《圆圆曲》是一首长诗，共七十八句，五百四十九字。分六大段，前五段叙事，后一段议论。
布局谋篇是本诗的精华之处，古典叙事诗的情节结构，都是依故事的自然顺序展开的。本诗则把叙事顺序也作为艺术构思的手段之一，运用倒述、追叙、插叙等手法，安排情节结构，通过这些精心的安排，使主题更加引人注目，而故事变化曲折，情节跌宕起伏。并且运用顶针格，以前后词句相同相似或者相关之联系，使情节的时空大转换平滑接转，而不显得过于突兀。
前八句是第一段，该段是布局谋篇最成功之处。首先开篇不凡，先声夺人。
鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关。
鼎湖，即荆山，是传说中轩辕黄帝铸鼎升天处（《史记·封禅书》：“ 黄帝采首山铜，铸鼎于荆山下。”），这里代指崇祯皇帝。玉关，原指位于今甘肃省敦煌市的玉门关，这里代指山海关。出语就点出甲申年惊天动地的两件大事，崇祯之死和清兵入关。重大历史事件对人有一种自然吸引力，激发读者的兴趣。
恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜！
此联对仗工整，对比强烈，反差巨大，讥讽入骨。“六军”统指明朝的军队，“恸哭六军”和“冲冠一玉”人数虽众寡不同，情绪倒很相似，但是“缟素”与“红颜”不仅在色彩上形成强烈对比，意义上也极为不同。“缟素”是沉痛的，如果从顺治八年乃至以后的历史角度看，“缟素”象征着对明王朝覆亡的哀痛，象征着对汉民族沉沦的哀痛，而“红颜”则明确无误地指向极端的个人私欲。片言居要，一语中的，使吴三桂的汉奸嘴脸极为丑恶，真是大快人心。诚然，作者并未提到满清，但是，山海关之战就是清兵入关，这一历史事件的意义并不因作者的忌讳而有所改变。接下来模拟吴三桂的口吻加以辩解，效果是越抹越黑，实为暗讽。
红颜流落非吾恋，逆贼天亡自荒宴。
电扫黄巾下黑山，哭罢君亲再相见。
“哭罢君亲再相见”，似乎吴三桂出于忠于明室，才与李自成不共戴天，好一副正人君子面孔。其实吴先降的正是李自成。甲申年三月，吴三桂投降李自成，将山海关防务交由李自成派来的唐通接管，率领部下前往北京，“朝见新主”，这是吴三桂在永平府（府治河北省卢龙县）张贴的告示中说的。当吴三桂行至河北玉田县，突然获悉其父被捕和爱妾陈圆圆被刘宗敏掠走，尤其是后者促使他改变主意，“大丈夫不能保一女子，何面见人耶！”于是立刻返程杀回山海关，并复信吴襄，声称“父既不能为忠臣，儿亦安能为孝子乎？”可见吴三桂是双料叛臣加逆子，作者却安排他去哭君、亲，煞是好看。
也有人否定红颜对吴三桂决策的意义，总觉得红颜的分量与国家民族的命运比起来似乎太轻了。可惜历史并不永远都在追求重大价值的平衡。历史是不可改变的，但不等于历史总是必然的，重大历史事件在演成结局之前，隐含着多种可能性，历史只能实现一种可能性，从这个意义上说，历史也是偶然的。否则，人就失去了任何主动性和创造性，包括恶的主动性，这就是吴三桂必须为沉痛的历史结局负责的原因。“冲冠一玉为红颜”在人类历史上也并非绝无仅有，吴王夫差与西施的故事与此也有相似性，本诗多处用以比拟。尤其是本诗创作时，满清的凶残使汉民族经历了空前的浩劫，吴三桂为虎作伥，罪责难逃。
这一段写吴三桂在山海关大战中战胜归来，文笔雄浑，场面壮阔，有开篇不凡、先声夺人和片言居要、一语中的优点。但是仅此两点，还不能称之为谋篇成功，因为这是圆圆曲，此段却大谈吴三桂，如果与主题没有重大联系，似有离题之嫌。梅村谋篇之妙，往往出人意料。此段的创作意图在于以战喻美，曲线归宗，这是其谋篇的第三个成功之处，也是最重要的成功之处。
