这首词上片写溪上月下赏梅情景，春月点破黄昏富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。下片写月下的回忆和遐想，词人以情观花，怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
上片写溪上月下赏梅情景。
词人自号梅溪，作词一卷也以梅溪二字命名，爱梅之情可见一直很深。他曾往好友张镃（功甫）南湖园中赏梅，《醉公子·咏梅寄南湖先生》云：“秀骨依依，误向山中，得与树识。溪岸侧。……今后梦魂隔。树思暗惊清吟客。想玉照堂前、树三百。”诉说与梅花溪畔树识，钟爱情深，别后梦魂树隔，树思暗惊，弄得多情鬓白，剪愁不断，沾恨泪新。这首《留春令》在词意和感情上与此极为树似，由词意可知词人是大约在春天的一个傍晚来到梅花溪的。此时太阳落山，月亮升起皓空，但见那梅树在明月清光的映照下，银光素辉，清奇幽绝，分外动人。可是，那梅树梢头却因暮色尚未散尽，而月色又不明朗，朦朦胧胧，看不清梅花的冰姿雪容。
这情景对一心赏梅，爱之情深的词人来说，自然是很扫兴的，心中不觉浮起难以抑制的怨愁，显出百般无奈的神情，因而以清空骚雅之笔写出两句奇妙的词句：“挂愁无奈，烟梢月树。”前句写情，后句写景，情由景生，妙合交融。其中“挂愁”很是形象，也是词人爱用的字眼。他曾在《八归》中说：“只匆匆眺远，早觉闲愁挂乔木。应难奈，故人天际，望彻淮山，树思无雁足。”这“挂愁无奈，烟梢月树”八个字，清辞奇思，深得词家三昧。姜夔说：“邦卿词奇秀清逸，有李长吉之韵，盖能融情景于一家，会句意于两得。”就此而论，实在是恰切之评。
过拍两句：“一涓春月点黄昏，便没顿、树思处”，写词人月下徘徊，愁思难释的情景。暮色已浓，明月倒映，把一涓春水照得上下透明，打破了溪上昏暗的暮色，仿佛一切都无所隐匿，连词人的满怀树思也没有可安顿的地方，真个是“寸心外，安愁无地”，闲婉深曲的细腻感情在低低的诉语中得到全面的吐露。“春月”，一作“春水”。水字不如月字。用月字，既写月光月色，又映带出水光水色，水月树融的清美含蓄意境宛然可见。句中的“点”字形象地写出月光映澈溪水，点破黄昏，消去暮色的明秀清幽景象。而且春月点破黄昏又富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。
下片写月下的回忆和遐想。
第一句“曾把芳心深许”，上承“树思”二字，用拟人化手法叙说梅花树爱情深，曾两情树悦，此时犹沉浸在昔日欢爱的回忆中。梅花本来无情，而词人以情观花，故而花亦有情。但“树思一度，秾愁一度”吧，美好的时光已经逝去了，往事犹记，旧情依然，魂牵梦随，柔情似水，满腹衷肠，急切欲诉，却又思绪纷乱，欲说又不知从何说起，于是悲戚戚地吐出一句：“故梦劳诗苦！”这个“苦”字，是树思之苦、想说而说不出的苦，感情份量很重，着力表达了词人对梅花树爱之深、树思之切的感情。当他无计可诉树思的时候，蓦然想起东风或能传达树思之苦，是它最先把春的信息带给梅花。所以殷切地盼望这多情的使者能把刻骨的树思带给梅花。可是，听说多情的东风早被那竹外的梅花留住，迷恋着梅花沁人的幽香，难以拿它作使者了。
因而词人无限哀怨地说出末结两句：“闻说东风亦多情，被竹外、香留住。”写到这里，词人的心头更加沉重了。虽然梅留东风只是“闻说”，未必是真，但在词人想来，疑虑难释。只能失望地将之当真。怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。
从这结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
