“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。
“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。
上片起首句，写女子登上挨着园林横空而起的小楼，看见恋人身骑骏马奔驰而去。此二句按景缀情，景物描写中缀入女主人公的别情。“朱帘”三句，承首句“小楼”而言，谓此时楼上佳人正身穿春衣，卷起朱帘，出神地凝望着远去的情郎。“破暖”三句，表面上是写微雨欲无还有，似逗弄晴天，实际上则缀入女子的思想感情，说它也象当前的天气一样阴晴不定。以下四句便写这位女子一个人楼上一直等待到红日西斜的过程以及当时的情绪。轻风送来的卖花声清脆悦耳，充满着生活的诱惑力，也容易引起人们对美好事物的追求。女主人公想去买上一枝插鬓边；可是纵有鲜花，谁适为容？故此她没有心思买花，只好让卖花声过去，直到它过尽。“过尽”二字用得极妙，从中可以想象得到女主人公谛听的神态、想买又不愿买的惋惜之情。更为巧妙的是，词人将声音的过去同时光的流逝结合一起写，状画出女主人公绵绵不尽的感情。歇拍二句，则是以景结情。落红成阵，飞遍鸳甃，景象是美丽的，感情却是悲伤的。花辞故枝，象征着行人离去，也象征着红颜憔悴，最易使人伤怀。不言愁而愁自其中，因而蕴藉含蓄，带有悠悠不尽的情味。
下片从男方着笔，写别后情怀。“玉佩丁东别后”，虽嵌入“东玉”二字，然无人工痕迹，且比起首二句凝炼准确，读后颇有“环佩人归”之感。“怅佳期、参差难又”，是说再见不易。参差犹差池，即蹉跎、失误。刚刚言别，马上又担心重逢难再，可见人虽远去，而留恋之情犹萦回脑际。至“名韁利锁”三句，始点出不得不与情人分别的原因。为了功名富贵，不得不抛下情人，词人思想上是矛盾的、痛苦的，因此发出了诅咒。“和天也瘦”句从李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来。但以瘦易老，却别有情味，鞍王世贞对此极为赞赏，因为它概括了人物的思想矛盾，突出了相思之苦。“花下”三句，照应首句，回忆别前欢聚之地。此时他虽策马远去，途中犹频频回首，瞻望女子所住的“花下重门，柳边深巷”。着以“不堪”二字，更加刻划出难耐的心情，难言的痛苦。煞尾三句，颇饶馀韵，写对月怀人情景，颇有“见月而不见人之憾”（《草堂诗余隽》卷二）。
全词以景起，以景结，而其中一以贯之的则是作者执着的情愫。对一个沦落风尘的薄命女子，作者竟钟情若此，这决非为征管逐弦而出入青楼的薄幸子弟所能望其项背。
首句“闲坐悲君亦自悲”，承上启下。以“悲君”总括上两首，以“自悲”引出下文。由妻子的早逝，想到了人寿的有限。人生百年，也没有多长时间。诗中引用了邓攸、潘岳两个典故。邓攸心地如此善良，却终身无子，这就是命运的安排。潘岳《悼亡诗》写得再好，对于死者来说，也没有什么意义，等于白费笔墨。诗人以邓攸、潘岳自喻，故作达观无谓之词，却透露出无子、丧妻的深沉悲哀。接着从绝望中转出希望来，寄希望于死后夫妇同葬和来生再作夫妻。但是，再冷静思量：这仅是一种虚无缥缈的幻想，更是难以指望的，因而更为绝望：死者已矣，过去的一切永远无法补偿了！诗情愈转愈悲，不能自已，最后逼出一个无可奈何的办法：“惟将终夜长开眼，报答平生未展眉。”诗人仿佛在对妻子表白自己的心迹：我将永远永远地想着你，要以终夜“开眼”来报答你的“平生未展眉”。真是痴情缠绵，哀痛欲绝。