首联写作者在黄州作刺史时睡足了大觉。颔联写黄州多风雨，整夜风吹竹响，雨连江而来，阴雨连绵，秋意弥漫。杜牧在黄州的住处多竹子，“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”、“竹冈蟠小径，剧折斗蛇来。二三年得归去，知绕几千凹？”杜牧在黄州时公务小多，黄州义地僻多雨，使他心情抑郁，他在《齐安郡晚秋》中写：“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初。”可见孤寂苦闷。“平生睡足处，云梦泽南州。一夜风欺竹，连江雨送秋”四句，苏东坡很欣赏，曾用其语作诗：“平生睡足连汀雨，尽日舟横拍岸风。”
杜牧本来是个很有抱负的人，他在黄州刺史任上写过一首《郡斋独酌》诗，其中有：“平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河涅。腥膻一扫洒，凶狠皆披攘。生人但眠食，寿域富农桑。”经时济世、强国寓民足他生平的志向。这时候又正值回鹘入侵．边塞用兵，杜牧自认“于治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近。古人之长短得失”皆有心得，写诗说：“臣实有长策，彼可徐鞭笞。如蒙一召议，食肉寝其皮。”偏偏李德裕当政，朝廷不肯用他。僻处黄州，抱负与才能无处施展，杜牧既苦闷又愤懑。既失落而又失望，愤世嫉俗，满腹牢骚，“愤悱欲谁语，忧愠不能持”，自嘲“人才自朽下，弃去亦其宜”。这种情况下，他既无事可做，又心情苦闷，只好喝酒解愁，醉倒了事。《雨中作》诗中写：“贱子本幽慵，多为隽贤侮。得州荒僻中，更值连江雨。一褐拥秋寒，小窗侵竹坞。浊醪气色严，皤腹瓶罂古。酣酣天地宽，倪倪嵇刘伍。但为适性情，岂是藏鳞羽。一世一万朝，朝朝醉中去。”其中隐含着“假如三万六千日，半是悲哀半是愁”的意思。
但酒毕竟不能解愁，只会使人更加消沉，杜牧当然也不会真的整天喝酒。颈联写“格卑常汩汩，力学强悠悠。”诗人在黄州写了不少诗文，文思汩汩，且努力学习，希望在学问方面有所进益，超脱俗世。格卑指诗文格调卑下，大约是作者自感耽酒过多、消极过甚的关系。杜牧在晚年的一篇文章《上刑部崔尚书状》中叙说了自己十余年来读书作文的情况：“某比于流辈，疏阔慵怠，不知趋向。惟好读书，多忘；为文，格卑。”读书为文是杜牧的喜好，也是他的长处，“多忘”“格卑”云云，都是自谦之词。杜牧一向勤学，“某世业儒学，门高、曾至于某身，家风不坠，少小孜孜，至今不怠”。他在黄州虽然不得志，但是诗歌创作和学问文章都很有收获。他在黄州的涛作遍及古诗、律诗、绝句各种体裁，其中佳句迭出，名篇很多。有优美的写景绝句，有思乡念友的，有怀古揽胜的，有感慨国事的，有感伤抒怀的，有叙说志向的等等。
至于学问上的追求，杜牧在《冬至日寄小侄阿宜诗》中先是追溯了一番家世，着重强调了祖父杜佑的传世伟著《通典》，“我家公相家，剑佩尝丁当。旧第开朱门，长安城中央。第中尤一物，万卷书满堂。家集二百编。上下驰皇王。多是抚州写，今来五纪强。”然后列出了他认为的必读书目，“经书括根本，史书阅兴亡。高摘屈宋艳，浓薰班马香。李杜泛浩浩，韩柳摩苍苍。近者四君子，与古争强梁。”他重视经史政兵和典章制度之学，于诗文推崇屈宋班马李杜韩柳，这基本上就是他的学问方向。