以美的影响表现美，是常见的艺术手法。以战争来表现美，却是少见的。圆圆曲所以要在篇首大谈山海关之战，看似离题，其实是为了塑照渲染陈圆圆的美丽。除此段外，全诗描写陈圆圆容貌的，就只有“宫娥拥入君王起”一句，这句的直接目的还是要联系西施故事。显然作者自认为对这一必不可少的任务已经有所交代了。首段的效果是非常显著的。试看，为了一个陈圆圆，十几万汉子拼死搏杀，其人之美，就只能想象了。山海关之战，的确与争夺陈圆圆有重大关系。吴三桂杀回山海关后，李自成放了吴襄，如果放了陈圆圆，山海关大战或可避免。但李没有这样做，这就等于宣告，对于陈圆圆李军是志在必得，两家就打了起来。平心而论，吴三桂在此战中的责任不是最大的，设若日后他目睹满清兽行，能幡然悔悟，及时反正，人们还可以原谅他，可他为了荣华富贵，不遗余力扑杀抗清势力，直到兔死狗烹，才亮出反清旗号，已经太迟了。李军抢了陈圆圆，逼反吴三桂，且不愿归还，固然是重大错误，但其最大错误还是没有估计到满清是潜在的敌人。追赃助饷等属政略性错误，需要较长时间才见效果，而军事变在须臾。李自成主力部队分布陕西、湖广、河南等地，在北京的军队不多，与清军相比不占优势。只有联合吴三桂的关宁铁骑，防御满清才能万无一失。李自成调吴三桂南下，派降将唐通率八千兵马防守山海关，实在令人难以理解。假如李军能想到满清是潜在的敌人，绝无此举，甚至也不敢抢夺陈圆圆了。李自成的举措实际上是把满清当成友军对待，此事如果只是李自成一相情愿，那就太不可思议了。
据顾诚《南明史》载：甲申年正月，多尔衮听说李自成已经占领陕西，便在正月二十七日派使者往陕北同大顺军联络，信中说：“大清国皇帝致书于西据明地之诸帅，兹者致书，欲与诸公协谋同力，并取中原，倘混一区宇，富贵共之矣。不知尊意何如耳。惟速驰书使，倾怀以告，是诚至愿也。”至于此后李满关系如何，由于满清善于篡改历史，已无稽可考了。不过，李军直到满兵杀进己阵，才确信其为敌人。
九至四十二句是第二段，叙述陈圆圆归吴三桂的过程。这一过程很长，一波三折，极具戏剧性。根据情节的变化，可分为四小段。
九至十二句是第一小段，写吴陈初次相见。
上面提到的首段，其后半部分除文意之外，还承担着建构情节结构的任务，要与后文巧妙地衔接。“电扫黄巾下黑山，哭罢君亲再相见。”句很好地达成了这一目的。它借吴三桂之口说出，按照情节发展的自然顺序，顺势推出吴陈相见的悬念，使读者急于知晓相见的场面。可是，诗人并没有顺着自然时序叙述吴三桂如何夺回陈圆圆，与之重逢的情景，而是颠倒时序，描写吴、陈二人的初次相见。这一情节变化时空差距巨大，转换极为突然。使诗文叙事结构呈大开大阖、突兀跳荡之势，极大地加强了可读性。这一转换的相接处，第八句的末二字与第九句的首二字全同，都是“相见”，这种手法称“顶针格”。具有平缓时序逆转的突兀感和使音节圆转顺畅的功用。《圆圆曲》多处运用了“顶针格”，以此处最为吃紧。这一转换，也使全诗的叙述，从吴三桂这条副线转入主线，即陈圆圆事迹的叙述。
相见初经田窦家，侯门歌舞出如花。
许将戚里箜篌伎，等取将军油壁车。
“田窦”即西汉著名外戚武安侯田蚡和魏其侯窦婴，这里代指当时的外戚，田贵妃之父田宏遇。此时主角还是吴三桂，他在田家观看歌舞。后两句点出第一主角陈圆圆，这位田家歌妓被许配给吴三桂。两人初次见面，就纳之为妾，可谓迫不及待矣。
引出陈圆圆之后，就可以顺理成章地介绍陈的身世和遭遇了。第十三至十八句再进一步倒叙，转入了对陈圆圆身世经历的描述，是第二小段。先交代她原来的身份。
家本姑苏浣花里，圆圆小字娇罗绮。
梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。
前身合是采莲人，门前一片横塘水。
诗中说圆圆是其小名，“浣花里”，暗示其名伎身份，元辛文房《唐才子传·薛涛传》：“涛，字洪度，成都乐妓也。居浣花里”。陆次云《圆圆传》称其“声甲天下之声，色甲天下之色”。还填得一手好词，有《舞余词》，已失传。《众香词》传词三首，一首《有所思》：“自笑愁多欢少，痴了。底事倩传杯，酒一巡时觞九回。推不开，推不开。”写得自然清丽，柔弱多愁，委婉道出对命运无奈的慨叹。
“梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。”一联以西施喻陈圆圆，明喻圆圆之美，暗讥三桂有如夫差那样好色荒政，夫差一见西施就坐不住了，三桂则更进一步，纳妾，真是有过之而无不及。“采莲人”用西施故事，李白《子夜吴歌·夏歌》：“镜湖三百里，菡萏发荷花。五月西施采，人看隘若耶。”。“横塘”，在苏州市西南。这两句以“采莲人”、“横塘水”点染女主角身份清纯、居处优雅，命运还算不差，以与下文对比，并构成“顶针格”引出下文。
第十九至三十四句是第三小段，接着叙述陈被贵戚抢到北京，沦落为侯门歌伎，又变成吴三桂之妾。
“横塘双浆去如飞，何处豪家强载归。”
风云突变，那段平静优雅的日子突起波澜。此联因果倒装，使人产生悬念，而留给读者的印象更加深刻。
此际岂知非薄命，此时只有泪沾衣。
熏天意气连宫掖，明眸皓齿无人惜。
夺归永巷闭良家，教就新声倾座客。
座客飞觞红日暮，一曲哀弦向谁诉？
这里是陈圆圆生活经历的一大转折，可谓红颜薄命。明末江南名伎在婚配上有很大的自主权，与陈名气相当的，大都嫁与著名文人，惟独陈圆圆被抢，身不由主，岂非命运弄人？“熏天”两句写田家势力很大，把陈圆圆送入宫廷，但后宫也仗势欺人，陈圆圆虽然声色甲天下，却没人爱惜。“熏天”，《吕氏春秋·离谓》有“毁誉成党，众口熏天”，形容恶势力很大。“夺归”四句写陈圆圆沦落为田家歌伎的悲惨地位。“永巷”，皇宫中的长巷，汉朝是幽禁失势或失宠妃嫔的地方，《史记·吕太后本纪》：“吕后最怨戚夫人及其子赵王，乃令永巷囚戚夫人，而召赵王。”明清时也是未分配到各宫去的宫女的集中居住处。
“良家”指田家。“飞觞”形容喝酒作乐。“倾”，倾倒，指座客为陈圆圆声色所倾倒。陈圆圆又从宫中被夺至田家，成为供人取乐的歌伎，内心痛苦无处诉说。此处作者为了渲染悲伤气氛，有意淡化入宫事件，写得很简略，而外戚气焰写得很嚣张。因而使陈圆圆进宫细节说法不一，一说是田宏遇购得，献于宫中。一说是周后之父周奎购得，献于宫中。还有一说是周献于宫廷，宫廷又送给了田。由于此事与故事主线关系不大，兹从省略。
白皙通侯最少年，拣取花枝屡回顾。
早携娇鸟出樊笼，待得银河几时渡？
恨杀军书抵死催，苦留后约将人误。
峰回路转，座客中出现了吴三桂这么个情种，一眼就看中了陈圆圆。“拣取花枝屡回顾”是诗人形容吴三桂爱情动作表现的唯一诗句，一副色咪咪的样子。“拣”字很微妙，唐杜秋娘《金缕衣》有“花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”以折取花枝代指情爱，这里代折以拣，一字之差，褒贬立变。“通侯”本汉代爵位名，后用作武官美称。一介武夫，不能托微波以通辞，只好拣取花枝，频频偷窥。“娇鸟”指陈圆圆，“银河”，用牛郎织女故事。吴想尽早把陈接回家中，成其好事。只恨军令再三催促，才与陈圆圆相约而别。
第三十五至四十二句是第四小段。写陈又被闯军掠夺的经历。
“相约恩深相见难，一朝蚁贼满长安。”
“相约”句是顶针格，“蚁贼”指李自成的军队，“长安”指北京。
“可怜思妇楼头柳，认作天边粉絮看。”
这句写得细腻、雅致。从“蚁贼满长安”来看，这里必是明火执仗的场面，诗句却如此纤丽、文雅，可见运思之巧。“楼头柳”化用王昌龄《闺怨》：“闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。忽见陌头杨柳色，悔教夫婿觅封侯。”强调思妇的贞洁，“天边粉絮”，满天游荡的杨花柳絮，意指轻浮。
“遍索绿珠围内第，强呼绛树出雕阑。”
“绿珠”，晋石崇爱姬，权臣孙秀仗势劫夺，不从，坠楼而亡。杜牧《金谷园》：“繁华事散逐香尘，流水无情草自春，日暮东风怨啼鸟，落花犹似坠楼人”记其事，这里指陈。绛树，魏文帝曹丕宠妃，诗文也指圆圆。此联对仗看似工整，实为重复。可能是诗人为了加重事态的严重性和紧迫感。
