此词写晚春游湖感怀，追忆往昔湖上与情人遇合的欢悦和别离的悲伤，对已故情人表示沉痛的悼念，也寄寓了对自己长期孤身漂泊的不幸身世的感慨。全词以大开大阖之笔，集中而形象地表现了伤春惜别之情，在结构上体现出时空交错的特点。
全词分为四段，长达二百四十字，形同一小赋。第一段写现实，作者在爱妾死后，犹自在苏州伤春。将伤别放在伤春这一特定的情境中来写，语气舒缓，意境深长。开头以暮春独居起兴，触发羁情。时值春暮时节，残寒病酒，“病酒”属人事，“残寒”属天时，揭出天时人事之衰颓；而着一“欺”字，实寓人事可为、天意难背之无奈。起句凄紧，已将典型环境中典型情绪写出，并以此笼罩全篇，笔力遒劲，寄正于闲，寓刚于柔。“掩沈香绣户”一句状其孤独，而“沈香绣户”四字，显然又隐藏了一段旖旎情事，如今“掩”去，则苦痛虽不明言而隐约可感。接下去写燕飞西城，始写及暮春景致。燕燕于飞，画船轻载、晴烟冉冉，无一非即见之景，然与当年去妾之时节，非常相似。作者在湖中看到此景，不禁羁思飞扬起来。羁情化为轻絮，随风飘荡，正如此时作者的思绪一样，似乎所起有因，但终不知归于何处。此处写羁情而似随风飘荡的轻絮，貌似轻灵，实状心绪散乱之形。羁情游荡飘逸，最后落定在对西湖十载游治之事的追溯上。
第二段追溯西湖刻骨铭心的情事，写初遇时的欢情，并寄寓欢会有限终寓别离的怅恨。从《渡江云·西湖清明》等描写杭州情事的词可以知道，初遇时间在清明时分，地点在杭州西湖。作者开始是骑马，后来“傍柳系马”，舍陆而舟，转入水路，通过婢女传书暗通情意，招入“仙溪”的伊人居处。此处暗用东汉刘晨、阮肇入天台山遇仙女之事，曲折地写出伊人的姿色不凡与相识相交的离奇经历。“锦儿偷寄幽素”一句，委婉写出两人的交遇并非一帆风顺，其中或有阻隔。“倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕”二句，是写初遇时悲喜交集之状。“春宽梦窄”是说春色无边而欢事无多，“断红湿、歌纨金缕”是说因欢喜感激而泪湿歌扇与金缕衣。歌纨、金缕，皆别前之物，如今徒成叹息而已。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句以景结情，进一步写欢情，但含蓄不露，意味无穷，蕴藉空灵，品格自高。
第三段述写别后情事。“幽兰旋老”三句突接，跳接，峰断云连，因这里和上段结处实际上还有较大距离。此段先写暮春又至，自己依然客居水乡。这既与“十载西湖”相应，又唤起了伤春伤别之情。正是通过这种反复吟咏，将伤春伤别之情抒发得淋漓尽致。于是从别后重寻旧地时展开想象，回首初遇、临分等难以忘怀的种种情景。“别后访”四句是逆溯之笔，即一层层地倒叙上去。先是写花谢春空，芳事已随流水，然后写风雨葬花，实则暗示人也已随花而去。这是赋，也是比，是写风景而兼道人事。于是逆溯上去，追叙初遇。“长波妒盼”至“记当时短楫桃根渡”，这是倒装句，依文法次序应该是：“记当时短楫桃根渡”，“长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿”。这几句是写当时艳遇，伊人顾盼生情，多么艳丽，即使是潋滟的春波，也要妒忌她的眼色之美；苍翠的远山也羞比她的蛾眉，而自愧不如。因旧情难忘，所以在重访时又念此情。这几句相对于第二段是再次吟咏，当时在西湖上偷传情意以及后来的欢爱再次呈现在读者眼前，但是所用意象不同，而且体现出创作之理也不同，这次抒写已经有了生离死别的意味。此段结处承上补写分手情况。
第四段淋漓尽致地抒写对逝者的凭吊之情。悼亡、招魂、自伤，句句伤心欲绝；感情更为深沉，意境更为开阔。因伊人已逝去，已非一日，作者对她的悼念，也已经岁经年，但绵绵长恨，不随伊人的逝去日久、自己的逐渐衰老而有所遗忘。于是作者便在更长的时间中，更为广阔的空间内，极目伤心，长歌当哭，继续抒写他胸中的无限悲痛之情。这里主要是怅望：“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎”；是寄恨：“殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沈过雁”；是凭吊：“伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？”也有睹物思人的回忆：“暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡，亸风（钗）迷归，破鸾（镜）慵舞”。意蕴层层加深，都在极力渲染凭吊的巨痛。“漫相思”一句，遂因无人可寄而移情入筝，哀音不绝，相思无已。煞末又因相思无已而寄意招魂，虽是化用《楚辞·招魂》之语，实也是自写其心。
