诗的前四句写诗人在不寐之夜对周围环境的感受。诗的后四句，由回首往事生发开去，以豪放洒脱之词，抒发出深沉激烈之情。表现了诗人壮志未酬的悲哀。全诗脉络分明，针线细密，无懈可击。
陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，所以他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老诗人的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思虑着国家大事。当年和他意气相投，以恢复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自杀；是年初，朱熹卒。——这便是“死尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。韩愈《石鼓歌》有“中朝大官老于事”。朋辈凋零殆尽，诗人自己也已是风烛残年，只落得“老病有孤舟”。
但是，他那颗时刻不忘恢复中原故土的赤子之心，仍在顽强地跳动。身临前线虽不可能，可“故国神游”却谁也挡不住。据赵翼《瓯北诗话》统计，陆游记梦的诗有九十九首之多。对统一大业的热切盼望，使他朝思夜想，形诸梦寐。“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，也许，诗人从军南郑时“铁衣上马蹴坚冰”、“飞霜掠面寒压指”的生活，又出现在梦境。也许，诗人悬想过多次的“凉州女儿满高楼，梳头已学京都样”（《五月十一日夜且半梦从大驾亲征尽复汉唐故地》）的景象，又呈现在脑海。也许，诗人一向怀抱的夙愿“关河可使成南北，豪杰谁堪共生死”（《猎罢夜饮示独孤生三首》），因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，才在梦中一展宏图。“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。就在写此诗的前一年，他已被准予致仕，实差和祠官一并勾销，不再食俸。“生理虽贫甚”（《致仕后述怀》），但“绿樽浮蚁狂犹在”（《题庵壁》），酒还是不能少的，只好自己酿造（见《村舍杂书》）。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，曾写过一首《病雁》诗，其中说：病雁“不辞道路远，置身湖海宽”；而自己“虽云幸得饱，早夜不敢安”，于是“乃知学者心，羞愧甚饥寒”。忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高，所谓“君子坦荡荡，小人常戚戚”，正可作为注脚。诗人所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是品德的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，也无所谓。况且，在内心的坦然、村酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增添了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。
这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床，集中到一点，就是“白头不试平戎策，虚向江湖过此生”的终生遗憾，“这次第，怎一个愁字了得？” （李清照《声声慢》）“清愁”之情与“清秋”之景交融，情景相生。
全诗脉络分明：首联中之“卧扁舟”，对上而言，紧承诗题《枕上作》之“枕上”，对下而言，内启“孤枕梦”的出现，外启“四山秋”的环境描写；风雨惊觉后，梦境变为实境，但思绪未断，由想象中的“我”，回到了现实中的“我”；于是乃有“自笑”、“何妨”之论；尾联“吴笺着句”云云，再回应题目《枕上作》，重点则在“作”。堪称针线细密，无懈可击。