尾联说他总有一天辞官不做，弃绝俗世，到潇湘泽畔做个钓翁。杜牧在《兰溪》诗中写黄州的一处景致：“兰溪春尽碧泱泱，映水兰花雨发香。楚国大夫憔悴日，应寻此路去潇湘。”杜牧僻处黄州，和被放逐江南的屈原有相似之处，所以此处隐约有屈骚之情。“潇湘钓漫流”云云，放志抒怀语耳，诗人当然不可能真的辞官归隐。但既然不得志，与其蹉跎官场，不若暂时退隐。杜牧在《郡斋独酌》中说：“岂为妻子汁，未去山林藏？”不是为了贪图俸禄养家而没有归隐。他是想要有一番作为的，只是凶为不能有所作为而在诗中8A�发一下出世之志。
这首诗前二韵回忆在黄州的日子，任风任雨，安闲自在。“一夜风欺竹，连江雨送秋”一联，清峭中显露风神，句工格高。后二韵写现状与心理。格调凡俗的生活在川流不息，自己力求忘情于世俗，勉强还能安闲悠静。诗人表示终究要从仕途中彻底摆脱出来，栖身潇湘，垂钓漫流。全诗语言清拔，风格淡逸。在研究黄州刺史以后牧之的思想和心态方面，本诗是非常值得注意的作品。
不仅如此，诗的前两句，每一句中都有“人”和“月”字，这就使诗的前两句的句法更加工整而复杂了。实际上，诗的前两句也可变为“离人无语却有情，明月有光却无声”，或者为了合于平仄，也可以改为“离人无语却有情，有光明月却无声”这样就将人和月分开描写，前句写人，后句写月，但诗人此处却偏偏将人和月交织地描写在一起，两句中都有人和月。从第一句看，两人分离时都没有什么话说，而月亮也没有声音，四周很寂静，似乎没有什么感情，但第二句马上一变，明月虽然无声，却有着洁白的光亮，而两人分离时虽然缄言，保持着沉默，内心里却百感交集，充满着离情别绪，这样一写，句与句之间就有一种起伏，一种变化。不仅使人感到人有情，就连月也有情。
前二句是写两人在明月下依依不舍的分手时情景，后二句转而描写离别后情景。作者是个女子，从末二句的口气来看，第三句中的“人”也应该是指一位女子。她不仅离别有情，别后相思也依然有情。这从“人似月”三字即可看出。这三字看似平淡，言外之意都很多，有着承上启下的意义。从承上讲，前二句虽然月无声，只有光，但就如同人无语却有情一样，都是有情物，而此处说“人似月”，就是说此刻的人依然如月一样，仍是有情物。从启下讲，月亮每天夜里从云中映射到水中，又从水中爬到层城，年年岁岁，周而复始，表现其时间之长，而“人似月”，正是为了说明人的相思也是天天如此，夜夜如此，说明其相思时间之长之久。月亮皎洁无声，离人相思无语，其情却如同月光，云间、水上、层城，无处不在。足见相思之深沉、绵密，如诗如画。诗从月光下离人的依依惜别，到月光下闺女的独自相思，从头至尾都将人、月合写，以人喻月，以月形人，写得十分有情味，又别致。
这首诗开篇六句写宛丘先生（即苏轼弟弟苏辙）学舍低陋，生活清苦。接着十句，承接上文的“先生不愧旁人羞”，称赞苏辙。再接十句自嘲，处处与上文被戏者苏辙的情况相对照。最后四句充分发泄对达官贵人的鄙视愤懑之情。全诗运用对比手法，貌似戏谑却深沉，是用喜剧的手法谱写悲愤之曲，显示了苏诗“嬉笑怒骂，皆成文章”的特色，具有一定的审美价值。
开篇六句写宛丘先生学舍低陋，生活清苦。这里，“宛丘先生”两句于夸张、对比之中突出学官人长屋小，“常时低头”两句以一细节续写屋低，“斜风吹帷”一句形容屋陋。显然，这几句是戏谑之语，诗人以“宛丘先生”戏称子由，以“长如丘”戏指子由身材高大，以“小如舟”与先生低头诵经史，伸腰头顶屋戏言宛丘学舍低小，以“斜风吹帷雨注面”戏说学舍屋陋，生活清苦。
