这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
《唐宋诸贤绝妙词选》收录吴淑姬词三首。这一首《小重山》写的是一个独守闺房的女子对远方情人的思念。这类抒发离愁别恨诗词，历代曾有多少词人墨客创作过，其中也不乏名篇佳作。
例如温庭筠的《望江南》：“梳洗罢，独倚望江楼。过尽千帆皆不是，斜晖脉脉水悠悠，肠断白蘋洲。”这两首词，题材完全相同。然有温庭筠这样的妙语在前，后人再想起这前人的成就，就非易事。吴淑姬却能别出心裁，翻新花样，谋篇构思，绝无雷同。这两首词的区别主要两点。其一温词着重写此女子倚楼所见，立足点在楼上；吴词却从庭院写起，再登楼远望，立足点是移动的。其二温词单写此女子等候远人不归的惆怅失望的情绪，表现出一种淡淡的哀怨；而吴词则将此女子青春将逝，与远人归来无望，两相对比，反映了一种深深的愁苦。
从此词具体描写看，其笔墨也非泛泛。上片写暮暮之景，然却有新意她不写满地落红，而写枝上残花；不写风雨摧花，而写风拂槐影；不写杜鹃啼血，而写子声犹娇。不仅显得清丽新鲜，而且都与此女子的特定身份和思想感情紧密联系，是从她独特的眼中看到独特的景物，带有浓厚的感情色彩。你看，她写茶蘼，“谢了茶蘼春事休”，说的是茶蘼花谢，春天可算彻底结束了。可现在犹有“无多花片子，缀枝头”说明茶蘼将谢未谢，这里也就蕴含着春事将休未休。“花片子”是词人自铸新词，既通俗，又贴切。“缀枝头”，给人的感觉，虽是残花，但仍有凄清之美。同样，写“子虽老”，但“声尚带娇羞”，也是将老未老。这些不但是时序节物的准确刻画，也正是这位思妇青春将逝未逝，尚有美丽的面容，尚带娇羞的神态的真实写照。“庭槐影碎被风揉”，槐影被风揉碎，春天被风吹走。这不禁使她想自己的青春呢？也将一起消逝。因此，在她看来，这风揉碎了槐影，也揉碎了她的芳心。读者可从这缭绕唇吻的音节中，从这欲吐还吞，委婉曲折的笔法中，体味到词人在这里寄托了一种青春将逝的深沉的感慨。
下片“独自倚妆楼”，承上启下。上片写此女子庭院所见之景，触景生情，情苦而不忍睹；既不忍睹，遂回妆楼；既回妆楼，更思远人；既思远人，则倚楼凝望。那么，她望到的又是什么呢？在前人词中，温庭筠写道：“过尽千帆皆不是”。柳永写道：“想佳人妆楼颙望，误几回，天际识归舟”（《八声甘州》）。而在这首词中词人写道女主人公们都看到了舟，但皆不是所思远人的归舟，结果是从希望到失望。而吴淑姬笔下的这位思妇，望到的却不是舟，而是“一川烟草浪，衬云浮”。连天烟草，衬着浮动的白云，犹如浪涛滚滚，铺天盖地而来，哪里有归舟可见，简直丝毫的希望都没有，其愁苦可想而知。用“一川烟草”来形容愁之大，愁之多，这在贺铸的《横塘路》词中已用过。但在烟草后着一“浪”字，实属吴淑姬独创。
《古今词统》眉批云：“竹浪、柳浪、麦浪与草浪而四”，即指吴淑姬自创新词“草浪”，直可与前人所创“竹浪、柳浪、麦浪”相媲美。“一川烟草”是静景“一川烟草浪”则是动景。这里用来比喻愁思恰如连天草浪，滚滚袭来，极为生动贴切，也为下句“不如归去下帘钩”铺垫。放下帘钩，意欲隔断草浪，挡住愁潮，然而这愁思是隔不断，挡不住的，“不如”两字，写出了主人公明知不能而强为之的痛苦心态。
