起两句，写天将明的情景。屋外边传来阵阵婉转的莺啼。朦胧的月影散射窗间，幽闺已见微明的曙色，“闻莺转”，先从听觉角度着笔。最先使人从睡眠中醒来的外界刺激是声音，首句正是闺人清晨初醒时刹那间的感受。“红窗”句，再从视觉方面推进一层，仍只是从表象写来，尚未进入人的内心世界：‘“好风频谢落花声”，由景入情。词中抒情主人公已开始思想活动。落花之声，似有还无。然而在黎明的幽静环竞中，已被敏感的闺中人觉察到了，因有“风”故，所以测知，并唤起了某种微妙的感情。一“谢”字。已露闺怨的本意。隔着薄薄的帘帷，暗淡的残烛还照着挂在绣屏上的宝筝，而筝，早已不弹了，情人远去，无人来欣赏主人公的乐声。“隔帷”二句，运用暗笔。以屏筝作衬，侧面写出闺人的孤寂。“犹照”二字，笔意纤问。晚间睡前见此，清晨醒后仍见此触目感怀，而当日相对调筝的欢i隋境也可想而得之了。上片五句，表面纯是客观描述，然个中自有人在。这种手法，为《花间》所擅，情馀言外，“不止以浓艳见长也”（沈雄《柳塘词话》）。
下片换笔，描写闺人的情态和心理活功。“绣被”句，以秾艳之笔写凄凉之意，此亦唐五代词家绝诣。她睡在温暖的绣坡锦茵之中，静看着炷香的袅袅轻烟。在空中盘绕扩散。此情此景，何以为怀。“淡蛾羞敛不胜情”，她含着娇羞。半敛着淡画的双眉。在这孤寂的清晨，她想到了“暗思闲梦，何处逐云行？”方才那一场好梦，梦里相见的欢娱，醒后己再难寻觅。远方的游子，像那缥缈无定的行云，将要飘流远方。末两句，是全词点睛之笔。用意与冯延巳《蝶恋花》词“几日行云何处去”略同，而毛词写自己梦逐行云而行。亦不知其处，则更深一层了。陈廷焯《白雨斋词话》将这首词作为优秀艳词的例句举出，是有一定道理的。
此词将送别的惆怅、悼亡的悲痛、政治的失意、乡思的愁闷交织在一起，表达了词人极度伤感悲苦的心绪。词的上片写悲苦的由来、发展和不能自已的情状，下片写送别的情怀及内心的自我排遣。
开头两句“忘却成都来十载，因君未免思量”，写的是作者十年来对亡妻的彻骨相思。苏轼爱妻王弗自公元1054年（至和元年）嫁到苏家以后，一直很细心地照顾着丈夫的生活。苏轼于婚后五年开始宦游生涯，王弗便在苏轼身边充当贤内助。苏轼性格豪爽，毫无防人之心，王弗有时还要提醒丈夫提防那些惯于逢迎的所谓“朋友”，夫妻感情极为深笃。不料到公元1065年（治平二年），王弗突然染病身亡，年仅二十六岁。这对苏轼来说，打击非常之大。为了摆脱悲痛的缠绕，他只好努力设法“忘却”过去的一切。而大凡人之至情，越是要“忘却”，越是不易忘却。从王弗归葬眉山至妻弟王缄到钱塘看望苏轼，其间相隔正好“十载”，这“十载”苏轼没有一年不想念王弗。“忘却”所起的作用不过是把纷繁堆积的难以忍受的悲痛，化为长久的有节制的悲痛而已。但是王缄的到来，一下子勾起了往日的回忆；日渐平复的感情创伤重又陷入了极度的痛楚之中。“凭将清泪洒江阳”，凭，凭仗，烦请。这句的意思是：今日送别，请你将我伤心之泪带回家乡，洒向江头一吊。王缄此来，与苏轼盘桓数日，苏轼得知“故山好”，自感宽慰，但又觉得自己宦迹飘零，赋归无日，成为天涯孤客，于是，不禁悲从中来。所谓“悲凉”，意蕴颇丰。苏轼当时因为与变法派政见不合而被迫到杭州任通判，内心本来就有一种压抑、孤独之感，眼下与乡愁、旅思及丧妻之痛搅混一起，其心情之坏，更是莫可名状了。
