这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
该词围绕临安（今杭州）、西湖来写。上片说临安盛日都成梦影。起着“梦里瞢腾”二句，引用二典。“梦华”引用《烈子》黄帝梦游华胥国的典故，“梦里梦瞢腾漫梦华”，昔目的盛景在《武林旧事》中历历在目，然而盛景不再，只能在梦中畅游昔日年华。一个“梦”字表现感慨之深，回思之痛。
“莺燕”用苏轼“诗人老去莺莺在，公子归来燕燕忙”（《述古令作诗》），这里代指歌姬舞妓，说往日的歌姬舞妓都已散表走天涯。次二句“蕉中覆处”，也引用二典。“蕉无鹿”。出自《列子·周穆王》，“郑人有薪于野者，遇骇鹿，御而击之，毙之。恐人之见之也，遽而藏诸隍中，覆之以蕉，不胜其喜；俄而遗其所藏之处，遂以为梦焉。”“直中覆处应无鹿”言旧欢难再，旧况难现，如同蕉中寻鹿。“汉上花”用《韩诗外传》典，据载周人郑交甫在汉上遇二神女与之交谈，其言甚欢后神女解佩赠珠而去。郑喜不自禁，不料刚走数步，珠不见了，二女也不见踪影。”汉上从来不见花”与上句意同，指汉上本来无花。此二句对偶工整、意理深含，不管“蕉下无鹿”，还是汉上无花”，都说明书中所记临安的“梦华”，实质上就如同“痴梦”， “空华”。淡淡两句，情意无穷，感伤至深。
下片以兴亡盛衰无常的感慨，又表达出作者对国仇家恨的痛楚。“今古事”三句，承接上片言古今兴衰，古今都难以摆脱，只能哀叹世事的无常，如西湖流水演奏的琵琶曲。又有人言“西湖流水雨琵琶”借用杜牧《泊秦淮》诗中“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”，（后庭花是琵琶曲）指对古今兴衰，仍有人置若罔闻，如亡国之商女犹无恨，仍在演奏《后庭花》这样的艳词琵琶曲。此解亦有道理。“铜驼烟雨栖芳草，休向江南问故家。” 此句表明人世难料，不要问家乡变迁，人生巨变。
全词情深意切，真情实感露诸笔端，是一首佳作。
“种苗在东皋，苗生满阡陌。”这两句叙事，显得很随意，是说在东皋种苗，长势如何如何。但就在随意的话语中，显出了一种满意的心情，他说这话好像是在欣赏自己的劳动成果。“虽有荷锄倦，浊酒聊自适。”陶诗中有“带月荷锄归”，“浊酒”云云是常见的语句。看来他对“荷锄”并不感到是多大的重负，差不多习惯了。“日暮巾柴车，路暗光已夕。”《归去来兮辞》有“或巾柴车”的句子。这两句写得很自然，“日出而作，日入而息”，农家的生活本来就是如此自然。“归人望烟火，稚子候檐隙。”《归去来兮辞》有“稚子候门”的话。等着他的就是那么一个温暖的“归宿”，此时他的倦意会在无形中消释了。这四句写暮归，真是生动如画，画面浮动着一层安恬的、醉人的气氛。这就是陶渊明“田居”的一天，这一天过得如此充实、惬意。
“问君亦何为？百年会有役。”这是设问，自问自答，如同陶诗“问君何能尔？心远地自偏”的句式。这与陶诗“人生归有道，衣食固其端。孰是都不营，而以求自安”意思相似，表示了对劳动的重视。“但愿桑麻成，蚕月得纺绩。”桑麻兴旺，蚕事顺遂，这是他的生活理想，正如陶诗所写：“耕织称其用，过此奚所须？”下面写道：“素心正如此，开径望三益。”“素心”，也就是上面所说的心愿。后面这一段通过设问，揭示陶渊明劳动的体验、田居的用心，很是符合陶渊明的实际。