“心儿小，难着许多愁”，自是警句。“愁”字最后点出，使通篇皆有精神，有画龙点睛之妙。李清照写愁的名句“只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁”，不正面写愁，从舟着眼，反衬愁之大；然而吴淑姬这里先把愁比作“一川烟草浪”，极言愁之大之多，再将它与“心儿小”作强烈对比，落到容约而下。两人写法不同，而各有千秋。所以南宋黄升评论说：“淑姬女流中黠慧者，有词五卷，佳处不减李易字。”这种评价是很客观的。
这首词上片写惜花，花不等待；下片写寻花，花无踪影，曲折委宛地寄托了作者借花怀人的情思。全词人花交替，幻象迭出；句句押韵，清脆悦耳。
词人对于恋情词，或多依红偎翠的狎挚描写，或多秦楼楚馆的声色描写。白石词则不然，有的只是“美人如花隔云端”的抒情，给人一种可爱慕不可亵渎的高雅感觉。这是因为白石本人用情专一，他除了在词中提到合肥情侣外，没有提过他人。白石《鬲溪梅令》，正是怀人之词。序云：“丙辰冬，自无锡归，作此寓意。
“好花不与殢香人。”起笔运用提空描写，空中传恨。好花即梅花，亦暗喻所念之情人。以好形容花，纯然口语而一往深情。殢香人是词人自道。好花不共惜花人，美人不与怜香惜玉者，传尽天地间一大恨事。“浪粼粼。”词人寤寐求之，求之不得，想象之中，遂觉此梅花所傍之溪水，碧浪粼粼，将好花与惜花人遥相隔绝。正是盈盈一水，隔断万古柔情。此即调名“鬲溪梅”之意。《诗·汉广》云：“汉有游女，不可求思。汉之广矣，不可泳思。江之永矣，不可方思。” 《蒹葭》云：“所谓伊人，在水一方。溯洄从之，道阻且长。溯游从之，宛在水中央。”《古诗十九首》亦有“盈盈一水间，脉脉不得语”。千古诗人，精诚所至，想象竟同一神理。“又恐春风归去绿成阴。玉钿何处寻。”想望好花，在水一方。只怕重归花前，已是春风吹遍，绿叶成阴，好花已无迹可寻。杜牧《叹花》诗云：“自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。”此词化用其语意，又不露痕迹，正是白石词的妙处。又恐二字，更道出年年伤春伤别的无限伤感。玉钿本为女子之首饰，此转喻梅花之芳姿。“玉钿何处寻”一句又暗用周邦彦“何意重经前地，遗钿不见，斜径都迷”之意（《夜飞鹊》）。此词本以好花象征美人，此则用首饰象喻好花，喻中有喻，而出入无间，真如羚羊挂角，无迹可求。尤妙者，由玉钿之一女性意象，遂幻出过片之美人形象，真是奇之又奇。
“木兰双桨梦中云。小横陈。”全幅词境本来全是想象，过片二句，则是想象中之想象，可谓梦中之梦，幻中之幻。梦寐中，词人忽与久违之美人重逢，共荡扁舟于波心，恍若遨游于云表。木兰双桨，语出《楚辞。湘君》：“桂櫂兮兰枻，”衬托美人之美。“小横陈”三字，为连绵句，描绘出美人斜倚舟中之“横陈”二字，让人想起“玉体横陈”等粗俗艳冶之事，但白石词以“清空”为本色，且“不唯清空，又具骚雅”（张炎《词源》），这等字面原不易见。细体味之，始知此是词人之险笔是词人精心策划的“阴谋”。