此词所写，是他在清秋月夜，在深情地怀念一位名叫“师师”的歌女。词之上阕，回忆当年与师师相见的情景。这是一个秋天的晚上，歌楼上灯红酒绿，湘帘半卷，华灯初上。师师她酒酣耳热，双颊显出阵阵红晕。渐渐到了深夜，白露初降，凉风吹拂着疏帘。娇羞怯怯的师师带着几分醉意，紧紧依偎着“词人”。她弹去泪珠，唱了一曲新词。此句点明了师师作为歌女的身份，同时表明词的内容十分哀怨，所以她在演唱时动了感情，流下了眼泪。
词之下阕写别后相思。他们临别时本来约定再次相见。词人在《水龙吟》词中曾说：“玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又。”此处“佳期谁料久参差”，说的是同样意思。却不想一别多时，重逢难再，一怀愁绪，暗暗地萦绕心头。此时词人设想：师师她大概刚刚歌舞结束，正对着一庭秋色长吁短叹。“妙舞清歌”，再次点明师师的身份。一边是愁绪萦怀，一边是对月嗟咨，恰好写出两处相思。于是迸出结句：“惟有画楼，当时明月，两处照相思。”明月依旧，人分两地。明月似亦有知，此刻正以皎洁银光照着天各一方的恋人。望月怀人，是中国传统诗词常常写到的题材。唐诗中除杜甫《月夜》外，还有不少作者写过，如张九龄《望月怀远》云：“海上生明月，天涯共此时，情人怨遥夜，竟夕起相思。”等等。宋词中也有多处写过，如范仲淹《御街行》：“年年今夜，月华如练，长是人千里。”张先《江南柳》：“斜照后，新月上西城。城上楼高重倚望，愿身能似月亭亭，千里伴君行。”秦观在《水龙吟》的歇拍中也已写道：“念多情但有，当时皓月，向人依旧。”此处不同的是以画楼作为陪衬，则人在楼中，月临楼上，景色如画。
总之，这首词语工而入律，上阕写对方——歌妓师师；下阕写词人自己，贯穿其中的一条主线是相思。词之上阕营造了疏帘半卷，微灯闪烁，凉风轻拂，玉露初零的意境，让人感到温馨甜蜜。师师这个人物，也被写得有血有肉，富于感情。这一切都为下阕所写的相思张本。下阕着重抒情，而以“秋色”“画楼”“明月”等景语点缀其中，令人感到情寓景中，有语尽而情不尽的意味。
这是一首即景生情、因事起意之作，以情深意真见长。从诗中可见作者同元稹的交情之深。全诗不事雕琢，以极其朴素、极其浅显的语言，表达了极其深厚、极其真挚的情意。
诗的首句，据当时参加游宴的白行简在他写的《三梦记》中记作“春来无计破春愁”，照说应当是可靠的；但《白氏长庆集》中却作“花时同醉破春愁”。一首诗在传钞或刻印过程中会出现异文，而作者对自己的作品也会反复推敲，多次易稿。就此诗来说，白行简所记可能是初稿的字句，《白氏长庆集》所录则是最后的定稿。诗人之所以要作这样的修改，是因为在章法上，诗的首句是“起”，次句是“承”，第三句当是“转”。
从首句与次句的关系看，把“春来无计”改为“花时同醉”，就与“醉折花枝”句承接得更紧密，而在上下两句中，“花”字与“醉”字重复颠倒运用，更有相映成趣之妙。再就首句与第三句的关系看，“春愁”原是“忆故人”的伏笔，但如果一开头就说“无计破春愁”，到第三句将无法显示转折。这样一改动，先说春愁已因花时同醉而破，再在第三句中用“忽忆”两字陡然一转，才见波澜起伏之美，从而跌宕出全篇的风神。
这首诗的特点是，即席拈来，不事雕琢，以极其朴素、极其浅显的语言，表达了极其深厚、极其真挚的情意。而情意的表达，主要在篇末“计程今日到梁州”一句。“计程”由上句“忽忆”来，是“忆”的深化。故人相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方此时已否到达目的地或正在中途某地。这里，诗人意念所到，深情所注，信手写出这一生活中的实意常情，给人以特别真实、特别亲切之感。
白居易对元稹行程的计算是很准确的。当他写这首《醉忆元九》诗时，元稹正在梁州，而且写了一首《梁州梦》：“梦君同绕曲江头，也向慈恩院院游。亭吏呼人排去马，忽惊身在古梁州。”元稹对这首诗的说明是：“是夜宿汉川驿，梦与杓直、乐天同游曲江，兼入慈恩寺诸院，倏然而寤，则递乘及阶，邮吏已传呼报晓矣。”巧的是，白居易诗中写的真事竟与元稹写的梦境两相吻合。这件事，表面上有一层神秘色彩，其实是生活中完全可能出现的巧合，而这一巧合正是以元稹、白居易平日的友情为基础的。
唐代长安城东南的慈恩寺和曲江是当时的游赏胜地。而且，进士登科后，皇帝就在曲江赐宴；慈恩寺塔即雁塔，又是新进士题名之处。他们两人应当常到这两处共同游宴。对元稹说来，当他在孤寂的旅途中怀念故人、追思昔游时，这两处长安名胜，不仅在日间会时时浮上他的心头，当然也会在夜间进入他的梦境。由于这样一个梦原本来自对故人、对长安、对旧游的朝夕忆念，他也只是如实写来，未事渲染，而无限相思、一片真情已全在其中。其情深意真，是可以与白居易的诗比美的。
读者更可见两人的交谊之笃，也更可见白居易的这首诗虽像是偶然动念，随笔成篇，却有其深厚真挚的感情基础。如果把两人的诗合起来看：一写于长安，一写于梁州；一写居者之忆，一写行人之思；一写真事，一写梦境；诗中情事却如《本事诗》所说，“合若符契”。而且，两诗写于同一天，又用的是同一韵。这是两情的异地交流和相互感应。读者不仅可以领略诗篇的艺术魅力，而且可以从它的感情内容得到真和美的享受。