这是一首感人至深的诗章，以一个“悲”字贯串全篇。首联写送别的环境气氛，从衰草落笔，时令当在严冬。郊外枯萎的野草，正迎着寒风抖动，四野苍茫，一片凄凉的景象。在这样的环境中送别故人，自然大大加重了离愁别绪。“离别自堪悲”这一句写来平直、刻露，但由于是紧承上句脱口而出的，应接自然，故并不给人以平淡之感，相反倒是为此诗定下了深沉感伤的基调，起了提挈全篇的作用。
颔联写送别的情景，仍紧扣“悲”字。“路出寒云外”，故人沿着这条路渐渐远离而去，由于阴云密布，天幕低垂，依稀望去，这路好像伸出寒云之外一般。这里写的是送别之景，但融入了浓重的依依难舍的惜别之情。这一笔是情藏景中。“寒云”二字，下笔沉重，给人以无限阴冷和重压的感觉，对主客别离时的悲凉心境起了有力的烘托作用。友人终于远行了，留在这旷野里的只剩诗人自己，孤寂之感自然有增无已。偏偏这时，天又下起雪来了，郊原茫茫，暮雪霏霏，诗人再也不能久留了，只得回转身来，挪动着沉重的步子，默默地踏上风雪归途。这一句紧承上句而来，处处与上句照应，如“人归”照应“路出”，“暮雪”照应“寒云”，发展自然，色调和谐，与上句一起构成一幅完整的严冬送别图，于淡雅中见出沉郁。
颈联回忆往事，感叹身世，还是没离开这个“悲”字。诗人送走了故人，思绪万千，百感交集，不禁产生抚今追昔的情怀。“少孤为客早，多难识君迟”是全诗情绪凝聚的警句。人生少孤已属极大不幸，何况又因天宝末年动乱，自己远役他乡，饱经漂泊困厄，而绝少知音呢。这两句不仅感伤个人的身世飘零，而且从侧面反映出时代动乱和人们在动乱中漂流不定的生活，感情沉郁，显出了这首诗与大历诗人其他赠别之作的重要区别。诗人把送别之意，落实到“识君迟”上，将惜别和感世、伤怀融合在一起，形成了全诗思想感情发展的高潮。在写法上，这一联两句，反复咏叹，词切情真。“早”“迟”二字，配搭恰当，音节和谐，前急后缓，顿挫有致，读之给人以悲凉回荡之感。
尾联收束全诗，仍归结到“悲”字。诗人在经历了难堪的送别场面，回忆起不胜伤怀的往事之后，越发觉得对友人依依难舍，不禁又回过头来，遥望远方，掩面而泣；然而友人毕竟是望不见了，掩面而泣也是徒然，唯一的希望是下次早日相会。但世事纷争，风尘扰攘，不知何时才能相会。“掩泪空相向”，总汇了以上抒写的凄凉之情；“风尘何处期”，将笔锋转向预卜未来，写出了感情上的余波。这样作结，是很直率而又很有回味的。
送别是古代人生活中的常事，故而也成了古诗中屡写不衰的题材。唐诗中的送别诗汗牛充栋，但这首诗却能翻出新意，别具一格。
前两句出语平实，写出了深情的人常常都有的共同人生感受；后两句别出心裁，以石尤风的典故写出殷勤挽留的场面，表达对朋友依依不舍的深情。全诗表达了诗人对友人的依依不舍之情。
一方要告别远行，一方是执意挽留。这在生活中是常有的，在唐诗中也是常见的一种题材。不过，要在这种常见的生活中，在这种已经被人写熟了的题材中，再发掘、再创造出一点新意，倒也不是一件容易的事情。
“知有前期在，难分此夜中。”前期，即后会之期，他日重逢之期。这在一般送别、留别的诗歌中，往往是放到后面写。比如：“沅江流水到辰阳，溪口逢君驿路长。远谪唯知望雷雨，明年春水共还乡。”（王昌龄《送吴十九往沅陵》）但是，司空曙的这首诗别具一格。“知有前期在”，发端便将后事说出，而且说得如此肯定、明确，不能不使人感到十分突兀。形式是为内容服务的，诗人这样说，当然也自有其妙处。本来“后会有期”，对于分别的人来讲可以说是一个极大的宽慰，可是诗人将它翻到前面，放在一个次要的、陪衬的位置上，那意思是说纵然知道后会有期，然而此夜之别，还是难分难舍。正是“欲别心不忍，临行情更亲”（李白《江夏送张丞》），这样一退一进、欲擒故纵的笔法，不仅将难分之情表现得更为感人，而且这么一口说出后事，一步到底的办法，也就逼得对方毫无回旋余地，只能被这种“最人情”之言所压倒。所以这一二两句既强调了“难分”，更为“留”字在感情和气氛上创造了优势。
在结构上，此诗不像多数送别诗那样，先写别情，最后说到后会有期。如孟浩然《过故人庄》，到最后才说“待到重阳日，还来就菊花”。此诗将“后会之期”置于篇首。造成一种突兀奇崛之势，并着重写此夜的殷勤挽留，重在写透一点：即今夜的不舍。
全诗描写了诗人对友人卢秦卿的怀念与不舍之情，字里行间将自己和友人的感情表现的淋漓尽致。
“路近城南已怕行，沈家园里更伤情。”不是用情与景的和谐，而是用它们之间的矛盾，即“路近城南”反而是“已怕行”；走进沈园中却“更伤情”。这种“近”与“怕”，“进”与“更伤”之情的矛盾对立，动人地表现了一种经久未衰的爱情悲痛一触即发的心理，达到了符合人情事理的和谐。
以上两句还通过一路上情感的渐进，逼真地描绘了人物心理的变化。从“路近城南”到“沈家园里”，路程由远至近，面人物心理由“已怕行”到“更伤情"。路近城南毕竟离唐琬的墓地还有相当距离，可是作者就“已怕行”，可见唐琬的墓地对他触动之大早在预料之中，因此早早地就有畏怯之感。到了沈园，唐琬之墓就在眼前，这种伤感之情分量如何就可想而知了。这种人物心理的变化符合一般规律，但放在八十一岁的陆游身上，更显出他对唐琬特殊的深情厚谊。
“香穿客袖梅花在，绿蘸寺桥春水生。”写梅花依然芬芳清香，常常有香气透进游客的衣袖，别致的小桥还是静静地泡在绿水之中，以反写正，以乐景写哀情。五十多年过去了，美景依旧，然而人却不在了，由此形成对照，加倍显出诗人当时心情的凄楚、伤感。