全词以羁情绾合离情，隐含着一种独特的思想感情与美学意蕴，意繁气盛，字凝语练，结构缜密，层次分明，笔力弥漫，灵动多致，其炼意琢句之新奇，空际转身之灵活，皆非有大神力者不可致。据周密《武林旧事》记载，吴文英曾大书此词于丰乐楼壁上，“一时为人传诵”，则作者自赏之心亦昭昭可鉴。
首联“洞庭叶未下，潇湘秋欲生”，“洞庭”“潇湘"点明客居地域， “叶未下"这个意象，则用来印证“秋欲生”的时令，是袅袅秋风将降的物候特征。此处化用《楚辞·湘夫人》：“塌搦兮秋风，洞庭波兮木叶下”句意，说洞庭湖边木叶虽然尚未凋零飘落，而秋意似乎已先来到了诗人的心上，已感觉到凉秋的逼进了。营造了一种秋未至而情欲悲的氛围。
颔联“高斋今夜雨，独卧武昌城”是紧承首联“秋欲生”而来，季节变化的信号自然是风雨。在风雨催秋声中，诗人无奈，只好一个人在武昌城书斋中闷头睡大觉了。这两句以高韵胜，有蝉蜕轩举之风。
颈联“重以桑梓今，凄其江汉情”，又承颔联“独卧”而来，转入直接抒情，第五句入思乡，第六句以江汉抱合，紧承前半首。高斋独卧，冷雨敲窗，作者借此烘托出客居他乡的冷落凄清，顺理成章地将思乡之情在这里抒发出来，显得更加真挚感人。
尾联写到天外传来雁声，诗人发问。这末二句，表面上是问雁，实际上是以雁衬人，相辅而相成，借雁来抒发自己远离桑梓、流寓江湘的感情。
全诗感情脉膊的发展极其自然，“秋欲生”，自然表现为“今夜雨”，因雨而“独卧”，由“独卧”而思家。联联相承，句句牵引，丝丝入扣。全诗八句，一气呵成，写景抒情，浑然一体。
这首诗借景言情，情因景生。正是晚放的“一树红桃”触发了诗人的创作机缘，才使他生发出那么深长的联想与感慨。它不仅描绘了“春深欲落”的“晚开”桃花的冷清与孤寂，而且通过对桃花的怜惜和咏叹，抒发了诗人的珍爱人才之情。
“一树红桃桠拂池，竹遮松荫晚开时”，先勾画桃花灼灼盛开、绰约动人的形象，以及它的清幽的生活环境。满树桃花，红艳似火，它的枝桠伸向池塘的水面，在微风的吹拂下，轻轻摇曳，翠竹掩映，青 松遮盖，它虽然远离百花又开放得较晚，但却有着自己独特的风格与个性。
“非因斜日无由见，不是闲人岂得知”，是从首联描写转人三联议论的自然过渡。诗人感叹，这美丽的花只因偶然的机缘才被人发现，若不是斜日临照，与红花相映，人们便观赏不到这“一树红桃”；若不是作者自己是一个投闲置散的人，就不会知道在这“竹遮松荫”的幽静之处，还会有艳丽动人的桃花。
“寒地生材遗较易，贫家养女嫁常迟”是诗中的警句，也是全诗的主旨所在。诗人把警策的议论和形象化的比喻结合起来，既显露出锐利的讽谕，批判的锋芒，又含蓄蕴藉，发人深思。因为生长在贫寒的地方，便容易受到冷落和轻视，花木是这样，人亦如此。作者用贫家女儿的迟嫁，这一常见的社会现象，生动譬比，实际上提出了一个十分重大的问题:识别人才和选拔人才的问题。不应因为家世贫寒，便弃而不用，选拔人才应当唯贤是举，广为搜罗，这正是诗人要抒写的真正思想。
“春深欲落谁怜惜，白侍郎来折一枝”便紧紧承接着第三联的议论和慨叹，写出了诗人对桃花的怜惜与珍爱。他独具慧眼，折取一枝，这种与众不同的惜花之情，正反映出诗人对人才问题不同流俗的见解。
前人论白居易之诗时说：“善言情者，吞吐深浅，欲露还藏，便觉此衷无限。”（陆时雍《诗镜总论》）白居易的诗雅俗共赏，富有情味，他所运用的语言大都浅显平易，接近口语，但又十分注意语言的加工和提炼，以便使通俗的字句，表达出深厚的情致。这首诗中的“一树红桃桠拂池”、“贫家养女嫁常迟”等诗句，既自然流出，不觉晦涩，又不同于生活中的口语，显然经过了诗人的选择、提炼和艺术加工。