全诗按思想感情的脉络，可以分成九段。
第一段是总起，交代远游的原因。基调是开头两句：“悲时俗之迫阨兮，愿轻举而远游。”对恶浊朝廷的迫害充满悲愤，只得去远游了。到哪里远游呢？“托乘而上浮”，去的是天上，是人们所崇仰的神仙世界。
第二段写远游者的心境，反覆吟咏“心愁凄而增悲”、“求正气之所由”，定下全诗感情基调：悲愤的追求和坚定的信念。到四方远游的宁静环境，和诗人关怀现实的热烈内心，形成一对矛盾，从而引导下文诗人情绪的多变反覆。
第三段提出一系列的仙人：赤松子、傅说、韩众等，作为追慕的对象，“贵真人之休德兮，美往世之登仙”。不过，诗人内心仍然隐隐作痛：他忘却不了故乡，忘却不了世俗社会。难道得道升天、腾云驾雾，就可以躲避小人们的迫害吗？诗人无法回答。诗人的怀疑，实际上是自己对远游复杂的心理表述。
第四段诗人的思绪又回到世俗社会，想到善良忠诚而遭朝廷迫害的情形，感到高阳帝时代清明的政治不会再出现，只好认真规划自己远游的行程了。第四段与第三段在内涵上相对。第三段写上天游玩却怀念人间，第四段写人间受苦就向往上天遨游。天上人间，始终成为诗人心灵的两极，时左时右，使情绪澜翻不已。
第五段是对三、四段情绪的决断。一开头有“重曰”二字，先重重地下断语：“春秋忽其不淹兮，奚久留此故居？轩辕不可攀援兮，吾将从王乔而娱戏。”世俗社会不能再留恋了，还是去飞天遨游吧！向南、向南，先向南方游览。诗人决断去远游，又定下方向，至此，才是远游从思想落实到行动。那么，诗人向谁请教远游的道理呢？第一位远游导师，便是王子乔。定了信念，请教仙人，远游便确定无疑了。
第六段是仙人王子乔的话。诗人把仙人的话，用富有节奏的文字记录下来，实质上是通过王子乔的话，表达自己对远游的体会：既然现世已无有道贤君，那么，上天悟道就是成仙立德了。古人说，人生三项不朽的事业是立德、立言、立功，立德是最重要的。既然在人间不能再立德，成仙修行便是最佳道路了。王子乔的话，诗人的领悟，都集中在做一个有道德的人这一点上，可见诗人仍未忘情于世：人间的道德规范永远深烙在他心中。
第七段写诗人远游的第一站：上天宫参观。上天之前，诗人吸取天之精气，神旺体健，然后乘云上天，进入天宫之门，游览清都等天帝的宫殿。古时说天帝宫殿在天的中央，诗人升天后先到天中央，作为出发的基点，可见在他心灵深处，仍然有一个天帝，那是人间君王在天界的投影。隐约之间，人们感到屈原离开楚国都城远游，心中时刻忘不了人间的君王。
第八段，写诗人远游的第二站：游览天上的东方与西方。先是游东方。诗人出游的队伍不是三两什役，而是一大队龙神卫护，八龙驾车，风伯、雨师、雷公做侍卫，真是威风八面、气势威严。拜会过东方太皓天帝和西方金神蓐收之后，诗人有点飘飘然了，享受到得道成仙的乐趣。但是，从高空下视。瞥见故乡，心中不禁隐隐作痛。该怎么办呢？决定再向南游，希望找到舜帝一诉衷肠。这一段写出游队伍的庞大神奇，既有大胆热烈的想像，又有丰富具体的铺陈，使出游的行列成为神仙世界的展览，渲染出成仙得道的快乐气氛。
第九段是全诗的结束，又可分两个层决。第一层写游览南方和北方，拜会南方之神祝融和北方之神颛顼，都深受教益。游南方北方的描写，比游东方西方简单一些，因为同样一支队伍，不必重复描述。只是突出了南方的鸾迎宓妃、湘灵鼓瑟，以及北方的冰积寒冷。第二层概括游览东西南北四方天空大地，感悟到人间应该有一个新的世界，那便是超越儒家的教化，使人与天地元气相一致，天、地、人和谐共处。这样，即使不离开人间远游，也能感受到生命的快乐了。