大概非此二字，不足以写出美人之奇艳，不足以尽传心中之美感。状以小字，愈见化艳冶为美好。碧浪粼粼，“兰棹兮桂桨”，与美人荡舟天外，天光云影，物我皆忘，这种超凡脱俗的境界，实为词人平生梦寐追求所幻出的具备理想神采之意境。然而，梦有梦后人醒，云有风流云散。结笔二句，已从梦幻跌回想象中之现境。“漫向孤山山下觅盈盈。翠禽啼一春。”梦醒云散，如花美人无法寻觅，即好花亦亦不可得。此情此景，人何以堪？从过片至结笔，词境情节呈大幅度跳跃，裁云缝月之妙，在盈盈二字。《古诗十九首》云：“盈盈楼上女，皎皎当窗牖。”盈盈本为美人之形容，此又借美人转喻好花之芳姿，一语双关，美人之形象又幻化为想象中之好花。句首下一漫字，写尽好花亦不可求之失落感。惜花人空向孤山山下寻觅好花，而好花终不可得，整个春天，唯闻翠禽对鸣而已。孤山，本指杭州西湖之孤山。多梅花，昔为梅妻鹤子之林逋隐居之处。词中之孤山，借为好花之地之代语而已。空向好花之地寻觅好花，意味着惜花人纵然重归故地，也已是花落人空，唯有绿叶成阴，鲛销泪痕了。一春二字结穴，用凄美之字面，象征时间之绵延，写出词凄艳哀绝的爱情悲剧，真是“天长地久有时尽，此恨绵绵无绝期”了。结句暗用一则神异传说。《龙城录》云：赵师雄，睢阳人，（隋）开皇中过罗浮山，天寒日暮，见林间有酒肆，旁有茅舍，一美人淡妆靓逸，素服出迎，相与扣酒家门共饮，不觉醉卧。即觉，乃在大梅树下，有翠羽嘈唧其上，月落参横，惆怅而已。结笔暗用这一故事，愈增全幅词境如梦如幻的朦胧美感。
此词艺术造诣确有独到之处。论意境乃如梦如幻，梦中有梦，幻中有幻。好花象征美人，烟波象征离绝，此是词中第一境界。木兰双桨，梦中美人，乃梦中之梦，幻中之幻，是第二境界。第一境界实为词人平生遭际之写照，第二境界则为其平生理想之象征。营造出如此奇幻之意境，真是匪夷所思。论意脉则如裁云缝月，无迹可求。上片以玉钿喻好花，遂幻出如花之美人，下片用盈盈喻好花，又由美人幻为好花。故过片梦境之呈现，真如空中之音，水中之月，玲珑剔透，不可凑泊。论声韵则如敲金戛玉，极为美听。全词八拍，句句叶韵，用平声真文等韵，诵之如闻笙簧。句中兼采双声、叠韵、叠字，如好花、浪粼为双声，成阴、双桨、梦中为叠韵，粼粼、山山、盈盈为叠字，尤增音节之美。这是因为姜夔不仅精于填词，亦妙解音律，以音乐人的身份写词，自是千锤百炼，刻意求工了。杨万里曾激赏姜夔之诗“有裁云缝月之妙思，敲金戛玉之奇声”（见《直斋书录解题》引），可以移评此词。
文章描述不得志的士子卢生在道士吕翁的帮助下做了一个美梦，梦中曾一度享尽荣华富贵，飞黄腾达，而梦醒之时连一顿黄粱饭尚未煮熟，揭露了封建官场的凶险和黑暗，讽刺了那些热衷功名、利禄熏心的文士，也一定程度上传播了人生如梦的消极出世思想。全文结构谨严，前后以黄粱照应，以黄粱蒸始，以黄粱未熟终，同时穿插一个高人吕翁点拨，一线贯穿，毫无滞碍之感。