今《文选·江淹拟古三十首》收有这首诗，并被当作《归园田居》的第六首。宋代大文豪苏轼就以此为陶诗，还特举“日暮”以下四句赞扬之，且写了《和陶归园田居六首》。而后世诸家以为此诗非陶渊明所作，当是江淹所作的拟陶诗。
袁枚是“性灵说”的倡导者，主张为文要有“真情”。其文别具特色，善于描写景物，叙事记人。
祭文通常有固定的格式，其内容和形式都容易公式化，为后人传诵的不多。但袁枚的《祭妹文》却不拘格式，写得情真意切，生动感人，为后人传诵。
袁素文名机，素文是她的字，1720年（清康熙五十九年）生。她容貌出众，“最是风华质，还兼窈窕姿”，“端丽为女兄弟冠”，是袁家姐妹中长得最漂亮端庄的。袁素文又“幼好读书”，针线旁边常放着书卷，因此很会作诗。在她未满一周岁时，其父曾仗义救助亡友衡阳县令高清的妻儿，为高清平反了其生前一起因库亏而入狱的冤案。高清的胞弟高八为此感激涕零，表示自己即将出生的孩子若系男儿，就与袁素文婚配，以示报答袁家大恩。不久高八生了个儿子，于是送来金锁作为聘礼，这场指腹婚事就这样正式确定下来。可是当双方成年后，男方却只字不提嫁娶之事，直到1742年（乾隆七年）袁素文二十三岁时，高八突然捎来书信说，因为儿子有病不宜结婚，希望解除婚约。由于袁素文自幼深受封建礼教毒害，“一闻婚早定，万死誓相随”，所以听到男方要解除婚约，就手持金锁哭泣不止，终日绝食。不久高八病死，高清的儿子高继祖特来说明真相，原来高八之子高绎祖并非有病，而是“有禽兽行”，并且屡教不改，其父怕以怨报德，才托言儿子有病解约。可是袁素文为了固守旧礼教的“一念之贞”，竟不顾日后痛苦，仍坚持嫁给高八之子，一时被誉为所谓“贞妇”。
袁家家境虽然一般，但因为家学渊源，注重读书，请了教师在家指导袁枚，对待女儿也一样，所以素文自幼随哥哥上课。她很喜爱读书，针线旁边常放着书卷，很会作诗，琴棋书画也样样精通。她容貌出众，是袁家姐妹中长得最漂亮端庄的；尤其是她的脾性温柔，待人贤淑有礼，是出名的淑女。
二十五岁时，才貌双全的素文嫁到了如皋高家。婚后，素文孝敬公婆，深得公婆喜爱。可是高八之子绎祖，个头矮小，驼背斜眼，长相十分丑陋，而且品行极为恶劣。他性情暴戾，行为轻佻，整天吃喝嫖赌，无所不为。他看到书卷就发怒，把她的诗稿烧毁，不准妻子读书和做针线，袁素文从此不再敢作诗，也不敢缝纫。他为了外出嫖妓，卖尽家产后又向袁素文逼索嫁妆，不答应就拳打脚踢，有时还用火烧灼袁素文，婆婆前来救护，他连母亲一起殴打，甚至把他母亲的牙齿都打下来了。就这样的虐待，素文还是一一忍受下来，在高家委曲求全，恪守妇道。后来，高绎祖聚赌输了很多钱，竟要卖掉袁素文抵债。她被逼无奈，逃到尼姑庵，看到无路可走了，才请人通知了娘家。袁父接到书信，心痛欲裂，当即赶到如皋告到官府，判决离婚后，他把女儿和她的女儿阿印领回了杭州老家。那年素文二十九岁，结婚才不过四年。
袁素文回到娘家以后，一方面悉心侍奉父母兄长，另一方面还惦念着婆母，经常寄赠衣食问安。三年后袁枚定居南京随园，素文也随着全家一起迁徙。由于婚姻极不美满，心灵上受到的创伤，她除了读书作诗自我安慰外，终日都闷闷不乐，生了病也不愿求医，终于在1759年（乾隆二十四年）病死，年仅39岁。
袁枚在《哭三妹五十韵》里写道：“彩凤从鸦逐，红兰受雪欺。”“汝死我葬，我死谁埋？汝倘有灵，可能告我？”“生前既不可想，身后又不可知；哭汝既不闻汝言，奠汝又不见汝食。纸灰飞扬，朔风野大，阿兄归矣，犹屡屡回头望汝也……”