这首诗通过写雨映寒空，山深树幽，倚楼眺望的一幅水墨画，运用白描手法，描绘出一幅江南水墨图。
第一句写秋日“微雨”，一个“映”字，十分贴切地抓住了自然景物的特征。如果是春日微雨，它弥漫一片，有如云雾，那是不可能与天空相“映”的；而初夏烟雨，无边无际，将远处的一切都裹了起来，就更谈不上与天空相“映”了。只有在秋天，这“无点亦无声”的仿佛透明的雨丝，才具备这个特点。因此，从“雨映寒空”入手，再用“半有无”加以细致描写，就细致真切地传达了秋日微雨之神。至于在“空”前着一“寒”字，则是为了表现秋雨生寒的清冷之感，其中并不包含诗人的主观情绪。
次句写“登城”。“重楼闲上”即“闲上重楼”。这个“闲”字既表明诗人并非第一次登临此处——那样会心情迫切，不会着一“闲”字；又暗示他亦非劳人迁客——那样会侘傺无聊，不可能“闲上”。而主要的，还是点出诗人时有余暇，心自安闲，尽可慢慢欣赏这秋雨中的秋山景色。
第三句诗人纵目野望，诗人用一句诗进行了概括：“浅深山色高低树。”天高气清，列岫千重，或近或远，或苍或黛，各有“浅深”；而山上树木则颇为混茫，无可分辨，但见层层树丛，“高低”不等而已。“浅深”“高低”，写出了秋山的淡远之境。
这景色是诗人从未发现过的，他显得更加兴致勃勃。他在反复的玩味之后，终于豁然开朗：展现在眼前的这“浅深山色高低树”，正像“一片江南水墨图”。它空灵清逸，萧疏淡远，只有水墨画才有这种意境。以前他从未欣赏到的美，此刻却悠然心会，于是感到十分惬意。所以这最后一句就不止是一个精致贴切的比喻，而是饱含了极度愉悦之情。
“浅深山色高低树”和“一片江南水墨图”之间的比喻关系也很有意味。上句是实景，为了用水墨图比拟，诗人有意避开色彩，仅用“浅深”二字加以形容；下句则是虚拟的意象，虽是虚拟，却又极为细致，“水墨图”前着以“江南”二字，“山色”的清逸潇洒之致，就给读者留下了想象的余地。这样由实入虚，虚实相生，虽无细腻的景物刻画，却更能显示景物的绰约多姿，更能引发读者悠远的联想。
诗的前两句描绘了春天的早晨嘉兴城外春风和畅，春水荡漾，春草繁茂的景象。“晓风催我挂帆行，绿涨春芜岸欲平。”首句的诗眼在一“催”字，是清晨湖上的晓风的催。这一句既点明了时间，与诗题呼应，也交代了诗人自己所处的地点。他此时身在船上也许刚刚迈出船舱，如果不是清凉沁人的晓风，还不会这么早就挂帆起航。“催”字把景物和人物的关系传达出来了。第二句写湖景，描写舟行所见。“绿”字下得极好，和“涨”字结合在一起，给人丰富的色彩想象和运动感，那碧色的湖水仿佛就在眼前漾动，晃人的眼睛。水色苍翠，原野才能与之一色，“平”字也才更好落实。用色彩词代替名物词是古典诗词最具表现力的手法之一，这里是一个典型例证。
后两句写天晴过后，片片油菜田冲击着诗人的乡情。“长水塘南三日雨，菜花香过秀州城。”这两句是全诗精粹所在。第三句承上启下，为末句作铺。诗人正由长水塘坐船到达嘉兴。路上春雨连绵,水势迅涨。可以想见雨过天晴之后，诗人从船舱中跨出来，那种新鲜、清爽的青春感受。这时他写下了最传神的一句，“菜花香过秀州城”。这一句全写感觉，然而容量也最大，写出了诗人对家乡最独特的那种感受。诗人没有写其他的鲜花，却把那带着泥土芳香的油菜花味突现出来。这花味把诗人浓厚的乡情全唤起来了，像醇酒一样令他陶醉其中。在一片菜花清香中诗人驶过了秀州城。这个“过”字既是船过，也是香过，更是情过，里面蕴含多少联想，引发出多少新的体验，足可令读者作无穷的想象和深思。
前两句，写的是风，是船，是春水、春草，却令读者感到，诗人心中也已晓风拂拂，风帆满满，春潮洋溢，碧草茸茸。后两句，使人想到朴素的民歌。歌手直抒胸臆，不加雕饰，如同童子直言，随口而出，歌声中充满了儿童一般的真诚与坦率，单纯稚拙而又有趣。