“若非壮士全师胜，争得蛾眉匹马还？”
好句。“若非”二字用的巧，引导人的思绪轻轻一转，回到首段情节，干净利落的结束了这段长篇倒述，与上文衔接的密合无间，此句与“恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜”相呼应，“冲冠一玉”终成“正果”。“全师”与“匹马”的巨大反差，把吴三桂的自私行为深刻地印入读者的脑海。那拣取花枝的“壮士”，令人喷饭。此联不仅词句引人入胜，更妙的是它在全诗中所处的位置，和对整体情节结构发挥的作用，堪称结构关键句。
“若非”一联还省略了闯军抢夺的情节，这一省略很重要。因为“遍索”“强呼”已经把悲情推到极处，续写下去很可能画蛇添足，抵消诗文感染力。虽然这里好像看点特多，可是作者却断然裁去，细微之处体现了诗人的价值观和不媚俗从众的艺术良心。但这样一来，也使人对史实有所误会。如陆次云《圆圆传》说是李自成抢了陈圆圆，其实是刘宗敏。全祖望所记当日与圆圆同被宗敏掠去的名伎杨宛的叙述，“据杨宛叙言，与沅同见系于刘宗敏，既而沅为宗敏所携去，不知所往。”。
吴三桂如何夺回陈圆圆，异说颇多。据况周颐《陈圆圆事辑》载被闯军俘虏的明朝内监王永章的《甲申日记》所记：“四月初九日，闯下伪诏亲征三桂。十二日起程。太子定王、代王、秦王、汉王、吴陈氏、吴氏、吴氏、吴李氏、伪后嫔妃皆从行。吴陈氏即圆圆，两吴氏皆三桂妹也。念五日战于一片石，闯大败，退入关。太子与圆圆遂皆至三桂军中。” 从这联诗文的口气看，吴三桂是一战而胜，夺得佳人。目睹者的记述与诗文语气非常吻合。
到这里，诗人把女主角的身世、遭遇及吴陈关系等故事主要情节一一铺述，这才重新回到诗歌开头的情节上来，续写陈圆圆与吴三桂的战场重逢以及她随军至汉中。这已是全诗叙事的尾声了。
第四十三句至五十句是第三段。写陈圆圆的幸福生活。
蛾眉马上传呼进，云鬟不整惊魂定。
蜡炬迎来在战场，啼妆满面残红印。
专征箫鼓向秦川，金牛道上车千乘。
斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜。
吴陈重逢，“云鬟不整”、“惊魂初定”，痕迹犹存。“蜡炬迎来”，相传魏文帝迎娶薛灵芸，燃蜡烛数十里，《太平广记》记其事。场面不可谓不大。“专征”即自专征伐,诸侯有大功者可自己决定征伐，不须奉天子之命。《清史稿·世祖本纪二》八年九月，壬午，命平西王吴三桂征四川。“箫鼓”，高级官员的仪仗乐队，也借指吴的军队。“秦川”兼指陕西四川。“金牛道”，古蜀道的主干线，又名石牛道。相传秦惠王将粪金的石牛赠送给蜀王，蜀遣五丁引金牛成道，名为金牛道。“斜谷”，在陕西眉县，“散关”，在陕西宝鸡市。这段如单独来看，或可理解为抨击吴骄奢淫靡，但联系后两段，就只能理解为陈圆圆时来运转，过上了荣华富贵的生活。
到这里故事的主要部分全部叙述完毕，似乎本诗可以结束了。不料诗人又安排了两段插叙，一段写教曲技师和女伴的感慨。
传来消息满江乡，乌桕红经十度霜。
教曲技师怜尚在，浣纱女伴忆同行。
旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。
长向樽前悲老大，有人夫婿擅侯王。
这八句是第四段。从豪家强载到专征四川已是整整十年，消息传到江南苏州，“教曲技师”得知她还在人世，甚感欣慰，“浣纱女伴”实指当年名气相当的苏州名伎，忆及同行旧事。陈寅恪以为“浣纱女伴”独指卞赛，但玉京道人挟故国之悲，愤然入道，自不会艳羡别人夫婿做建州侯王，恐仍以泛指为是。“旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。”这联写得好，衔泥燕子，飞上枝头，不仅地位提高了，形象也变了，成了凤凰。双层设喻，生动贴切，语意双关，如今流传极广，使用频繁，已为成语。“长向樽前悲老大，有人夫婿擅侯王。”这联不好，酸溜溜的。
