《绮怀》共有十六首。“绮怀”犹言丽情，但有的作品也寄托着作者的感慨。少年时代的那段美好爱情的破灭，在诗人的心头留下了永远难以愈合的创伤。步入中年之际，回首往事，风干的伤口，带来心痛依旧，诗人在对爱情的追求与绝望的痛苦中挣扎。所以，该组诗中的每一首，都是一首沉痛的恋歌，都回荡着诗人真挚的情感。而这最后一首，表明诗人已陷入了痛苦的深渊不能自拨，他只有把美好的爱情连同幻想一起埋葬，然后带着无法排遣的如海的忧愁和苦难，尽快了此一生。真是伤心人别有怀抱。
“露槛星房各悄然，江湖秋枕当游仙”，“星房”，织女星的闺房，此指自己所喜欢的女子的住所，居住的地方。这句说自己青梅竹马、两小无猜的恋人已经结婚生子，往事已不堪回首，再回到她和自己曾经去过的地方，如今的地方（沾露的栏杆、她的住所）已经没人了，心上人早已远嫁他乡，回想起来真是感叹万千。十年来，诗人到处流浪，当时正值秋季，诗人只能靠游仙来回味梦中的甜密。
“有情皓月怜孤影”四句写我这孤单单、孤零零的游子的身影，在皎洁明亮的明月下，也应受到一些怜惜，可怜我这孤独的身影，想起这些无可奈何的事，就应该结束这段痛苦的恋情的回忆，让它作为将来回忆的一瞬间，否则长此下去，你的爱情生活的悲剧将进入你的全部生活。
“茫茫来日愁无海，寄语羲和快著鞭”，这是这首诗的最后两句，写出了作者对将来的惶惑无所寄托的心情，自己过去的那种悲苦悲情的追忆是多么的让人回味，可是这“愁”如何了结、又何时是头呢？于是诗人使用神话色彩的传语，传语给驾日车之神羲和，请他赶快加鞭，让日子很快的过去，或许能减少我的愁思。诗人同大海作比喻非常恰当，恰到好处，极为贴切，贯用神话传话，加重悲苦色彩，想象奇特，读来令读者更加仔细品味，同时也启示我们应该丢掉自己的烦恼，去努力地争取，争取自己拥有一份美好的恋爱回忆。
陶渊明不是对于世事无所动心的人，但处在当时东晋统治阶级自相争夺严重的险恶环境中，他只能强作忘情，自求解脱。解脱之道，是守儒家的固穷之节，融道家的居高观世之情，但又不取儒家的迂腐，道家的泯没是非。
“寝迹”四句，写自己隐居家中，销声匿迹，与世隔绝，四顾没有知己，只好白天把“荆扉”长闭。“寝迹衡门”，并不是渊明本怀消极，是被黑暗世局迫成的。“邈与世绝”，实际是“绝”不了的；“邈”更难说，安帝就被禁近在咫尺的寻阳。复杂的情怀，坚苦的节操，“莫谁知”倒是真的，就诗篇来说，只把敬远除外。这四句转折颇多。起四句叙事，接下去四句写景。景有“凄凄”之风，“翳翳”之雪。“凄凄”来自“岁暮”，“翳翳”由于“经日”，轻淡中字字贴实。四句中由风引起雪，写雪是重点，故风只一句，雪有三句。“倾耳”二句，千古传诵。其妙处在轻淡之至，不但全无雕刻之迹，并且也无雕刻之意，落笔自然而兴象精微，声色俱到而痕迹全消，不见“工”之“工”，较后人一意铺张和雕刻，能以少许胜多许。“劲气”四句，紧承风雪叙事：写寒气侵衣，饮食不足，屋宇空洞萧条，没有什么可娱悦的。一“劲”字备见凛冽之状；“谢屡设”三字，以婉曲诙谐之笔写穷困，尤饶达观情趣；“了无”撇扫之词，承上启下。“历览”八句，议论作结：屋内外一片严寒（暗包政治气候），事无“可悦”，唯一的排遣和安慰，只有借读“千载书”，学习古代高人志士的“遗烈”；“遗烈”两字，偶露激情。“高操”两句，又出以诙谐，掩抑激情。有人说这是讽刺当时受桓玄下诏褒扬的假“高士”皇甫希之之流，实际上还包含作者不愿为司马氏与桓氏的争夺而去殉“臣节”的意思；假高、愚忠，俱不屑为。“固穷”自守，本无以此鸣高之意，故自嘲此节为“谬得”。诙谐中表现了坚贞与超脱的结合，正是前面说的对于儒道精神很好的取舍与结合：是非不昧，节行不辱，而又不出于迂拘。仕进的“平津”既不愿再走，那么困守“衡门”，就不自嫌其“拙”了；不说“高”，又说“拙”，正是高一等，超一等。“寄意”二句，才写到赠诗敬远的事，说“寄意”于“言外”，只有敬远能辨别此心“契合”之道，归结诗题，又露感慨。黄文焕《陶诗析义》说这八句，转折变化，如“层波迭浪”，庶几近之；但更应该说这“层波迭浪”表面上竟能呈现为一片宁静的涟漪。
孔子说过“君子固穷，小人穷斯滥矣”（《论语·卫灵公》），事实上固守其穷决非易事。陶渊明在诗中坦率地说自己是“谬得固穷节”，论者或以为这是他的谦辞，其实这一句诗表明他本来并不想走这样一条路，现在只是不得已而为之罢了。
在陶渊明面前有两条路：一是在官场里不断运作和升迁，那是阳关大道（“平津”）；另一条是退守田园，栖迟于衡门之下，这是独木小桥。陶渊明说，既然前一条路走不成，那么只好走后一条，这也不算是“拙”。话是这么说，却总是有点不得已而求其次的味道，有自我安慰的意思。这时的陶渊明认为固守其穷乃是“拙”，算不得“高操”。可知他本心深处并不打算“拙”，只是实逼此处、无可奈何罢了；这与他后来下决心“守拙归园田”（《归园田居》其一），心情是两样的。
这首诗绝大部分诗句意思都相当明确，只有结穴处“寄意一言外，兹契谁能别”两句颇有玄言的色彩。这里的“一言”，或谓指“固穷”，或谓指“栖迟讵为拙”，恐怕都不大合适，既然是“一言”，应当只能是指出上句之末的那个“拙”字——否则就不止“一言”了。
“拙”字在陶诗中出现过多次。陶渊明后来往往在褒义上使用此字。在此诗中，“栖迟讵为拙”这一句是为“栖迟”亦即隐居辩护的，他说这样活着还不能说是“拙”，这里“拙”字明显是贬义的。当然，陶渊明立即又说，“拙”字在它的一般义之外还有言外之意，这就含有要替“拙”字推陈出新的意思了。诗中末句忽然发问道：谁能够对此作出分析研究呢？他大约是寄希望于他的从弟陶敬远罢，但也没有明言，此时诗人自己陷入了深沉的反思。前人论陶渊明此诗往往一味称道其高尚，而无视其情感上的矛盾纠葛，尚未可称为知言。
此诗前半叙事、写景，后半议论，俱以情渗透其中。尽管事写得很简洁，景写得传神入化，议论很多；但终以情为主，而情偏没有直接表露。把悲愤沉痛和坚强，变成闲淡乐观和诙谐，把层波迭浪变为定流清水，陶诗的意境，自然达到了极顶的深厚和醇美。