《雨霖铃》是柳永著名的代表作。这首词是词人在仕途失意，不得不离京都（汴京，今河南开封）时写的,是表现江湖流落感受中很有代表性的一篇。这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，两种痛苦交织在一起,使词人更加感到前途的暗淡和渺茫。
全词分上下两阕。
上阕主要写一对恋人饯行时难分难舍的别情。
起首“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟凄冷的秋天，地点是汴京城外的长亭，具体时间是雨后阴冷的黄昏。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：词人所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
后两句中“都门帐饮”是写离别的情形。在京城门外设帐宴饮，暗寓仕途失意，且又跟恋人分手。“无绪”，指理不出头绪，有“剪不断，理还乱”的意思。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。“留恋处、兰舟催发”。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和词人内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”是不得不别的情景。一对情人，紧紧握着手，泪眼相对，谁也说不出一句话来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。一对情人伤心失魄之状，跃然纸上。这是白描手法，所谓“语不求奇，而意致绵密”。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”写别后思念的预想。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。一个“念”字，告诉读者下面写景物是想象的。“去去”是越去越远的意思。这二字用得极好，不愿去而又不得不去，包含了离人无限凄楚。只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。从词的结构看,这两句由上阕实写转向下阕虚写，具有承上启下的作用。
下阕着重写想象中别后的凄楚情景。
下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。“自古”两字，从个别特殊的现象出发，提升为普遍、广泛的现象，扩大了词的意义。但接着“更那堪冷落清秋节”一句，则强调自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《别赋》中说：“黯然销魂者唯别而已矣！”作者把古人这种感受融化在自己的词中，而且层层加码，创造出新意。
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。这两句妙就妙在用景写情，真正做到“景语即情语”。“柳”、“留”谐音，写难留的离情；晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情，表现得十分充分、真切,创造出一种特有的意境。难怪它为人称道，成为名句。
再从此后长远设想：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？”这四句更深一层推想离别以后惨不成欢的境况。此后漫长的孤独日子怎么挨得过呢？纵有良辰好景，也等于虚设，因为再没有心爱的人与自己共赏；再退一步，即便对着美景，能产生一些感受，但又能向谁去诉说呢？总之，一切都提不起兴致了。这几句把词人的思念之情、伤感之意刻画到了细致入微、至尽至极的地步，也传达出彼此关切的心情。结句用问句形式，感情显得更强烈。
《雨霖铃》全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；次写离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
这两首诗传递了诗人无限复杂的感情，对兄弟的关爱之情充溢诗间。第一首写初得消息，怜弟而复自伤；第二首叙兄弟远离，而叹资生无计，不但兄弟两人难保，且家人命如悬丝。全诗语言精练，情感真挚，不事夸张与渲染，充分体现了杜诗的现实主义风格。
两首诗非常真切地道出了兄弟二人的手足之情，可以说句句是血，字字是泪。让人边读边为之心动。特别是最后四句，“不知临老日，招得几时魂”，“两京三十口，虽在命如丝”，从这诗句中，几乎能听到诗人的哀泣声，这不是夸张，也不是渲染，这是诗人真实心情的写照。