第五段插叙写陈圆圆自己的感受，是第五十九至六十四句。
当时只受声名累，贵戚名豪竞延致。
一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰肢细。
错怨狂风飏落花，无边春色来天地。
俗话说，大有大的难处。名声大，反而成了贵戚名豪的猎取目标，陈圆圆就随着你争我夺漂泊来去。连城的身价，带给她的却是无限的忧愁和痛苦。“一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰肢细。”此联哲理盎然，语趣横生，耐人寻味。珍珠与忧愁相连，祸福相依，珠愁概使斛量，用词尖新别致；腰肢细与衣带渐宽同意，而暗添美感。其中“一斛珠”用唐玄宗送梅妃一斛西域珍珠故事。“错怨狂风飏落花，无边春色来天地。”——斯言差矣，狂风飏落花何错之有。与如此下作之人栓在一起，何谈春色。
四、五两段为陈圆圆故事安装了一个豪华圆满的结局，但是这两段不仅与前文的基调完全相反，而且也与后一段的调子完全不同，就像游离在全曲之外的孤章残段。两段的写法也很特殊，都是最后一联才使意义确定下来，如果改动这两联，意义便完全不同了。由此推知作者想借此增添风月浓度，以冲淡全诗的政治色彩。作者对吴三桂全无好感，对满清政权顾忌重重。
最后一段，模仿史家纪传体，有论有赞。
尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。
妻子岂应关大计？英雄无奈是多情。
全家白骨成灰土，一代红妆照汗青！
诗人申说己论，先写一段典故，借古讽今。“尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。”用三国故事。《三国志·吴书九》裴松之注：瑜之破魏军也，曹公曰：“孤不羞走。”后书与权曰：“赤壁之役，值有疾病，孤烧船自退，横使周瑜虚获此名。”周瑜之名，得于赤壁一战，本于倾国倾城无关。但文人墨客常把漂亮的小乔拉来作陪。杜牧《赤壁》诗云：“折戟沉沙铁未消，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”苏轼《念奴娇·赤壁怀古》也说：“遥想公谨当年，小乔初嫁，了雄姿英发。”漂亮的小乔，确使周瑜增色不少。吴伟业不似两位那么浪漫，周郎一事纯属借用，意在挖苦吴三桂为争夺倾国倾城的陈圆圆，背负了千载罪名。沉重的罪名说成“重名”，不仅平添了语趣，也加重了讥刺的语气。
“妻子岂应关大计？英雄无奈是多情。全家白骨成灰土，一代红妆照汗青。”前两句直陈己见，“大计”实在是事关民族兴亡的抉择，岂能让色欲做主，何况是民族存亡关头，无奈吴三桂在这关键时刻被性欲牵着走了。“多情”用得妙，与“无奈”配合，看似风月情浓，却是针砭痛切。或以为“英雄无奈是多情”，乃是称赞吴三桂爱情至上的情圣精神，此论不当。为成全自己的情圣情结，就可以糟蹋自己的民族、作践自己的民族吗，就可以置数百万同胞的性命于不顾吗？为了不致误解，诗人在后一联又从另一侧面对“多情”加以注释。“全家白骨成灰土，一代红妆照汗青！”
这联与“恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜！”都是对吴三桂选择的评价，“恸哭”句从国家民族的视角出发，此联则从吴的家庭亲人落笔。诗人沉痛地写出吴老总兵全家的累累白骨，山海关战后吴襄及一家三十四口被杀，与吴三桂争夺红妆相对应，白骨与红妆的对仗，以视觉的强列反差，和情感的强烈反差，从另一个侧面鞭挞了吴三桂卑劣情欲作出的抉择。“照汗青”三字有文章，因山海关一战，陈圆圆名声大振，在历史上留下名字，但是光照汗青，还远远不够。显然这个“照”字是留给吴三桂的。
最后八句是赞，诗人抒发感慨，但是即便纯是个人感慨，也还惦记着吴三桂。
