蒋捷的这首词是和其《虞美人·听雨》一样，是其对己身世和生平的自叙性文字。这首词在表达了更为婉约些。它用一种闲适、淡漠的表面，以潇洒而轻逸的笔调写出内心的隐痛蒋捷世属宜兴望族。
全词以写景起调。“枫林红透晚烟青”，枫叶深红，是经霜长久，“透”了即要落地。“烟青”在“晚”：这恰如一个饱经折磨身乏神疲，凄恻迟暮的老人。接着抒发愁思：“客思满鸥汀”，“客思”是客居江湖的亡国飘泊之愁：“鸥汀”，表示水乡，愁对闲暇栖息的鸥鸟和平静空阔的沙汀，一“思”便即景见情。
“二十年来，无家种竹，犹借竹为名。”“二十年”，应是亡国后的二十多年。他想“种竹”，因为竹节是被当作保持高节与虚心的象征的。种竹，实为寄托亡国遗民的心事。“种竹”而“无家”，是因国破家亡。如果还不想改变自己的好尚，而只能“借竹为名”。在词人故乡宜兴有竹山，在县东北六十里的太湖之滨，作者曾隐居于此，故号竹山。
转笔写时间之易逝。“春风未了秋风到”，季节迅速地变换，其余是一片空虚。“老去万缘轻”，意同《虞美人·听雨》的“悲欢离合总无情”，词人表示这种淡漠、麻木的感情，是包含了失去少年欢乐和豪情壮志的悲哀。实际上他是用冷漠、麻木来表示对黑暗现实的蔑视的。
“只把平生，闲吟闲咏，谱作棹歌声。”以颓唐、闲散、放浪的形态自污，以山水、渔樵为知音，作逍遥游，“闲吟闲咏”，让舟子、渔人，去作“棹歌”歌唱了。“闲淡”是被迫养成的：“无闷”、“无愁”恰是愁闷大到无可收拾的地步。
蒋捷世属宜兴望族，加上少年即中科第，使他从骨子养成一种名士风流的气概。但朝代的更换，使这一切都发生了变化。词只好在吟花赏月表示出对往昔盛事的眷念之情。
诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
起首两句对仗，托出了“秋望”的题面。两句的角度不同，前句是望中的秋景，后句是秋望的所在地与望者的心情。但两者又是互为映发的，其间的维系就是一种悲秋的情调。先看前句。“千山落叶”是深秋常见的景象，而作者则强调其“瘦”的特征，且谓“岩岩瘦”，简直是嶙峋骨立。但同样的景象，前人也有“落木千山天远大”（黄庭坚《登快阁》）的感受，可见景语本身无不带有观察者的主观感情色彩。再看次句，“百尺危阑寸寸愁”，就明白地点出了“愁”的无处不在。这一句写的是人物的感想，登高望远，处处见山川萧瑟，时令肃杀，倚遍阑杆，始终心情黯然。“寸寸”二字，见出了伤愁的细腻多端，令人遐想。这样，前句的写景便成了愁意的外化，后句的言愁也有了物象的衬托，从追寻两者的联系来看，甚而会使读者产生望山的愁人也是“岩岩瘦”的联想：这就是词曲常用的“暗映”手法。
第三句补明了“百尺危阑寸寸愁”的主角形象，用语清疏，而同样弥漫着哀怨悱恻的气氛。“晚妆楼”显示了主人公是一名年轻女子，“晚”虽是“妆”的修饰词，却同时有着时近黄昏的暗示意味。“晚妆楼”前着“独倚”二字，清楚地表明了她独守空闺的思妇身份，令人联想起“梳洗罢，独倚望江楼”（温庭筠《望江南》）、“暝色入高楼，有人楼上愁”（李白《菩萨蛮》）等前人诗词的意境。全句是一幅人物剪影，更是画龙点睛之笔。它回应并揭示了前两句的句外之旨，使读者恍然理解了她登楼远望、倚遍危阑的真正用心是在于怀人，而不只是悲秋。
结尾二句毫不松懈，将“秋望”的哀怨之意推到了十分。“楼外柳”是女子引领注视所在，既然“千山落叶”，柳叶“不禁秋”自是意料中事。但古人又常以柳喻女子眉，所谓“人言柳叶似愁眉”、“芙蓉如面柳如眉”，则末句的“眉暗不禁秋”就成了巧妙的双关。“瘦”、“愁”、“独倚”、“不禁秋”，至此便传神地完成了女子本身形象的写照。
古人有“词密曲疏”的说法，其实在宋词的小令中，也常以清疏之笔收韵远隽永之效。这支散曲小令就绰有宋词的韵味。