重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
李白此诗，袭“听歌逐音，因音托意”之旨，设为男女叙情之辞，而从女方着笔。鲍照《夜坐吟》以“冬夜”起兴，此诗亦然。“冬夜”、“沉吟”两个七字句，言“坐吟”之时与地。时：“冬夜”；地：“北堂”。“冬夜”自然寒冷，而“北堂”为甚。“冬夜”之长，原不须因寒而后觉知，诗人说“夜寒觉夜长”，盖以寒之难受而更觉其长也。然而，诗中主人公不顾寒之甚，仍然坐“北堂”沉吟，而且久坐，究竟“沉吟”什么，诗里没有说，也不必说，读下去，自然会明白。“冰合”、“金缸”句，仍为两个七字句，但换了韵。诗，一般地说，换韵便换意。此处亦然。“水合井泉”，承“夜寒”而来；“月入闺”、“金缸青凝”（一作“青光凝明”），承“久坐”而来。随着时间的推移，诗中主人公更悲不自胜，已由“沉吟”而“悲啼”了。究竟为什么，诗仍然没有说，需要继续往下读。“金缸灭，啼转多”。韵换，句式亦换，七字句已换为三字句，节奏显得更迫促了。时间更往前移，“金缸”灭了；不用说，月也斜了。诗中主人公的情绪，不但“悲啼”，而且“啼转多”了。为什么，诗仍然没有说，还要继续往下读。“掩妾泪，听君歌”。韵和句式都未变，但诗中主人公的情绪却变了。她已是掩泪听歌了。歌里说些什么，诗没有说，但它所产生的效果却是惊人的。它一下就改变了诗中主人公那种悲不自胜的情绪，把她“转多”的“悲啼”一下就镇住了。这显示了非常强烈的艺术效果。但这歌为什么能产生这样一个效果，诗没有说，还要继续往下读。下面，又是两个三字句：“歌有声，妾有情”。韵变而句式未变。如果说，上面两个三字句，语似平缓而意却顿变，那么，这两个三字句，语与意都可说是顿变。诗就是这样逐步向其重心折进。这是诗人的富有特色的精心结构。从这六个字已可望到诗里感情浪潮的高峰，接近上面伏下的问题的答案。原来，诗中主人公的“沉吟”、“悲啼”以至于“啼转多”，乃是未能获得爱情的痛苦所致，而这歌声里却有一种与“妾情”相通的东西，它把诗中主人公从沉痛中唤醒。这就是情，情的力量。真是“何物人间情一点”，简直可以贯金石而俱穿。接着，诗中写出这种情的特点：“情声合，两无违。”原来，这是把两颗心完全贴在一起的情，无怪乎它能产生这么大的力量。这也是韵变而句式未顿变。因为这六字与前六字，既紧紧相连，而又有其重要进展。问题的全部答案就揭示在这里。诗至此，似已无话可说了；但作者又翻出了一层新意。这里一个五字句、一个七字句，是从反面来一个假设，言如果歌里有一句不中（入，中、去声）意的话，那么，不管它怎么多，怎样美妙，就像陆机的诗所说：“再唱梁尘飞”，或如刘向《别录》所说：“尽动梁尘”，把屋梁所有的灰尘都惊起来，也就像鲍照的诗所说“万曲不关心”了，不听了。从君，任你。这就从反面强调了感情的可贵在于：真挚、纯洁，不容羼入半点尘埃；否则，就一文不值。
这首诗，韵凡四变，句式凡三变。不像鲍照之作，一韵到底，句式不过一变。盖以腾踏之势，步步设疑，层层折进，引人入胜。入后，既揭示其底蕴，又从反面来一笔，把要强调的情强到最高的程度。这是诗的价值。在以前的乐府里是没有过的，也不是鲍照的那首只写到“体君歌，逐君音。不贵声，贵意深”的同题之作所能比拟的。
这首诗首联夸刀镊工虽寄迹于刀镊，却是位“怀珠玉”的“市隐”。颔联写刀镊工自得其乐的超脱和潇洒。颈联写隐者的职业特征，照应首句“市井怀珠玉。尾联用人们熟知的冯驩和嵇康的典故，赞扬刀镊工的人品。这首诗虽多处用典，而格调清新，音韵铿锵，人物描写生动形象，十分可爱。
首联即夸刀镊工，他虽是“市井人”，但俗的是他的外装。“怀珠玉”是用《老子》的话：“知我者稀，则我者贵，是以圣人被褐怀玉。”据王弼注：“谓圣人之道足于己而不形于外也。”《参同契》也说：“被褐怀玉，外为狂夫。”黄庭坚根据这些看法，给刀镊工以很高的评价，认为他是一个把金玉本质隐藏起来的“市隐”，这种人是难于逢遇的。
颔联“乘肩娇小女”两句，描写刀镊工善于生活，据黄庭坚的见解，由于刀镊工有道，具有了高超的人生境界，虽处“低贱”下位，安于劳动平淡生活，不贪慕挣多余的钱。只要最低生活足够，把他的小女儿搭在肩上，簪花微醉，自得其乐，因此胸襟异常超脱和潇洒。
颈联“养性霜刀在，阅人清镜空”，是说刀镊工的行业，“霜刀”指刀镊工用以整容谋生的主要工具，刀经过磨洗，白亮如霜，替人整容完毕，还得要顾主对镜检查，发表意见，直至满意为止，工作是够麻烦的，服侍人在封建社会被认为是“低下”的。
尾联“时时能举酒，弹镊送归鸿”，咏叹刀镊工在每日工作完毕，还能略喝点酒，微醒之后，还能弹镊作歌，此暗用《战国策·齐策》冯驩的故事，“送归鸿”化用嵇康《四言赠兄秀才入军诗》“目送归鸿，手挥五弦”的句子，用战国时的冯驩和三国时期的高士嵇康来比喻陈留刀镊工的人品，可见黄庭坚对他的景仰。
全首共四十个字，没有一个生僻的字，首联即揭出陈留隐者的高风，颔联用“乘肩娇小女”勾勒出一幅平凡却怡愉自适的隐者的画面，颈联紧接颔联，举出隐者的职业特征，同时也阐明了首联的“市井怀珠玉”，结构严谨，首尾呼应一贯。尾联虽用了两个典故，但为人所熟知，一反黄庭坚造句生瘦，喜在小说、佛书上找寻生僻典故的诗风。全诗格调清新，音韵铿锵，是他的集子中较好的作品。