首句故事源自唐太宗设文学馆。唐太宗为网罗人才，设置文学馆，任命杜如晦、房玄龄等十八名文官为学士，轮流宿于馆中，暇日，访以政事，讨论典籍。又命阎立本画像，褚亮 作赞，题名字爵里，号“十八学士”。时人慕之，谓“登瀛洲”。诗文中常用“登瀛洲”或“瀛洲”比喻士人获得殊荣，如入仙境。瀛洲，传说中的东海三仙山之一，另二仙山名蓬莱、方丈。“册”，册封，特指皇帝的诏书。该词起句便见不俗，将此日参加中秋宴会的十八人比作仙境之人。张孝祥《鹧鸪天·送陈倅正字摄峡州》亦有句：“人物风流册府仙。”
“结社”，组织团体。“结社多高客，登坛尽小诗。”（唐·许浑《送太昱禅师》诗）次句巧妙地将“结社”二字拆开，一作“聊结”，一作“社中莲”，由此又将今朝宴会比之于晋慧远集高僧名儒结白莲社于庐山东林寺。庐山白莲社数百人中，其间誉望尤着，为当世推重者，号社中十八贤。晁补之于《白莲社图记》亦有记载。
第三句作为上片结语，是说当筵演奏琴曲《胡笳十八拍》助兴，坐上十八客酒兴更高。“胡笳”，我国古代北方民族一种管乐器，传说由汉张骞从西域传入，汉魏鼓吹乐中常用之。蔡琰归汉后，悲叹自己命运多舛，写下《胡笳十八拍》流传于今。“按拍”，击节，打拍子。今宵按拍赏音，不禁抚今思夕，感慨万端，自是豪饮痛醉一场。
换头用“封姨”对应时节，切合“十八”。“封姨”，古时神话传说中的风神，亦称“封家姨”、“十八姨”、“封十八姨”。（唐·谷神子《博异志·崔玄微》）诗文中常作为风的代称。由于中秋季节犹有余热，词人便在此时召唤风神送来凉爽，清涤晚暑，以助酒兴。
接下一句说酒后更有荔枝品尝，以切“十八”，并扣题中秋。上品新荔名“十八娘”，宋·曾巩《荔枝录》云：“十八娘荔枝，色深红而细长，闽王王氏有女第十八，好食此，因而得名。”苏辙《干荔支》曰：“红消白瘦香犹在，想见当年十八娘。”中秋不能不赏月，赏月当有瓜果供奉，该词故有“荔子荐新圆”句。“新圆”，指中秋圆月。
荔子自然圆，中秋月更圆，新朋老友中秋团圆更是大快人心，于是全词最后一句即景生情作结，说今宵赏月尚可再延长三夜至十八。“婵娟”，月亮。这是词人的美好愿望，亦可见词人填词用事的高强本领。
“高阁横秀气，清幽并在君”运用铺叙手法，描绘出一幅亭阁高耸充溢着清秀之气、崔八丈可欣赏清幽之景的景致。诗人一语双关：说水亭清新，言水亭幽静，二者兼而有之。前句写“高阁”高耸开阔，充溢着山川之秀气。后句写诗人凭着水亭览望崔八丈而觉得“君”清幽，侧重表达出水亭的清新与幽静。
“檐飞宛溪水，窗落敬亭云”承接水亭的秀气与清幽，紧扣上文，写诗人在敬亭山的所见：运用比喻修辞手法，描绘出一幅宛溪水从屋檐边飞过、敬亭山的云朵从窗前飞落的景观。诗人从亭中望水飞落，恰似从屋檐边飞过。云从窗而落，侧重体现出水亭的高耸开阔、秀丽清幽。
“猿啸风中断，渔歌月里闻”写诗人在敬亭山的所闻：从敬亭山中转出猿啸，从宛溪水中转出渔歌。山水中有此清音，猿啸声因风变得断断续续，渔歌泛月遥闻。诗人在歌咏了清静幽雅的自然景物的同时，又写出了一种落寞的景况和环境：以“风”、“月”之清幽，助“猿”、“渔”之逸响，勾画出一副凄凉冷清的景色。
“闲随白鸥去，沙上自为群”描绘出一幅闲逸之时随白鸥而去、沙岸上与鸟为群的景致，诗人通过写宛溪边沙滩上白鸥的悠闲神态，抒发追求自由、闲适的情怀。“闲”、“白鸥”、“自为群”，点染出诗人追求与无机心的“白鸥”为群。一个“闲”字，传达出诗人心灵的解脱自在。