过片“坐上别愁君未见，归来欲断无肠”，切入送别的词旨。毋庸置疑，王缄的到来，苏轼悲凉的感情中多少增添了几分暖意，而王缄又要匆匆离去，作者自然感到难以为怀了，于是国忧、乡思、家恨，统统融进了“别愁”之中，从而使这别愁的分量更有千钧之重。“归来欲断无肠”，是说这次相见之前及相见之后，愁肠皆已断尽，以后虽再遇伤心之事，亦已无肠可断了。“殷勤且更尽离觞”一句，意借酒浇愁，排遣离怀，而无可奈何之意，亦见于言表。
结尾两句，苏轼吐露将整个人生一切看破之意。《汉书·盖宽饶传》云：“富贵无常，忽则易人。此如传舍，阅人多矣。”此词“此身如传舍”一句借用上述典故而略加变通，以寓“人生如寄”之意。又《列子》：“人，则生人为行人矣。行而不知归，失家者也。”歇拍“何处是吾乡”暗用其意。对此，顾随评曰：“人有丧其爱子者，既哭之痛，不能自堪，遂引石孝友《西江月》词句，指其子之棺而詈之曰：‘譬似当初没你。’常人闻之，或谓其彻悟，识者闻之，以为悲痛之极致也。此词结尾二句与此正同。”（《顾随文集·东坡词说》
捣衣，即将衣服置于石上，以木杵捶击，使之松软，乃是古人缝制衣裳的一道卫序。故而，古代诗人常常以此为题，通过思妇捣衣的描述，来表达征夫思妇之相思、怨苦。
这首词，虽亦用传统题目，但却有其特定的情境与良苦之用心。那就是要借此以表达对挚友吴兆骞的思念和感情，吴兆骞与作者文坛齐名。私交甚厚，不料却因江南乡试作弊案牵连，为仇人诬陷，被遣戍宁古塔（今黑龙江宁安县）。手足知己，遭此大难，诗人自是牵挂于怀，忧绪百端。但是当时是个动辄得咎的年代，江南形势十分险恶，所以只得借这“捣衣”旧题，从吴氏之妻万采真的角度，来寄托自己的感情。
词的上片，集中描绘思妇捣衣之苦情。“嘹唳”，响亮凄清之声，陶弘景《寒夜怨》有谓“夜鸿惊，凄切嘹唳伤夜情”。“阶除”二字，均为台阶之意。整个上片，全以“秋声”来渲染烘托思妇心中之哀苦。你听，有受惊鸿雁的凄凉哀鸣，有满阶落叶沙沙的飘响，有夜半二更的更鼓声响，有萧瑟生寒的西风呼啸。这一切静夜传响，声声真切，真是纵有“西风吹不断”。如此环境氛围，思妇岂不是倍加凄苦孤单、倍加凄切伤心？更有甚者，在这凄苦的秋声中，还要加上自己不停的捣衣声。一声声饱含着自己的凄苦辛酸，一声声寄寓着对丈夫的思念和关切，正所谓“中有深闺万里情”。
下片形象地描绘两地相思的情境。“片石”两句承上，先写捣衣之后，夜深、石冷、霜凝之状，可见思妇是长久地沉浸在对丈夫的深切思念之中，如痴如呆。“今夜”以下，是转写征夫归梦：今夜远戍边关之人定会在乡思的归梦中，分明看到妻子频呵着纤纤双手带月前迎国。当然，也可解作梦夫归来，自己呵手出迎。两地相思一样情，这种梦幻中的相会是夫妇双方的期盼，是他们遥相思念的心灵感应。
全词平实如话，但却深情情韵。细细读来，如闻酸楚凄凉的捣衣之声！如见梦中相会的具体情景，也可体味出作者对远遣之友的深切同情。令人读罢不禁叹息歔欷，一掬同情之泪。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。