这是一首咏物词，作品通过红梅傲然挺立的性格，来书写自己迁谪后的艰难处境和复杂心情，表现了作者不愿屈节从流的态度和达观洒脱的品格。
作品的显著特点是融写物、抒情、议论于一体，并通过意境来表达思想感情。词以“好睡”发端，以“自怜”相承，从红梅的特征来展示红梅清冷、自爱的形象。红梅的一个明显特点，是苞芽期相当漫长，因谓“好睡”；虽然红梅好睡，但并非沉睡不醒，而是深藏暗香，有所期待，故曰“莫厌迟“。句中一“慵”字，悄悄透露了红梅的孤寂苦衷和艰难处境。红梅自身也明白，在这百花凋残的严寒时节，唯独自己含苞育蕾，岂非有不合时宜之感。苞蕾外部过着密集光洁的白茸，尽管如同玉兔霜花般的洁白可爱，也只能自我顾恋，悲叹“名花苦幽独”（作者《寓居定惠院之东，杂花满山，有海棠一枝，土人不知贵也》）罢了。词以“冰脸”来刻画红梅的玉洁冰清，既恰如其分的写出了红梅的仪表，也生动地写出了红梅不流习俗的超然之气，它赋予了红梅以生命和丰富的感情，形象逼真，发人深思。
“偶作小红桃杏色，闲雅，尚馀孤瘦雪霜姿。”这三句是“词眼”，绘形绘神，正面画出红梅的美姿丰神。“小红桃杏色”，说她色如桃杏，鲜艳娇丽，切红梅的一个“红”字。“孤瘦雪霜姿”，说她斗雪凌霜，归结到梅花孤傲瘦劲的本性。“偶作”一词上下关联，天生妙语。不说红梅天生红色，却说美人因“自怜冰脸不时宜”，才“偶作”红色以趋时风。但以下之意立转，虽偶露红妆，光彩照人，却仍保留雪霜之姿质，依然还她“冰脸”本色。形神兼备，尤贵于神，这才是真正的“梅格”！
下片三句续对红梅作渲染，笔转而意仍承。“休把闲心随物态”，承“尚余孤瘦雪霜姿”；“酒生微晕沁瑶肌”，承“偶作小红桃杏色”。“闲心”、“瑶肌”，仍以美人喻花，言心性本是闲淡雅致，不应随世态而转移；肌肤本是洁白如玉，何以酒晕生红？“休把”二字一责，“何事”二字一诘，其辞若有憾焉，其意仍为红梅作回护。“物态”，指桃杏娇柔媚人的春态。石氏《红梅》诗云“寒心未肯随春态，酒晕无端上玉肌”，其意昭然。这里是词体，故笔意婉转，不像做诗那样明白说出罢了。下面“诗老不知梅格在”，补笔点明，一纵一收，回到本意。红梅之所以不同于桃杏者，岂在于青枝绿叶之有无哉！这正是东坡咏红梅之慧眼独具、匠心独运处，也是他超越石延年《红梅》诗的真谛所在。
此词着意刻绘的红梅，与词人另一首词《卜算子·黄州定慧院寓居作》中“拣尽寒枝不肯栖”的缥缈孤鸿一样，是苏轼身处穷厄而不苟于世、洁身自守的人生态度的写照。花格、人格的契合，造就了作品超绝尘俗、冰清玉洁的词格。
诗的一开头点出登亭。第一句写自下而上望去，西亭高出鸟外，从登前写亭高。第二句写登临后向四周望，身与浮云相齐，从登后写字高。三、四两句开始写登亭后的“观眺”。用山下的点点树影，千村万落和眼前的苍天，脚下的群山烘托“亭高”，并构织出辽远的画面。五、六两句以西亭所见景物。点出登临时的天气。“残虹”、“急雨”，都符合夏末秋初天气特征，从而暗示“早秋”。一“挂”一“过”，一静一动，景象十分生动；而从“陕北”、“关西”两个大的方位来写，尤其符合登高的特点，场面辽远而开阔。七、八两句由远眺写到近观，均从颜色着笔来写，陡峭“青壁”，弯弯“绿溪”，加上“洒榼”、“瓜田”，把山上山下风光写得别有风致。
以上由登亭写到观眺，以下写登亭观跳所感。“微官”两句反映着诗人的不得意，但却出之以放达之语；而诗的最后两句“唯有乡园处，依依望不迷”，才写出真心思：对长安的留恋，其中包含政治上的希望，如“明主虽然弃，丹心亦未休”（《题虢州西楼》），所反映的显然不单是乡土之情。“望”字也就自然照应了题目“观眺”二字。
这篇作品以“高亭”为观察点，以“观眺”为线索，开头写登亭，接着六句写登亭“观眺”所见，结尾四句写登亭“观眺”所感，层次井然有序。此诗虽为五古，中间写“观眺”六句却两两对偶，上下两句分别从不同角度构成生动画面。最后两句在上文登高远眺基础上，仍扣应“观眺”二字来写所感，线索清楚，结构完整。
