第一首借寒食前后阴雨连绵、萧瑟如秋的景象，写出他悼惜芳春、悼惜年华似水的心情。诗人对海棠情有独钟，并多次在诗中借以自喻，其《寓居定惠院之东杂花满山有海棠一株土人不知贵也》一诗中说：“陋邦何处得此花，无乃好事移西蜀？”且对自己与花“天涯流落俱可念”的共同命运，发出深深叹息。这首诗后段对海棠花谢的叹惋，也正是诗人自身命运的写照。他对横遭苦雨摧折而凋落的海棠，以“何殊病少年，病起头已白”的绝妙比喻，正是对自己横遭政治迫害、身心受到极大伤害的命运的借喻。
假如说前一首诗表现贬谪之悲还较含蓄，第二首则是长歌当哭，宣泄了诗人心头无限的积郁。诗中先描写雨势凶猛，长江暴涨，似欲冲入诗人居所。而风雨飘摇之中，诗人的小屋如一叶渔舟，飘荡于水云之间的状况“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”二句，描写物质生活的极度匮乏与艰难，表现了诗人在黄州时常迫于饥寒的窘况。诗人从前在京师、杭州等地，每逢寒食佳节，曾经有过许多赏心乐事，如今却只有满目萧条、满目凄凉，他不由得悲极而发出“那知是寒食”的设问。寒食、清明又是祭祖、扫墓的日子，看见“乌衔纸”，诗人这才恍悟，当前确实正是寒食节令，这故作回旋的笔墨，突显了诗人痛定思痛的心情。诗人以直抒胸臆的手法明言君门九重欲归不能，亲人坟墓远隔万里欲祭不可，于是篇末说是要学阮籍穷途之哭，又反用韩安国典，表示对政治的冷淡和忧谗畏讥的心情。
在艺术特色上，《寒食雨二首》分别以入声韵与上声韵传达诗人苦闷的心境。通篇紧扣寒食节的主题。章法结构紧密，虚实相间。还以“空庖”、“寒菜”、“破灶”、“湿苇”等空寒物象，突现窘迫的物质生活；以“纸”、“坟墓”、“死灰”等死亡意象，渲染凄怆悲凉的基调，风格沉郁，显示出一种沉稳悲壮的人格力量。但是，作者即使在“春江欲入户”的艰苦环境中，仍不失那份天真的童心。大水都快淹进门了。他还在想象“小屋如渔舟，潆潆水云里”的那种乐趣。这正是东坡独特、可爱的地方。他很少作愁苦的呻吟，更不会无病呻吟，还时不时展现几分幽默感，如“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”、小屋如渔舟，潆潆水云里”，几乎已经从忍受苦难升华为诙谐欣赏的态度了。
贺裳《载酒园诗话》说诗人“黄州诗尤多不羁”，认为此诗“最为沉痛”。黄州时期，苏轼写了不少旷远清超的诗词，但这首诗实在写出了他最为真实、沉痛的内心感情。诗人手书此二诗的真迹至今犹存，也可见其对此二诗的重视。
词上片写到秋高气爽的时节，凭栏远眺，西湖水如明镜，孤山景色清爽，几只渔船悠然自得，寥寥几笔，勾勒了一幅远近相宜、意趣恬淡的优美画面，写景静中有动，以动衬静。“三三两两钓鱼舟，岛屿正清秋。”前句写风物，后句写背景，相映生辉。“三三两两”句点渔舟位置，有悠然自得、不扰不喧的意思。以“三三两两钓鱼舟”映衬湖水的宽阔，以笛声依约、白鸟成行烘托景致的幽雅。将依依相思之情融入笔端，描写极富诗情画意，经“忆”字提示，下文便从现实中脱开，转入回忆。接下来由眼前的不懈思念，引出当年无尽的栖迟，用感情带动写景。“凭阑楼上”用到这里，表明作者终日留恋的同时，还使以下诸景因之入目无遗。
词下片芦花丛中传来依约的笛声，惊动了白鸟从水里飞起，用“忽惊起”状白鸟（即白鹭）翩然而逝、倏然而惊的形态，色彩明快，颇具情味，朴实的白描中透出空灵。“别来”二字将思路从回忆拉到现实。“闲整钓鱼竿”不仅应上片之“钓鱼舟”，而且以收拾鱼竿、急欲赴西湖垂钓的神情，衬托忆西湖忆得不能忍耐、亟想归隐湖上的念头。词之下片，营造出钓翁渔隐出没的寥阔苍茫的背景，以景寓情，寄托了词人的“出尘”思想。
全词情景交融，先写西湖光景，后写忆者之情。词中正面描写与侧面描写并用，景中寄情，情中寄景，选景高洁，情调闲雅，用笔淡炼，纯用白描，艺术手法甚为高超。结尾与起首自然照应，用笔清闲。全篇意境悠远，情怀逍遥，表现了作者吟咏潇洒、舒卷自如的过人才气。