诗的首句“千古风流八咏楼”，可谓写尽斯楼之风流倜傥，笔调轻灵潇洒，比摹真写实更为生动传神。次句“江山留与后人愁”紧承前句，意谓像八咏楼这样千古风流的东南名胜，留给后人的不但不再是逸兴壮采，甚至也不只是沈约似的个人忧愁，而是为大好河山可能落入敌手生发出来的家国之愁。对于这种“愁”，李清照在其诗文中曾多次抒发过。事实证明，她的这种“江山之愁”不是多余的，因为“金人连年以深秋弓劲马肥人寇，薄暑乃归。远至湖、湘、二浙，兵戎扰攘，所在未尝有乐土也”（《鸡肋编》卷中）。具体说来，继汴京沦陷、北宋灭亡之后，南宋朝廷的驻跸之地建康、杭州也先后一度失守。曾几何时，金兵直逼四明，高宗只得从海路逃遁。眼下作为行在的临安，又一次受到金、齐合兵进犯的严重威胁。即使敌人撤回原地，如果不对其采取断然措施，打过淮河去，收复北方失地，而是一味用土地、玉帛、金钱奴颜婢膝地去讨好敌人，那么性如虎狼的“夷虏”永远不会善罢甘休，南宋的大好河山就没有安全保障。这当是诗人赋予“江山留与后人愁”的深层意蕴，也是一种既宛转又深邃的爱国情怀。
“水通”二句，或对贯休《献钱尚父》诗的“满堂花醉三千客，一剑霜寒十四州”及薛涛《筹边楼》诗的“壮压西川四十州”有所取意。对前者主要是以其“三千里”之遥和“十四州”之广极言婺州（今浙江金华）地位之重要；对后者改“壮压”为“气压”，其势比薛诗更加壮阔。看来这不仅是文字技巧问题。上述二诗之所以能够引起李清照的兴趣，主要当是因为薛诗对“边事”的关注和贯诗中所表现出的精神气骨。关于贯诗还有一段颇有趣的故事：婺州兰溪人贯休是晚唐时的诗僧。在钱镠称吴越王时，他投诗相贺。钱意欲称帝，要贯休改“十四州”为“四十州”，才能接见他。贯休则以‘州亦难添，诗亦难改”作答，旋裹衣钵拂袖而去。后来贯休受到前蜀王建的礼遇，被尊为“禅月大师”。贯休宁可背井离乡远走蜀川，也不肯轻易把“十四州”改为“四十州”。李清照对这类诗句的借取，或是为了讥讽不惜土地的南宋朝廷。
此诗气势恢宏而又宛转空灵，这样写来，既有助于作品风格的多样化，亦可避免雷同和标语口号化的倾向。虽然好的标语口号富有鼓动性，在一定条件下是必要的，但它不是诗，条件一旦有变，它也就失去了作用，从而被人所遗忘。李清照的这首（题八咏楼）历时八九百年，余韵犹在，仍然撼动人心，这当与其使事用典的深妙无痕息息相关。惟其如此，女诗人关于八咏楼的题吟，不仅压倒了在她之前的诸多“须眉”，其诗还将与“明月双溪水，清风八咏楼”一样，万古常青。
上片是回忆之语，再现当时送别梁耿的情景。在一个晴朗的傍晚，夕阳低垂，斜晖映照着河水，一派晴明色彩，然而友人却要在此时远去了。“晴川”历历可见，但见那一叶孤舟载着浓重的离愁徐徐离去，他们从此天各一方，这怎不使人万分惆怅！“携”，离开。开头两句点明送别时间及自然景象，流露出不堪分别的沉重心情。第二句与第三、四句之间，有一段目送孤舟的过程的跳跃，留下了引人想象的空白。这中间没有写如何伫立岸边久久凝望，没有类似“孤帆远影碧空尽”的展现，而实际上正是目随孤舟，渐望渐远，才把平野吸入眼底。这时只见野地平阔，春草绵延，暮归的飞鸟在旷野上忽远忽近地飞旋。鸟儿归飞，既是所见，亦是触物起兴，引起送别伤情——鸟儿尚能自由飞翔，傍晚聚归，而人却在这薄暮中随着流水漂移而各分东西了。这其中透露着对友人飘零天涯的感慨和自己被谪的痛楚。在送别之际，极目望高鸟，那无限怨怅真难以抑制；回忆那送别情景，又是多么苍茫悲怆！