全诗四句四十字，廖廖数句写崔八丈水亭幽美的风景：檐飞溪水，窗落暮云，风送猿啼，渔舟唱晚，有声有色，读之如临画境。此诗语言通俗易懂、言简意赅，结构严紧，用字精当，写诗人游崔八丈水亭所见所闻的感受，以“风”、“月”之清幽，助“猿”、“渔”之逸响，歌咏了清静幽雅的自然景物。以“猿啸”、“渔歌”、“风”、“月”喧染氛围，使得诗意具有飞扬跋扈又不失唯美伤感的气势，从而流露出诗人内心处怀归忧国的感伤情怀。以“闲”、“白鸥”、“自为群”，点染出诗人与无机心的“白鸥”为群，意在洗尽凡心，侧面表露出诗人摆脱了有无得失的滞累、宠辱名利的羁束后的闲适心情。
这首词刚一看似乎是写一位弃妇的痛苦心情，其实更有深意。上阕开头展现一位被西风吹乱鬓发的妇人形象，牵起对于往事的回忆。下阕即景抒怀，表达被弃的痛苦。“阴晴”句转作自慰，但又不甘心“被弃”的遭遇。最后终于意识到痛苦根源：是错结了富贵鸳鸯。开篇三句：“对西风、鬓摇烟碧，参差前事流水”，写一位女子对着瑟瑟的秋风，鬓发蓬乱，满腹心事。意在说明：这个女子的遭遇很不幸，内心异常矛盾和苦痛。此刻，她浸入对往事的追忆，品尝着爱情幻灭的苦涩的滋味。
“紫丝罗带鸳鸯结，的的镜盟钗誓”，女子回忆她和情人情投意合时的情景。男子给她系上佩戴鸳鸯结丝带，表示他们的缕缕柔情，山盟海誓永不分开。“镜盟”，借徐德言与乐昌公主事，表示夫妻决不离异。“钗誓”，典自陈鸿《长恨传》唐玄宗和杨贵妃“定情之夕，授金钗钿合以固之。
“浑不记，漫手织回文，几度欲心碎。”笔锋一转，男子负心绝情前秦时苏蕙苦苦思念丈夫窦滔，织锦用来写首尾都能诵读的诗寄到远方，回文、织锦之典，用来指寄给丈夫的书信。女子“手织回文”，寄给情人而不得消息，依然伤悲而已。
上承定情，负誓，“安花著蒂。奈雨覆云翻，情宽分窄，石上玉簪脆”，女方从男方漠然反应中看出事情已无可挽回，努力将是徒劳而已。爱情的花朵已经凋落，流不焉再有情。“雨覆云翻”，句出自杜甫《贫交行》“翻手作云覆手雨，纷纷轻薄何须数”，比喻男子的态度没有恒常。女子一片真心，付之东流，两人的爱情无法再维持下去了，最终走上了不可挽回的绝路。
这几句表明了女子的愿望，但男子态度无情无义，终于走上像玉簪一样摧折。“朱楼外，愁压空云欲坠。月痕犹照无寐。”女子站在楼头，思绪万千。朱楼外，天空中沉沉云雾，被她心头沉重的愁绪压得似乎要坠落下来似的。以云衬愁，哪知愁比云更厚更重。夜幕降临，月突破云的包围，洒下银色的光辉，使她久久不能安眠。几点愁肠，几处苦痛。
“阴睛也只随天意，枉了玉消香碎”，“阴情”偏取“阴”义，意表爱情生活的不幸。嗟叹重拾，觉悟顿生。既然天意如此，也只好顺从天意，尽管为此而“玉消香碎”即忧郁憔悴至死，也不是枉活一场？
“君且醉。君不见、长门青草春风泪。”想得通了，心胸顿觉豁达。“长门青草”，源于五代薛昭蕴《小重山》“春到长门春草青”和韦庄《小重山》“绕庭芳草绿，倚长门”，又借汉武帝时陈皇后失宠幽居于长门宫事以自喻。“春风泪”王安石《明妃曲》“泪湿春风鬓脚垂”。春风指面，杜甫在《咏怀古迹》中有句“画图识得春风面。这几句是女子的自我宽慰。宠辱皆是过眼烟云，终究是一场空。完全不必为云而耗神。
“一时左计。悔不早荆钗，暮天修竹，头白倚寒翠。”“荆钗”，《烈女传》讲：“梁鸿妻孟光，荆钗布裙。”表示妇女的服饰朴素。杜甫《佳人》诗：“天寒翠袖薄，日暮倚修竹”，赞颂妇女生活清贫寂寞而品质忠贞高尚。女子后悔当年一时糊涂，以致落个弃妇的下场，倒不如就做一个贞女，一直过着寂寞清贫的生活。词在悔恨交加的情调中结束。
这首词用典或化用前人诗词成句的地方很多，但融化无迹，如同己出，十分自然精切。上片陈思往事，叙事性很浓，作者运用比喻和比喻性很强的典故来写，收到了叙事清晰、生动形象、词简意丰的效果。下片书写愁绪和悔恨之情，自铸词语和融化典故除了仍有上述特点外，还善于借景抒情，寓情于景，因而更增强了抒情的生动性和形象感。作者是宋末遗民。从他所处的时代看，词写的似乎并不单纯的弃妇之恨，还寄托着词人亡国之思。