这首词写游子之思，富有画面感。“上东门，门外柳，赠别每烦纤手”，写的是春天在城外折柳送别。古代送行时，折柳枝赠别亲人，是普遍的习俗，也成为文人常用的表达离愁的场景，如白居易《青门柳》“为近都门多送别，长条折尽减春风”。这首词中，上东门外，是自东汉以来就作墓地的北邙山，气氛肃杀。上东门外送别，更添凄凉感受。“赠别每烦纤手”，即每次劳烦女子折柳赠别。
“一叶落，几番秋，江南独倚楼”写秋天倚楼眺望。“一叶落，几番秋”出语平淡，但蕴藏无限感慨，落寞的感受，失意的情绪皆在其中。对落叶的敏感，事实上是对时光流逝的敏感，意味着离别日久，离愁日深。倚楼远望也是典型的表现思念之情的场景。温庭筠词《望江南》“梳洗罢，独倚望江楼”句写的是闺中思妇倚楼，等候归人；柳永《八声甘州》则写游子独立楼头，“望故乡渺邈，归思难收”，并且想象着故乡的妻子也“妆楼颙望，误几回、天际识归舟”，词中描写的季节是“一番洗清秋”，与本词相同。
“曲阑干，凝伫久，薄暮更堪搔首。无际恨，见闲愁，侵寻天尽头”都是承接前文“江南独倚楼”而来。“搔首”即以手搔头，常用以表现男性焦急或有所思的样子，如《诗经·邶风·静女》“爱而不见，搔首踟蹰”，唐高适《九日酬颜少府》“纵使登高只断肠，不如独坐空搔首”。主人公倚阑干远眺，久久伫立凝望，直至傍晚，时光流逝而孤独依旧，无奈搔首。目光投向远处，无限离愁也仿佛随之蔓延到天尽头。
关于贺铸的词，词评家陈廷焯《白雨斋词话》曰：“方回词，胸中眼中，另有一种伤心说不出处，全得力于楚骚，而运以变经，允推神品。”此论较为公允。
上片写景，借鸟语传情。辛弃疾对他的重新出任，并没有一般失意文人在偶然得意时的那种“春风得意马啼疾”的快感。相反，他写了这样一个开头：“细听春山杜宇啼，一声声是送行诗。”当他在春山间行走时侧耳倾听，杜鹃鸟一声声长啼，很有抒情意味，仿佛是为他而写下的抒情诗一样。然而杜鹃的啼鸣，古人都以其声如“不如归去”，能动旅客怀归之思。那么作者只见它送行的殷勤，不觉它劝归的意思，显然是在装糊涂。这里说“送行”，是嘱他别忘归来之意，表达了作者未出行即思归乡的心境。末句突然一个反顿：“朝来白鸟背人飞。”借白鸟见他出山，就因怨愤背飞而去来显化自己的矛盾心情。这里仿佛是目遇心感，随缘而得，但其实是经过构思，富有深意的。因为第一，作者用了自己的旧典：当年他初隐带湖，就在词里表示过与盟鸟结盟，永不背叛，（《水调歌头·盟鸥》）而今居然食言了。第二，作者还借用《列子》典故，表明当人有了机心之后，白鸥自会识破而远飞避害。而今白鸥见他就背飞而去，显然是不满于他那欲有作为的机心。所以白鸟这个意象，虽然取象于当前，但一能显示他的自笑机心，二能显示他的自笑背盟，措意曲折而深隐。
下片写情，借典故寄意。前两句，借汉代隐士郑子真屡受诏书而不肯出，东晋大隐士陶渊明一挂冠即至死不仕的典故，表明当年自己也曾像郑子真，陶渊明一样，隐于岩石下，手把菊花饮。末句突然一个反转，以前人讽刺同隐者违约出仕而作的《北山移文》，来自嘲自己的愧对山中故人，不能像郑子真，陶渊明一样坚定其志，却是半道背盟了。这次出山，与其说是为国家建功立业，不如说是对这些年来久已习惯了的“隐逸生涯”的背叛。值得注意的是，他不待山中故友起而讽刺自己，就已经感到这种大谈归隐之趣后再出仕的行为可吃可羞，说“而今堪诵”，这表明，作者此时确实面临着心理上的压力。这压力，是作者用世与避世的矛盾心情的充分反映。
这首词在表现手法上，借物借事传情达意，把准确和曲折的效果相结合。在结构上，上下两片都采用前二后一的逆转句式，使重心落在每片的末句。而两片之间，结构对称，表意均衡，显得整饬、有力。