故事大意是：唐开元七年（公元719年），卢生郁郁不得志，骑着青驹穿着短衣进京赶考，结果功名不就，垂头丧气。一天，旅途中经过邯郸，在客店里遇见了得神仙术的道士吕翁，卢生自叹贫困，道士吕翁便拿出一个瓷枕头让他枕上。卢生倚枕而卧，一入梦乡便娶了美丽温柔出身清河崔氏的妻子，中了进士，升为陕州牧、京兆尹，最后荣升为户部尚书兼御史大夫、中书令，封为燕国公。他的五个孩子也高官厚禄，嫁娶高门。卢生儿孙满堂，享尽荣华富贵。八十岁时，生病久治不愈，终于死亡。断气时，卢生一惊而醒，转身坐起，左右一看，一切如故，吕翁仍坐在旁边，店主人蒸的黄粱饭还没熟。此即“黄粱一梦”的由来。
《枕中记》讽刺和批判的矛头指向当时的社会官场。贫寒之士卢生慨叹自己生世不谐，不能建功树名，出将入相，列鼎而食，选声而听，使族益昌而家益肥。道士吕翁使他入梦，在梦中这一切向往皆得以实现：与高门大族联姻，进士及第，青云直上，出将入相，受封国公，子孙满堂，年逾八旬，寿终正寝。然而作者并未让他的仕途一帆风顺，正当卢生双功齐建，功成名就之时，“大为时宰所忌，以飞语中之，贬为端州刺史”。当他任中书门下章事十余年，号为贤相时，“同列害之，复诬与边将交结，所图不轨，制下狱“，经过两次打击，甚至下狱几死的卢生，被减死罪，重封燕国公后，“性颇奢荡，甚好佚乐，后庭声色，皆第一绮丽“，如此不似当初建功立业，却耽于声乐。这是作者以自身的经历感受到整个世风如此，因为居官不到两载即因党争株连而遭贬的沈既济，对官场斗争是深有感触的。“晏与炎，相继覆败，其必出于党争倾陷可知，亦何至皆入死罪？……德宗之猜忍，则于此可见矣，贞元后之失败，非无故也。“唐中期朝廷内部斗争，昏君奸相与忠臣良将之间的矛盾斗争是很尖锐的。《唐纪·玄宗天宝十载》描述昏君奸相造成的腐败局面：“上晚年自恃承平，以为天下无复为忧，遂深居禁中，专以声色自娱，悉委政事于李林甫。林甫媚事左右，迎合上意，以固其宠；杜绝塞路，掩蔽聪明，以成其奸；妒贤嫉能，排抑胜己，以保其位；屡起大狱，诛逐贵臣，以张其势，自皇太子以下，畏之侧足。“玄宗以后，肃宗代宗德宗无不昏庸猜忌，任用奸臣佞相，把持朝政，忠良被贬被杀，因此，作者写卢生终于醒悟：世人共浊己独清时，便会被贬被杀，而与世同浊，便会荣华富贵，福禄寿禧可见，卢生由执于功业而到耽于荒乐，非本性如此，黑暗之官场使然，作者这里是将讽刺的矛头指向社会，指向官场。
主人公因对现实不满而本人亲自入梦，感受梦中和现实的差别。梦前的卢生“短褐，乘青驹“，一副贫寒书生的样子，梦中的他曾拥有功名富贵，但有“下制狱“的危险，为此梦中的他甚至后悔“吾家山东，有良田五顷，足以御寒馁，何苦求禄？而今及此，思衣短褐，乘青驹，行邯郸道中，不可得也”，梦中和现实即形成对比。另外，卢生入梦之前，主人方在蒸黍，梦中经历一生荣辱成败，醒后主人蒸黍未熟，突出辉煌的一切，不过是短暂的一梦。通过这种对比，强调了人生如梦，宠辱之道，穷达之运，得丧之理，死生之情莫不如此而已的结论。
作品构思新颖，对比鲜明，感染力很强。作品极力渲染卢生娶妻，“女容甚丽”，屡建奇功，“立碑颂德”，富贵之极，显赫之至。然后，笔峰陡转，点破这一切原来都是白日梦。梦中卢生何其富贵、显赫，而现实中卢生则极其困顿、贫寒，形成天壤之别的巨大反差。虽透露出人生似梦、富贵无常的虚无主义人生哲学，却也给予追名逐利之徒以委婉嘲讽，发人深思。