诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
上阕以写景为主。首句“步深幽”三字概括了进山登阁的过程。山路曲折盘桓，行人渐入幽深。这就登楼而言，是由题前人笔，也可以说是一个缓缓而起的序曲，它从叙事中带出景物，景物却在人们的心中投下了清冷压抑的阴影。“正”字领起下面两句，交代当时的天气。冬云凝重，天色昏黄，仿佛要下雪的样子。作者以阴沉的天气烘托自己抑郁而沉重的心情。“鉴曲”三句，描写登阁所见到的景物，鉴湖和兰亭都是历史上名士栖游的地方，而眼前一片萧瑟和衰败。这三句自然化入楼上景观，将人文物象和自然风光融合无间。从结构上看，也就是由写景转入抒情，为过渡到下文作准备。词人抚今追昔，不胜感慨，只觉“千古悠悠”。以上六句都是借环境氛围来烘托人物心理。如果说“俯仰千古悠悠”是对世事的感怀，那么接下来“岁华晚”三句就是对个人身世的慨叹。自己不知不觉已步人晚年，却还要四处飘泊，远离故乡，孤身只影，又有谁会同情我，理解我，愿与我一起泛舟五湖？这几句语促情急，层层递进，暗用典故，字里行间不仅抒发了寂寞伤怀之情，也吐露了自己对前途和归宿的设想，曲折地表现了对现实的态度。“磴古松斜，崖阴苔老，一片清愁。”蓬莱阁原也是登览胜地，如今却游人稀少，繁华消歇，只见那石阶上倾斜的老松，和路边崖畔厚厚的青苔，这一派荒芜落寞的景象，不就是王朝沉沦、山何破败的象征吗！所以诗人写到这里，再也抑制不住地发出了痛苦的呼喊——“一片清愁”，水到渠成，自然地收束了上片。同时，这也就揭示了诗人之所以要感慨世事、怀古伤今、泛舟五湖的现实的原因。
下阕开始抒发对故国山河的感怀，对宋朝大好江山丧失的痛惜。下阕首句以“回首”带起三句，述说流亡岁月中对故乡故都的刻骨思念。这三句互文见意，意思是回想在那些天涯飘泊的日子里，我多少次梦回东州、西浦，热泪滚滚，洒落在这日夜思念的土地上。这个倒叙不单是为了抒发昔日的思情愁怀，更为描写今日作铺垫、作反衬。“魂飞西浦，泪洒东洲”今天归来，该是惊喜不已，泪如泉涌。可是，出人意料，如今登上蓬莱阁，眼前分明是故土故园，而心中的滋味，却颇似王粲所说的：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留。”（《登楼赋》）这种“很特别”的感觉，将那种江山易主、国破家亡的悲伤，表现得极其真切，极其深沉。由此逼出“最负他，秦鬟妆镜，好江山、何事此时游”二句点题的话，集中抒发了国破家亡的巨大创痛。这里采用艳丽的词语极力铺陈山川的美丽，意在反衬亡国的惨痛。诗人说辜负了，辜负了，秦鬟妆镜，你这美好的江山，为什么偏偏在这样的时刻来与你相见！这是正面的语意，反面还有一层，那就是这样的时刻，我心中“一片清愁”，你亦无昔日的神采风韵，如此相见，更是悲酸难耐。虽有亡国失家之痛，却又有难以直言之苦，只得以自悔自恨之言出之，曲笔传情，更见悲慨。愈转愈深，愈叹愈悲，如何收煞得住呢？不过也只有山重水复，方能更见其才情笔力。下面作者语锋一转，再由今而古，由实而虚，向空处寄情。“狂吟老监”指贺知章，他曾任秘书监，又自号“四明狂客”。词人要召唤他一起来赋诗消忧，表面意思是自我排遣，好像离主题远了一点，其实正表明忧愁郁结，难以消除，愁情反而更深了。“共赋消忧”与上阕结尾处的“一片清愁”相应，都有“意在言外”的韵致，使沉痛之情在含茹吞咽之中又转深了一层。
这首词借物抒怀，以阴沉凄凉的冬景表达作者国破家亡四处漂泊的忧思。词的上阕涉及国土沦亡，但萧敝的冬景无处不渗透遗民的哀痛。下阕改用直抒胸臆的手法。“回首”三句，似欲打开感情的闸门一任奔泻，以倾吐心头郁积的哀伤，然而，至“还似王粲登楼”句一顿，至“好江山、何事此时游”时作者的悲愤之情突至高峰。随后却轻轻一退，转而要呼唤“四明狂客”贺知章，来与自己一道吟赋。这样层层推进，回环往复，构成了本词情思哀婉和沉郁顿挫的风格特征。草窗词素以意象缜密著称。综观全词，写景空远，抒情婉曲，结构细密，引事用典十分贴切，充分体现出作者深厚的词学功底和创作才力。所以这首词一直被推为《草窗词》的压卷之作。