君不见，馆娃宫起鸳鸯宿，越女如花看不足。
香径尘生鸟自啼，屧廊人去苔空绿。
换羽移宫万里愁，珠歌翠舞古凉州。
为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流。
“馆娃宫”，吴王夫差为西施所建。“香径”：采香径，相传吴王种花处，今名箭径，在苏州香山。“屧廊”，即响屧廊，屧是空心木底鞋。响屧廊，以梓板铺地，西施着屧行于上，步步皆音。诗人感慨吴王夫差宠爱西施的种种豪华设施，都已尘封湮灭。不用说是瞄着吴三桂争夺红颜来的。显然也不仅仅是感慨盛衰无常的泛泛之叹。吴王夫差是被杀而亡的，这就暗示着吴三桂也不得好死。可见诗人对吴三桂的痛恨有多深。“馆娃宫”、“采香径”、“响屧廊”与“金牛车乘”、“斜谷画楼”、“散关妆镜”可资对照，亦见诗人确有抨击吴骄奢淫靡之意。
四、五两段的用意恐在诗外。“换羽移宫万里愁”，“换羽移宫”是说曲调变换，但“万里愁”与曲调变换难以接续，此句应另有寄托。是以“换羽移宫”影射改朝换代，为此，天下一片愁怨，而吴三桂卖身投靠，得益良多，官高舞侈，其乐融融。“古梁州”，指陕西汉中，吴三桂于顺治五年从锦州移镇汉中，至顺治八年一直驻扎此地。“为君别唱吴宫曲”，诗人对吴三桂说：那些珠歌翠舞你恐怕听腻了，我为你唱一支新鲜的咏叹吴宫的曲子《圆圆曲》。“汉水东南日夜流”，李白《江上吟》：“功名富贵若长在，汉水亦应西北流。”这里东南流反其词而用其意，更加确定的断言：你的功名富贵是不会长久的。
开头四句，便有许多精彩。欲写夜宿，先说朝游，笔调来得舒缓。劈头而下、突兀而起，也是一种写法，但那比较适合激烈冲荡的情绪。像这诗要表达幽深情趣，便需缓缓引入。好似游山先渡水，才觉得味道悠长。但前二句不仅是个入题的铺垫，也是诗情的动因。“朝搴苑中兰”，语出《离骚》“朝搴阰之木兰兮”。兰是美好事物的象征，恐怕它在霜露中凋残，而采摘把玩，这是隐喻的写法，包涵着珍惜具有才智和美德的生命的意味。谢灵运是一个非常自负的人，贬出永嘉，辞官暂隐，在于他是很难接受的人生挫折，难免有才智之士不能为世所容的怨艾与自怜，这情绪便在“朝搴苑中兰”的形象中表现出来。因此乃有暮宿石上、流连光华的举动。倘无前二句，全诗就变单薄了。后二句中，“云际宿”一则略带夸张地写出石门别墅所在之高，又暗用《九歌·少司命》“夕宿兮帝郊，君谁须（待）兮云之际”诗意，透出孤独无侣、似有所待的怅惘。归结到“弄此石上月”，一个高洁多情，极富美感的形象。“石上月”不是天上月，那是流动着的如水如雾的一片，那是轻柔宛曼的乐章。石的清凉，诗人的忧郁，都写在这音乐中了。
将四句诗连贯起来，可以发现一、三句同二、四句，均是松散的隔句对。“朝搴”与“瞑还”对应，时间趋近；“畏彼”与“弄此”对应，方位趋近。你单是读，未必要多想什么，自会觉得有一种风姿、一种韵调轻轻摇曳、回环飘荡而来，恰与月华的流动重合。总之，这四句诗的语言具有相当丰富而又完整统一的功能，是真正的诗歌语言。
接着四句，是对夜景的欣赏。——但又很难说是夜“景”，很难说是“欣赏”。这是用听觉在感受夜，并由感受而渐渐潜入自然的深处。张玉谷《古诗赏析》说：“中四即所闻写景，不以目治，而以耳治，是夜宿神理。”这“神理”指什么，他却没有讲清楚。首先应该说，夜景不是不能用目光观赏，也不是不能写好，古诗中不乏这样的例子。但描绘视界中的夜景，非着力不可，人和自然容易处在分离的状态，其效果与此诗所追求的效果是不一样的。
先看前二句：鸟的鸣叫声渐渐低落、渐渐稀少，最后成为偶尔一二声的啁啾，于是意识到它们已在林中栖息，夜越来越深；而在沉静之中，时时又传来簌簌的落叶声，于是知道山中又起了夜风。这二句已经很好地写出了山夜的气氛。因为声音是变动着的，时生时消，起伏不定，它比山林沟壑等固定的形体更能体现山夜的情趣，体现万物在根本的虚寂中运化的节律。这也许就是张玉谷所说的“夜宿神理”吧。