袁素文这位贤淑的才女，由于受封建礼教毒害太深，所以导致了这场催人下泪的婚姻悲剧。她从“淑女”到“贤妇”，结果却差一点成了被卖掉的“弃妇”，并因此过早离开人世，这是与她自幼深受封建礼教的教育是分不开的。袁枚作为她的兄长，也看出了这一点。他在《祭妹文》中说：“呜呼！使汝不识诗书，或未必艰贞若是！”这种无可奈何的叹息，正是一种既沉痛又委婉的控诉。 袁素文留在人间的，除了一个悲婉的故事，还有就是一本著作《素文女子遗稿》。
《祭妹文》构思精巧，别巨匠心，按照时间的先后顺序，从素文墓地入笔到病根祸源的交代，从野外同捉蟋蟀到书斋共读诗经，从胞妹送哥眼泪流到把盏喜迎兄长归，从离家出嫁到中道归返，从侍奉母亲以示其德到关爱长兄以显其情，从素文之死到后事料理，情节层层推进，感情波起浪涌，叙事历历可见，抒情句句见心，文情并茂，浑然一体。
文章起笔交待亡妹所葬之地、祭奠时间，祭者身份等，紧接着“呜呼”一转，直呼亡妹，为全文奠定了凄切哀婉的悲怆基调。接着，简洁叙述妹妹的死因：“以一念之贞，遇人仳离，致孤危托落。”意为素文早亡其根源是少年时常听先生授经，“爱听古人节义事”，说明是封建诗书的腐朽观念侵害了素文，使她饱受苦难，英年早逝。
接下来，作者追忆与素文共度的难忘时光。童年相伴读书，“差肩而坐”，温馨之情溢于言表；同捉蟋蟀，同葬蟋蟀，则体现了妹妹性情温厚善良。其描述真实生动，一个天真活泼善良的孩童突现于眼前。这原本不为奇，妙就妙在作者把追忆与现实联系起来，当年兄妹同葬蟋蟀，后来孤兄独葬亡妹，物换星移，昨是今非，让作者潸然泪下。年长些时，袁枚远行广西，妹妹不忍哥哥分离，掎裳拽衣，放声大哭。当年有妹送兄行，后来唯独兄送妹归，令作者十分伤痛。袁枚考中进士，衣锦还家，妹妹惊喜万分，扶案而出，家人瞠视而笑。妹妹为哥哥中考得官而欣喜之情，和盘托出，手足之情可见一斑。往日种种琐事，历历如在作者眼前。“然而汝已不在人间，则虽年光倒流，几时可再，而亦无与为证印者矣。”时光不可倒流，昔日也不再重来了。
随后，记妹妹归返母家的种种情形：服侍母亲；治办文墨；袁枚染病在床，妹妹终宵刺探，还想方设法让哥哥高兴，兄妹感情深厚。
而后，记妹妹病危和亡逝的情况。素文病入膏肓，大限将至，但不让人给哥哥报信，以宽兄长之心。忍死待兄归，然而终等不及哥哥归来含憾而终，死不瞑目。“已予先一日梦汝来诀，心知不祥，飞舟渡江。”袁枚已预感不祥，急赶归家，在妹妹逝去几小时后才赶到家中，其时素文四肢尚温，却未能与妹妹说上一句心中话，只怪自己轻信医言，远吊扬州，自责之情溢于言表。一句“呜呼痛哉”，把对亡妹的思念、同情、内疚、哀痛统统浓缩在伤心欲绝的悲叹中。
最后，简述妹妹亡后料理事宜。并随感而发：“汝死我葬，我死谁埋？汝倘有灵，可能告我？”末段，作者把视线拉回到眼前，回到祭奠的暮地。“哭汝既不闻汝言，奠汝又不见汝食。”逝者已逝，生者十分凄切哀伤。“纸灰飞扬，朔风野大，阿兄归矣，犹屡屡回头望汝也。呜呼哀哉！呜呼哀哉！”对妹妹的怀念和挚爱之情表达得淋漓尽致。
袁枚将整篇文章写得有灵性又不事雕琢。作者在回忆童年与妹妹同度的琐事时，信手拈来，清灵隽妙；悲悼亲人的遽然长逝时，又字字玑珠，句句血泪，真挚动人，感人肺腑。他在叙事中寄寓哀痛，行文中饱含真情，同时还穿插些许景物描绘，从而使痛惜、哀伤、悔恨、无可奈何之情有机地揉和在一起，具有很强的艺术感染力。