历史造成了兄弟之间相隔千里的局面，从而，也垒成了兄弟之情的坚实台阶。与其说，诗人在开展对弟弟的关怀，不如说，诗的主题在于“消息”的描绘到底怎样才能尽情。在诗的启程之际，已有书信的铺垫，不一定有热烈的问候，但骨肉联系的桥梁令人放心。作为隐私的“消息”，可以在诗的放大镜前，转化为公共事件的考察，从而，在勾勒兄弟之情与展露时局变化之间找到共同点。他的回函可以只装下这两首诗，而不必用散文体的书札：这两首诗兼顾了确切读者与理想读者的需要——即使是他的弟弟打开信札读到它们，也不会嫌弃其中载有的危言耸听，按照他所理解的文化传统，他能接听到他的哥哥诗与信合二为一的决心，以及当初哥哥耳畔响起的种种天籁。简言之，作为家人，远在千里之外的弟弟定能理解诗人给诗下的一个定义：诗是信念。
信，可谓对生存的禀告与报答；而诗，不妨理解为人生的筹划与安慰。正因为凭借诗的广阔胸怀，他在一种私密的二人对话中勇敢地涉及政局的动态。他不仅是要求亲人分享或分担他对时局的敏感，而且他假定了这种敏感一经装入诗的怀抱，就会变成认知世界的能力，从而与广袤历史并驾齐驱，赢得不朽。由不得他在回复中介绍异乡趣闻或者对一只乌鸦的十三种观察方式，他提笔之际，抬眼望去，就是烽烟的缭绕，竖耳听去，那边就有不绝的涕泣。他要在三种诉求上谋取平衡点：一是诗的体制，二是作为信仰的答复，三是因时制宜地参与现实的认知。随着笔墨的铺展，“弟弟”作为这两首诗的确切读者的惟一性被稀释了，他意识到了他人目光正流连其中，渐渐地，措辞摆脱了对信的服从或服务，更多地听命于诗的理想或理想读者的召唤。其中作为支撑信息的兄弟之情在兼顾中体现出惜墨如金的效果。
于是，当他直接指明弟弟的懦弱时，看似一反常态，但依靠对偶装置——那种能迅速擦拭言辞锋芒的设施，他顺利地促成了懦夫形象的合理化及其对情义的有增无损的奉献。在“吾衰”的表白之余，“汝懦”不再是丝毫的贬抑，反而像撬起诗人形象的一根杠杆。承认二人之间的共性，拉拢了词与词之间的缝隙，同时，也合乎诗历来所倡导的一事与另一事相辅相成的审美原则。可以说，通过诗的铺排，“弟弟”的懦弱变成了“哥哥”呵护的义务，以及为了承担这一义务他开展的内心斗争，尤其是个体的懦弱被置入一种宏大的时代背景中，使得读者有理由相信造成一个人懦弱的起因来自外部世界，而非这个人的天性。
事实上，探讨人的懦弱、衰老，并不是一个轻松的话题，也不容易谈出新意，不如当它们是时局在人身上形成的缩影，或者谓之诗人对生存时间的意识混淆了希望与怅望的边界，之后，借助诗的体制，他果断地从中摆脱出来，立即唤出两只鸟雀，擦着兄弟之情的古典波纹或者烽烟中隐隐约约的鼓点，飞跃了这一可能形成险情的话题。
此诗首联“接淅报官府，敢违王事程”，描写出一片紧张、急迫的气氛：贬谪的命令催魂逼命，急如星火，连做饭的工夫也没有；“王事”在身，不敢有片刻的耽搁。这里作者用“接淅”的典故恰当地比喻了官命之急迫，其悲愤心情透出纸背。次联承接上联之意，通过时间、地点的转换，具体地描写出舟行之急。这一联诗意急切，如同《诗经·召南·小星》所状写的“肃肃宵征，夙夜在公”。两个对偶句语气又极流畅，而且切合水路舟行急速的事实。“王事”紧迫，江流湍急，船行飞快，诗中将那情景和气氛描写得十分生动。颈联写邻里、朋旧赶来送行的情景。“邻里烦追送，杯盘泻浊清”，叙事中透出无限的情意。“追送”和“浊清”都是偏义词：“追送”就是“送”，“烦”字透出作者的感激之意；“浊清”实指“清”。但是，“追送”的“追”字又进一步把前面两联的紧迫气氛渲染出来：诗人走得那样突然，以至邻里、故旧事先都没有得到消息，而仓促之间追到汉阳为之饯行。那泻入杯中的一杯杯饯行酒，包含了很多深情厚意。末联写诗人的感慨：“袛应瘴乡老，难答故人情。”此番谪居边远之地，功名前程乃至生命都是不可卜知的，这一切诗人也不计较，只是“故人”的友谊和真挚的感情永远无法报答，这才是终身遗恨的事。作者自崇宁二年（1103年）十二月十九日从武昌出发，经过长途跋涉，方于次年夏天到达宜州贬所，到宜州后仅一年，便怀着冤愤与世长辞了。老死瘴疠之乡而“难答故人情”，成为他留给“故人”的诀别之辞。
这首诗是因亲朋故旧饯行，内心感念不已而写的，因此感情真挚动人，用典较少，语言平易流畅，不像黄庭坚其他的诗那样刻意雕琢，讲求险怪奇丽。但是，诗的章法仍然是谨严细密的，四联之间，起、承、转、合的关系颇耐寻究。首联“起”，叙述紧急离开武昌的原因：王事在身，必须“接淅”而行。颔联“承”，承接上联之意，具体描写行程紧急、必须“宵征”的情形。颈联“转”，由行程的紧迫转为写邻里的追送和置酒饯别。末联“合”，归结点题，抒发离别之情。黄庭坚长于律诗，而律诗的章法是颇有诀窍的，其中之一便是“起、承、转、合”。《红楼梦》第四十八回写到香菱向林黛玉学诗，林黛玉说：“什么难事，也值得去学？不过是起、承、转、合，当中承转，是两副对子，平声的对仄声，虚的对实的，实的对虚的。若是果有了奇句，连平仄虚实不对都使得。”这里曹雪芹通过林黛玉之口说出的这段话，有助于揣摩理解黄庭坚这首律诗艺术上的特点。