但后二句却是更深入的体验。这二句互文见意，是说夜中“异音”、“殊响”一起来到耳边，听来都是清亮悠扬的声调。所谓“异音”、“殊响”究竟是从哪里来的。是鸟儿的鸣叫，枯叶的飘落，还是不息的山溪，断续的虫吟。什么都是，什么也都不是。诗人称那些声音为“异音”、“殊响”的时候，已经不是说声音本身，而是声音引起的人的奇异感觉。正因为这是一种感觉，那些声音也被改变了，放大了，成为“俱清越”的音调。换句话说，在诗人凝神静听山夜中各种声响的时候，那些声响唤起了人心深处的某种幻觉；以这幻觉感受那些声响，它们也变得与平时不同。这样，似乎在人的生命的深处与自然的深处形成某种神秘的沟通。确实，人们对人和自然，都有许多说不清楚的东西，因而常常凭借着神秘的感受力去体验自然。像谢灵运这样敏锐的诗人，他的体验也比常人来得丰富。
按照通常的写法，谢灵运的诗在描摹景物之后，总有一段哲理性的议论。此诗的最后四句收结，却不是如此。他只是感叹：如此美妙的秋夜，却无人能够欣赏，我也就无从向谁夸美这杯中的好酒了。言外之意，是说世人多庸俗，缺乏高逸情趣，难与自己同游。最后两句仍是用《九歌·少司命》诗意，原诗说：“与汝沐兮咸池，晞汝发兮阳之阿。望美人兮未来，临风怳兮浩歌。”谢灵运心中盼望的“美人”终究不会来到，这只是白白地等待，直到太阳出来，晒干我的头发罢了。这里面其实有双重的内涵：一方面，谢灵运确实希望有志同道合、情趣相通的朋友与自己共赏这秋夜景色；另一方面，绝景独游，无人为侣，恰恰显示了自己不与凡俗同流的品格，表达出孤独高傲、睥睨一世的心情。以谢灵运的性格而言，后者是更重要的。
魏晋南朝，是一个自我意识觉醒和强化的时代。而自我意识加强的必然结果，就是孤独感的产生和强化。于是，投向自然，谋求个人与自然的沟通，又成为从孤独感中解脱出来的途径之一。谢灵运这首诗，就是把孤独感，以及孤独中人与自然的感通和追求志同道合者的情绪，构造成美好的意境。尽管他的其它山水诗也有类似的表现，但都比不上这首诗单纯而优美。所以，在诗史上，这也是一首很有意义的作品。它可以说明：诗歌是怎样随着人的感情生活的丰富复杂化而变得丰富复杂起来的。
蒿里在泰山下。迷信传说，人死之后魂魄归于蒿里。歌的开头提出疑问：“蒿里谁家地？”疑问的所以提出，在于下一句：“聚敛魂魄无贤愚。”人间从来等级森严，凡事分别流品，绝无混淆，似乎天经地义。所以诗人不解：这“蒿里”究竟是怎样一个地方，那里为什么不分贤愚贵贱？人间由皇帝老子、王公大臣及其鹰犬爪牙统治，那么，这另一个世界，是“谁家”的天下，归谁掌管呢？人活着的时候绝无平等可言，死后就彼此彼此了，这到底是怎么一回事呢？
后两句说，“鬼伯”对任何人都一视同仁：一旦他叫你去，你想稍稍踟蹰一下也不可能。“催促”得那样急，到底为的什么？求情祷告不行，威逼利诱也不行。人间的万能之物——权势、金钱、这时候完全失去效用，不能代死。这其中的道理又是什么呢？看来，“鬼伯”是最公正廉洁的。然而，他可敬却不可亲，没有人不怕他。不管凤子龙孙，也不管皇亲国戚，他都是一副铁面孔，决不法外开恩，也不承认特权。无论什么人，对他都无计可施。
这篇歌辞反映人们对生死问题的种种思索。但由于时代和科学水平的局限，其认识还不能离开唯心论的前提。
艺术表现上，此诗则以自然见其本色。全篇四句，两两设为问答，如随口吟唱，联类成篇。
这是一首颇有趣味充满深情的送别诗。作者的友人王逢是一位棋艺高超的围棋国手，于是作者紧紧抓住这点，巧妙地从纹枰对弈一路出发，以爽健的笔力委婉深沉地抒写出自己的依依惜别之情。
