“秋日凄且厉，百卉具已腓。爰以履霜节，登高饯将归”，陶渊明于秋天的诗常常是豁达的，独在此诗中的秋天显得格外凄凉肃杀，细究其原委，也能略知其一二。陶渊明此次参加王弘的宴请时本来就面色苍白，身体虚弱，席间又婉拒王弘以名贵药材相赠的好意。强支病体送客是其心境萧疏的一个原因，虽然是送他们为官赴任，但渊明所重的是彼此间的友情。重要的还有这是刘宋新朝的第一个秋天，在陶渊明看来，自然是凄风苦雨。“寒气冒山泽，游云倏无依。洲渚四缅邈，风水互乖违。瞻夕欣良宴，离言聿云悲”，在双重感伤的压力下，陶渊明的心情黯淡，看着山涧中的寒气云蒸而起，孤独的游云四处飘荡，无所依傍，水中洲渚虽寄托了无尽的缅邈情思，无奈终将人各两地，丰盛的送别晚宴上，浸满了离别的哀伤。最后写到清晨飞出的鸟儿陆续回巢，夕阳渐渐收起最后一抹余辉。离别时间已到，最终席中之人“醉不成欢惨将别”，各奔前程。“目送回舟远，情随万化遗”，注目行舟渐行渐远，最终也不过是这份感情随着自然变化而暗淡以趋于消亡。尽管此时心情颇为沉重，但诗人性格中达观的一面又在结尾处表现出来，在一个连死都不以为意的达观者那里，更不会为离别所累。
这首诗层次秩然，共四层：时间（兼点题）、地点、宴会、离别。前八句景语，后八句情语，淡而有味。诗人将诗中将凄厉肃杀的秋景同感伤悲愁的别绪融为一处，层层渲染，情感真挚，既表达又惜别之情，也传达出诗人旷达的情怀。
此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
这首词是写闺中人思念远征之人，表现主人公的孤独寂寞之意。全词淡雅蕴藉，意尤婉挚。
此词过片两句妙。大雁为群居群飞之禽鸟，此以雁行雁阵反衬人之孤独寂寥，且以大雁能传书逗出盼边庭来信之意，两句绾结缠联，语含双关。特别是“还有”二字，纯用口语有。倘若改作“可有”“有无”，意趣就淡去了。小词淡雅蕴藉，意尤婉挚。能于传统的征人思妇题材写出一点新意来，诚为不易。
捣衣，即将衣服置于石上，以木杵捶击，使之松软，乃是古人缝制衣裳的一道卫序。故而，古代诗人常常以此为题，通过思妇捣衣的描述，来表达征夫思妇之相思、怨苦。
这首词，虽亦用传统题目，但却有其特定的情境与良苦之用心。那就是要借此以表达对挚友吴兆骞的思念和感情，吴兆骞与作者文坛齐名。私交甚厚，不料却因江南乡试作弊案牵连，为仇人诬陷，被遣戍宁古塔（今黑龙江宁安县）。手足知己，遭此大难，诗人自是牵挂于怀，忧绪百端。但是当时是个动辄得咎的年代，江南形势十分险恶，所以只得借这“捣衣”旧题，从吴氏之妻万采真的角度，来寄托自己的感情。
词的上片，集中描绘思妇捣衣之苦情。“嘹唳”，响亮凄清之声，陶弘景《寒夜怨》有谓“夜鸿惊，凄切嘹唳伤夜情”。“阶除”二字，均为台阶之意。整个上片，全以“秋声”来渲染烘托思妇心中之哀苦。你听，有受惊鸿雁的凄凉哀鸣，有满阶落叶沙沙的飘响，有夜半二更的更鼓声响，有萧瑟生寒的西风呼啸。这一切静夜传响，声声真切，真是纵有“西风吹不断”。如此环境氛围，思妇岂不是倍加凄苦孤单、倍加凄切伤心？更有甚者，在这凄苦的秋声中，还要加上自己不停的捣衣声。一声声饱含着自己的凄苦辛酸，一声声寄寓着对丈夫的思念和关切，正所谓“中有深闺万里情”。
下片形象地描绘两地相思的情境。“片石”两句承上，先写捣衣之后，夜深、石冷、霜凝之状，可见思妇是长久地沉浸在对丈夫的深切思念之中，如痴如呆。“今夜”以下，是转写征夫归梦：今夜远戍边关之人定会在乡思的归梦中，分明看到妻子频呵着纤纤双手带月前迎国。当然，也可解作梦夫归来，自己呵手出迎。两地相思一样情，这种梦幻中的相会是夫妇双方的期盼，是他们遥相思念的心灵感应。
全词平实如话，但却深情情韵。细细读来，如闻酸楚凄凉的捣衣之声！如见梦中相会的具体情景，也可体味出作者对远遣之友的深切同情。令人读罢不禁叹息歔欷，一掬同情之泪。