这首词亦见于冯延巳的《阳春集》。清人刘熙载说：“冯延巳词，晏同叔得其俊，欧阳永叔得其深。”（《艺概·词曲概》）在词的发展史上，宋初词风承南唐，没有太大的变化，而欧与冯俱仕至宰执，政治地位与文化素养基本相似。因此他们两人的词风大同小异，有些作品，往往混淆在一起。此词据李清照《临江仙》词序云：“欧阳公作《蝶恋花》，有‘深深深几许’之句，予酷爱之，用其语作‘庭院深深’数阕。”李清照去欧阳修未远，所云当不误。
此词写闺怨。词风深稳妙雅。所谓深者，就是含蓄蕴藉，婉曲幽深，耐人寻味。此词首句“深深深”三字，前人尝叹其用叠字之工；兹特拈出，用以说明全词特色之所在。不妨说这首词的景写得深，情写得深，意境也写得深。
词上阕以“庭院深深深几许”起句，点明女主人所处环境“庭院”，而三个“深”字的叠字运用更形象地描绘出女主人所处环境之“深幽”。这三个字不仅写出“庭院”之幽深更写出了女主人内心的幽深孤寂。词人紧接又用“杨柳”、“堆烟”、“帘幕”这些意象将女主人内心之凄之怨刻画的淋漓尽致。其中“堆”字尽道杨柳之密，烟雾之浓。试想女主人在庭院独上幕楼放眼遥望茂密的杨柳萦绕着浓浓的雾霭仿似一幅水墨画。奈何如此美景却寻不见丈夫的踪迹，眼前景物狠心地阻隔了她的视线，内心无端升起无限悲凉来。虚数“无重数”与“几许”相呼应，暗示阻隔视线的岂止是“杨柳”、“堆烟”、“帘幕”那么简单。女主人因何望夫？丈夫到哪里去了呢？既不当兵也不从商而是“玉勒雕鞍游冶处”。丈夫在外风流快活而自己却只能独上幕楼凝眉空望，叹息楼台之幕让自己看不见章台路。后两句点名女主人内心凄婉、空怨的原因。女主人明知丈夫在外风花雪夜，但内心还是怀有期盼，哪怕只看见丈夫离去的背影也好，奈何这点要求也难以满足，只得独自忍受着深院的冷漠寂寥。
下阕则是女主人内心世界引发的感伤。“雨横风狂三月暮”，其中“横”和“狂”直接点破女主人那异常不平的内心世界。三月的春风细雨原本极其温柔，然而这里雨不是“斜雨”而是“横雨”，风不是“煦风”而是“狂风”，原本美丽的“三月”却饱含着一份无情。“暮”字足见女主人等待之久，或许一天，或许一年，或许一辈子。多情的等待换来的却是无情的深深庭院里的不尽的黑夜。“夕阳无限好”，女主人已无意黄昏，一个“掩”诉尽她内心的凄凉。“无计留春住”看似“无计留春”实则是感叹女子容颜易逝。“士为知己者死，女为悦己者容”，青春未逝况且如此，青春流逝那还有什么盼头呢？此情此景我们完全可以想象得出：一位独处深闺的女子日日期盼着良人，奈何良人却无意家中，成天风花雪夜在外头鬼混；日子一天天过去，自己的青春也一天天消逝，自己又凭什么期盼良人回心转意呢？内心油然升起无限寂寥、感伤、无奈之情来。女主人公最后只能寄情于“落红”，自己恰如那凋谢的落花一去不复返，再无人想起她那令人怜爱的容颜。“泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”，泪即是为花也是为己，或许是花的残败触动了女子的心事，或许是女子自感身世怜花垂泪。“不语”则表现女主人内心孤寂无人理解的愁苦。“乱红飞过秋千去”更是一种无可奈何的感伤。
词中写了景，写了情，而景与情又是那样的融合无间，浑然天成，构成了一个完整的意境。读此词，总的印象便是意境幽深，不徒名言警句而已。词人刻画意境也是有层次的。从环境来说，它是由外景到内景，以深邃的居室烘托深邃的感情，以灰暗凄惨的色彩渲染孤独伤感的心情。从时间来说，上片是写浓雾弥漫的早晨，下片是写风狂雨暴的黄昏，由早及晚，逐次打开人物的心扉。过片三句，近人俞平伯评日：“‘三月暮’点季节，‘风雨”点气候，‘黄昏’点时刻，三层渲染，才逼出‘无计’句来。”（《唐宋词选释》）暮春时节，风雨黄昏；闭门深坐，情尤怛恻。个中意境，仿佛是诗，但诗不能写其貌；是画，但画不能传其神；惟有通过这种婉曲的词笔才能恰到好处地勾画出来。尤其是结句，更臻于妙境：“一若关情，一若不关情，而情思举荡漾无边。”（沈际飞《草堂诗余正集》）王国维认为这是一种“有我之境”。所谓“有我之境”，便是“以我观物，故物皆著我之色彩”（《人间词话》）。也就是说，花儿含悲不语，反映了词中女子难言的苦痛；乱红飞过秋千，烘托了女子终鲜同情之侣、怅然若失的神态。而情思之绵邈，意境之深远，尤令人神往。