“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”，起首即言棋，从令人难忘的对弈场景下笔，一下子便引发人悠悠缕缕的棋兴。苏鹗《杜阳杂俎》：“大中（唐宣宗年号，847—859年）中，日本王子来朝，王子善围棋，上敕顾师言待诏为对手。王子出楸玉局，冷暖玉棋子。云：‘本国之东三万里，有集贤岛，岛上有凝霞台，台上有手谈池。池中生玉棋子，不由制度，自然黑白分焉，冬温夏冷，故谓之冷暖玉。又产如楸玉，状类楸木，琢之为棋局，光洁可鉴。”“一路饶”，友人是国手，难以对子而弈，故须相饶一子。杜牧是著名才子，善诗文词，亦善书画。所书《张好好诗》，董其昌称之为“深得六朝人气韵”（《渔洋诗话》）；所画维摩像，米芾称其“光采照人”（《画史》）。能让一子与国手对弈，说明他的棋艺也相当高。“最宜”二字，深情可见。“檐雨竹萧萧”，暗明秋日。秋雨淅淅沥沥，修篁瑟瑟萧萧，窗下樽前，摆上精美的棋盘棋子，请艺候教，从容手谈，那是多么幽雅又令人惬意的棋境啊。
颔联转入对枰上风光的描写上：“羸形暗去春泉长，拔势横来野火烧。”羸形，指棋形羸弱。这是赞美友人绝妙的棋艺，说他扶弱起危好比春泉淙淙流淌，潺湲不息，充满了生机；进攻起来突兀迅速，势如拔旗斩将，疾如野火燎原。比喻形象生动，三尺之局顿时充满活力，无比宽广，仿佛千里山河，铁马金戈，狼烟四起，阵云开合。
颈联承前，使事言棋，赞叹友人的棋风：“守道还如周伏柱，鏖兵不羡霍嫖姚。”周伏柱，指老子，春秋时思想家，姓李名耳，字伯阳，又称老聃，曾做过周朝的柱下史，著《道德经》五千言，后被尊为道家创始人。霍嫖姚，即霍去病，汉武帝时名将，两次大破匈奴，屡建战功，曾为嫖姚校尉。这两句说王逢的棋动静相宜，攻防有序，稳健而凌厉。防御稳固，阵脚坚实，就像老子修道，以静制动，以无见有。进攻厮杀，首尾相应，战无不胜，较之霍去病鏖兵大漠，更加令人惊叹。围棋自来有兵家之戏的说法，如“略观围棋兮，法于用兵，三尺之局兮，为战斗场”（马融《围棋赋》），“世有围棋之戏，或言是兵法之类也”（桓谭《新论》）。杜牧喜好言兵，非常注重研究军事，曾在曹操注《孙子兵法》的基础上，结合历代用兵的形势虚实，重新注释《孙子》，还写了《战论》《守论》《原十六卫》等军事论文。这里以兵言棋正得棋中三味。这四句淋漓兴会，极力渲染烘托，表现出友人高超的棋艺和自己真挚的友情。
诗意至此戛然而止，至于胜负如何，诗人未说，也无须说，因为纹枰手谈，大开眼界，大得棋趣，二人友情由此而深，由此而笃。于是笔锋一掉，转入送别正题：“得年七十更万日，与子期于局上销。”所谓转入正题，不是正面接触，而是侧面揭示，以期代送。古人以七十为高寿，故多以七十为期。白居易《游悟真寺》：“我今四十余，从此终身闲，若以七十期，犹得三十年。”这两句即从白诗化出。杜牧作此诗时约四十余岁，若至七十，尚有万余日。因此他与王逢相约，要将这万余日时间，尽行于棋局上销用。杜牧素以济世之才自负，可由于不肯苟合，仕途并不顺，故尔常游心方罫，寄情楸枰，所谓“樽香轻泛数枝菊，檐影斜侵半局棋”（《题桐叶》），“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初”（《齐安郡晚秋》），“自怜穷律穷途客，正劫孤灯一局棋”（《寄李起居四韵》）等，正是这种围棋生活的反映。如今他遇上王逢这样棋艺高超，情投意合的棋友，该是多么欢乐啊。可是友人就要离去了，留下的将仅仅是“最宜檐雨竹萧萧”那种美好的回忆，是“别后竹窗风雪夜，一灯明暗复吴图”（《重送绝句》）的凄凉现实。因此这两句含蕴极丰，表面上是几多豪迈，几多欢快，实际上却暗寓着百般无奈和慨叹，抒发的离情别绪极为浓郁，极为深沉。
此诗送别，却通篇不言别，而且切人切事，不能移作他处，因此得后人好评。全诗句句涉棋，而又不著一棋字，可说是占尽风流。起二句以造境胜，启人诸多联想。中间四句极好衬托，棋妙才更见别情之重。结末二句以余生相期作结，以期代送，其妙无穷，一方面入题，使前面的纹枰局势有了着落，一方面呼应前文，丰富了诗的意境。往日相得之情，当日惜别之情，来日思念之情，尽于一个“期”字见出，实在不同凡响。