这是一首送别词。
此词的上片便写情感，写送别。开头三句，“人生无奈别离何”，此是自然之事，亦是情深语，所以无奈者，是人世间终将有别离也，不能不为别离，别离而又无能为，是虽无，亦真不可不为无奈也。即人生中离别是无可奈何的，也是无法改变的。只要亲情真挚，使在千里之外，也觉得很近。正是“海内存知己，天涯若比邻”的一种旷达。“无情对面是山河”一句写出作者深沉的感慨，因为建康是当时的抗金前线，词人也多次登建康赏心亭向北眺望中原山河，这次范廓之又要去建康游览，于是引起家国之恨。“但使”二语隽永之甚，“无情”两字，正是词人壮志未酬的忧怨。此处三句语意尤为拓展，既情深意厚，又胸次开阔。对面无情，咫尺天涯，固是路人姿态，若其衷不同，所谋所想为异，理想志意不相侔，根于现实世界之利益关系，则岂仅无情对面是山河而已，所谓无所不用其极以达其目的，世人岂吝为之者邪。
下片作见惯世面语，“而今”一句，仍可见作者之英雄豪气。由于投降派屈辱求和的政策，石头城下的江水也没有了那种怒涛。自己被排挤、受打击，已经闲居山林，假使不与鸥鸟为伴，也和披着蓑衣的渔父差不多。闲适旷达的背后，是志不得伸的愤懑、牢骚。寄语建康故人，而今归退田园，当无宦海风波之虞。
此词写送行而不流于感伤。明快爽朗，开人心胸。一起点明离宴，似悲实旷。上下两片，浑然相融，以此短篇而写寻常事，而能见出作者之性情、思想，而有特出之“神味”。
《尊前集》此词归于李白。从词的内容风格看，接近敦煌民间词，可能是民间曲辞而托名李白的。《草堂诗余》前集卷下作宋末陈达叟词，《历代诗余》卷九作南宋陈以庄词，皆误。
词中“衡阳雁”，犹云南飞雁。雁是候鸟，秋来南飞，传说到衡阳为止，不过湖南衡山的回雁峰。“一行书”，用雁足传书故事。汉苏武出使匈奴，被放到北海冰雪中牧羊。汉昭帝派使者去要回苏武，匈奴诡称苏武已死。使者对单于说：汉天子在上林苑射雁，雁足中带着信，说苏武在某大泽中。单于只得把苏武放回。又雁行排成“一”字，即一行书，这里语带双关，责怪丈夫人不如雁，雁有千声万字，他却一个字也不托飞雁捎来。
此词以思妇的口吻述说：秋雁打从作客北地的丈夫那边飞来，因此见雁思人。但是，雁能传书，他为什么不托大雁捎个信来呢？岂不是太薄情了吗？于是不禁转而怨恨起来，甚至气得哭了，发誓来春雁北归时也不给他带信。这种气愤和责怪，不免毫无根据，错怪对方，但却是情极而生，表明思念之深和悬望之切。要是一旦来书，不知该多么高兴和欣慰。词中痴语，怨语，实际上都是情语。从见雁起兴，到最后赌气罚咒，生动地表现了词中人物的心理和情态，使这首词富于民歌风味。
此诗开头六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体举成数而言。过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便迸发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆（荆州在京都之西）”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。
“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》），而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。
结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”（不是一般的“挂冠”），掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧。一个“庶”字，也表现出诗人对崇高的人生境界的不息追求。
诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”（《昭昧詹言》）；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一个典型例子。