宛丘先生学舍低陋，生活清苦，但他不以为耻。“任从饱死笑方朔”等十句，承接上文的“先生不愧旁人羞”，称赞子由。“任从饱死笑方朔，肯为雨立求秦优”两句运用两个典故称赞子由。前句典出《汉书·东方朔传》：汉代的东方朔曾对武帝说侏儒身长三尺多，自己身高九尺多，可二者所享受的俸禄却相同，所以“朱儒饱欲死，臣朔饥欲死”。后句典出《史记·滑稽列传》：有一次，秦始皇在殿上摆酒宴，适逢天下雨，陛楯郎（殿前执楯的卫士）都被雨淋着。优旃同情他们，便在殿上上寿呼万岁时向他们大呼：“汝虽长，何益！幸雨立。我虽短也，幸休居！”于是秦始皇令陛楯郎一半一半地轮流值勤。这里，诗人以东方朔、陛楯郎比子由，以侏儒、秦优喻当时朝庭的宠臣，于戏谑之语中称赞子由宁可过清苦的生活也不屈己求人的秉性。
“眼前勃谿何足道？处置六凿须天游”两句诗化用《庄子·外物篇》：“心有天游，室无空虚，则妇姑勃谿；心无天游，则六凿相攘”之意，从而称赞子由将眼前的困苦、纠纷置之度外的精神。
“读书万卷不读律，致君尧舜知无术”两句是反语，表面上说读书万卷而不读法律，无治国之术让国君成为尧舜那样的圣君，其实是讽刺当时朝庭重法轻儒。这里须说明的是，苏轼并非没有杜甫“致君尧舜上，再使风俗淳”的志向，只是他认为单凭法律不足以“致君尧舜”罢了。
“劝农冠盖闹如云，送老齑盐甘似蜜”两句，前句讥讽朝廷新差提举官到处无事生非，发摘官吏，闹得人心惶惶；后句称赞子由在朝庭重法轻儒，新差提举官到处闹事，学官生活清苦之时，能甘守淡泊，以苦为甜。
“门前万事不挂眼，头虽长低气不屈”两句，照应上文的“眼前”句与“学舍小如舟”，“低头诵经史”，称赞子由的为人：大有陶渊明“不为五斗米折腰”与李白“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”之意。这两句是对称赞子由的上文之集中概括。
以上部分是“戏”子由，“余杭”以下十句则自嘲，处处与上文被戏者子由的情况相对照。“余杭”即杭州，诗人当时任杭州通判，因而自称“余杭别驾”。“余杭别驾无功劳，画堂五丈容旗旄”两句，是诗人自嘲无功劳，而居处却富丽宽敞，仪仗盛陈，与上文“宛丘学舍小如舟”相对照。
“平生所惭今不耻”等六句，主要写诗人“居高志下”，“气节消缩”。前四句具体写，后两句概括写，是自嘲，更是书愤。这两句分别与上文的“先生不愧旁人羞”和“门前万事不挂眼”相对照。苏轼用“阳虎”（即阳货）借指他所鄙视又不能得罪的达官贵人。
“道逢”两句写诗人路逢所鄙视而又不能得罪的达官贵人与自己打招呼、交谈，明知其言论不对，却只能连道“是、是”。
“居高”两句是诗人自嘲作高官而志气卑下，气节几乎消缩殆尽，与上文“头虽长低气不屈”相对照。其实，苏轼并非阿谀逢迎、卑躬屈膝之人，他耿直敢言，黑白分明，正如他自己在《论边将隐匿败亡宪司体量不实札子》中所说的“受性刚褊，黑白分明”。这里，苏轼把自己写成“居高志下”、“气节消缩”之人，旨在书愤，抒发他在政治上受排挤（在此之前，苏氏兄弟因反对新法先后被贬为地方官）与对他所鄙视的达官贵人的愤懑之情。这种情感在诗的最后四句中得到了更为充分的发泄。写作此诗时，诗人三十六岁，子由三十三岁，这正是他们才华横溢、建功立业的黄金时期，诗中说“如今衰老俱无用”与“文章小伎安足程”都是反语，是愤慨之辞，颇具艺术感染力。当然，其间也流露了苏轼当时在政治上保守落后的思想情绪，这也是不必“为贤者讳”的。
这首诗题为“戏子由”，通篇是戏谑之语，但其旨不在“戏”而在“赞”子由，赞子由的秉性为人，并自嘲书愤，与子由共勉。可以说，它貌似戏谑却深沉，是用喜剧的手法谱写悲愤之曲。它不似喜剧那样逗人捧腹大笑，而给人以一种“含泪的笑”。这首诗较好地显示了苏诗“嬉笑怒骂，皆成文章”的特色，具有一定的审美价值。全诗以对比鲜明为突出特征，即以相反的事，突出兄弟二人共同的不得志之情。