下片写别后情景，抒发了对友人的深切思念和被谪的遗恨。“白云”“明月”两句写思情的绵长悠远，自己常望着云和月怀想梁耿。“千里万里”状关山之阻隔难越，“前溪后溪”状自己所处之境地——苕溪有东苕溪与西苕溪之分。放眼能见的只是飘浮在万里长空的白云，而友人在何方呢？白云是否也能把自己的思念带给天边的友人呢？皎洁的月光照着溪流，它也该同样照着随流水远去的友人。谢庄《月赋》云：“隔千里兮共明月”。望月怀人，明月也似有情，把自己的思念捎向远方。对月望云，云和月在这里都是切切思情的寄托物。最后两句抒写自己与友人被贬谪的悲恨，进一步点露别情之深长是由于两人有共同的命运。“长沙谪去”，用西汉贾谊因遭权贵中伤而被贬为长沙王太傅一事（贾谊因此被后人称为“贾长沙”），表达了郁结于心头的怅恨。这“恨”既为梁耿被谪而发，亦交织着作者自己遭贬的痛苦。对梁耿的深切思念，正是基于这被谪的共同遭遇，谪中的别恨愈见深沉，令人心碎。在这次友人聚于苕溪的宴集上，独不见梁耿，此“恨”更长。这因谪而加浓的思情可视为贯穿此词的感情主线，这句也可视为点明离别的感情内容的“词眼”所在。这种关于送别的回忆及别后的思念，不是一般的儿女别离之意、亲人分隔之情，而恰恰是谪客之别情。谪中之别，愈见悲恨相续。末句用江边泽畔春草萋萋的形象，来暗示这种分别的遗恨的深长。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。后人就常以春草绵绵来象征别离的不断思今。想念远谪的友人，望着蔓延的春草，更令人黯然销魂。
这支小令，多半内容反映的是闺中少妇绝望的心情。开头两句“雪纷纷，掩重门”，点明季节，说年冬腊月，大雪纷飞，造成交通阻塞的困难，远行人就更不易归来了，少妇不能不为之心碎。在这个时候，要表露少妇的感情再也容不得半点含蓄，因此第三句接着直抒胸臆，明白写出了“不由人不断魂”的惨痛句子。第四句“瘦损江梅韵”，以梅妃的故事作比，表明思妇由于怀念远方丈夫而变得削瘦，失去了往昔的风韵。第五句“清江江上村”，是化用辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”等词句的意境，进一步表现少妇的孤寂与悲痛之情。第六句“香闺里冷落谁瞅问”，是少妇发出无可奈何的慨叹。
小令的重点句则是最后的“好一个憔悴的凭阑人”，在大雪纷飞，家家紧闭重门这样严寒的日子里，冒雪凭栏遥望远方归人。在漫天风雪中，惟有她依栏远望、凝思，表达思念之情的深沉严冬都封杀不了。“好”字意义双关，下得非常妙，它似是修饰“憔悴”，用作甚辞，有“很”“太”等意，寄寓着作者深厚的同情，但也有更多的赞赏之意。此句一扫上文所言绝望的情绪，显示出一个少妇对爱情的执着追求和坚强的性格。有此一句，才显出此曲的精妙之所在，它可以使全篇的消沉气氛为之一振。
此曲在结构上，采用的是前后矛盾对立的写法。前面几句极写少妇的绝望心情，经彩笔左涂右抹，色调越来越浓，似乎已经绝望到底，而最后一句，则急转直下，一反常态。这样，先抑后扬，更富有吸引人的艺术魅力。