《远游》一诗，写的是想像中的天上远游，表达的是现实人间的理想追求。诗中出现了大量的神仙怪异之物，先后有太皓、西皇、颛顼等四方上帝。有雷神丰隆、木神句芒、风神飞廉、金神蓐收、火神祝融、洛神宓妃、湘水之神湘灵、海神海若、河神冯夷、水神玄冥、造化之神黔瀛等各类正神，有玄武星、文昌星等星官，有赤松子、傅说、韩众、王乔等仙人，有八龙、凤凰、鸾鸟、玄螭、虫象等神话动物，有汤谷、阊阖、太微、旬始、清都、太仪、微闾、寒门、清源等神话地名，迷离惝怳，令人目不暇接，心驰神摇。这正是战国时代民间传说与原始宗教交叉的产物，反映出楚文化富于想像的特色，显示了诗人吸取民间文艺素材进行诗歌创作的艺术视野，和操纵开合运用自如的创作能力。这位伟大的诗人的诗歌为人们保存了大量的古代神话素材，成为后代文学艺术创作的重要借鉴依据。
词的上半阕写主客晤对的清欢。一起三句将诗酒清游的胜概写出，便有一种笼罩全篇的力量。“嫩寒催客棹”，不说自己起了游兴，而说是好天气催动了我的作客之舟。这种拟人化的写法，突出了风日之美，有一种人难以抗拒的吸引力。“嫩寒”，已被人格化，一个“嫩”字给瑟瑟的轻寒赋予一种令人爱赏的色彩，是通感技法的又一佳例。
“红叶”两句，复笔写景。山上是满林红叶，石间有潺潺清泉，绘声绘色，怎不令人心旷神怡？“漱石”一句，不只是写出了水漱石根的清幽景色，同时也表达了作者向往山林的归隐心曲。卢祖皋在此用典，就将一种脱落簪绂，息影山林的心愿诉诸其中了。“多少心期”，即多么快慰的意思。<
当读者正随着词人的妙笔徜徉于林泉清美的意境中时，作者却将我们带入了这样一个神奇的世界，即天竺寺后有三生石，与冷泉亭、合涧桥相距不远，是有名的景观。然而词中所述，不限于景物的铺陈，而是一种两面关合的用典。作者写带有佛家轮回色彩的传说，除了符合杭州实景而外，还切合对方的和尚身份，好像这眼前的景物与两位诗僧，都是前生所熟知的，都是具有宿缘的。卢祖皋在此强调了他对这种山林清致的向往和依恋。“依薜萝犹惹翠云衣”，个“惹”字尤能将无情草木化为有情。作者这样运笔，不但使文气跌宕，富有变化，而且还能唤起人们绵绵无尽的离情别绪来。歇拍两句，再将笔势收拢，点出今番之帝城醉梦，不如溪山之云水徜徉。“不似”意即“不如”。从这里我们可以想见作者那颗高尚的心灵在追求着一种清远，超脱，然而现实的黑暗龌龊，使他转向山林，转向自然，去寻求人性的复归。
下片设想离别后的思念，文笔活泼，妙喻联翩，意思是说：鸿鸟已飞向烟水茫茫的远方，只有你们才知道它留下的痕迹。这是以鸿鸟比喻自己漂泊无定的行踪。接下去，作者以错综之笔就自己与诗僧两面关锁写来，脉络清晰。“吴江鹭忆”，指作者的去处。“孤山鹤怨”，指二僧挂搭之地。林和靖梅妻鹤子隐于孤山，与二僧相近，故移以指二僧。这样写来便觉清超，也显示了词人高超的功力。
“高峰”句妙在奇思，高峰云起，并不稀奇，一经“梦醒”二字点染，便成了奇笔。把朝云出岫比作高峰睡醒，词人以拟人化的手法，将自己的感情赋予山河。“瘦吟”句是写对诗僧的忆念，暗用李白《戏赠杜甫》“借问别来太瘦生，总为从前作诗苦”。“瘦”字又形象地表达了相思的苦怀。歇拍二句，自相问答，饶有趣味。什么时候再相聚会呢？那就请你寄来报春的梅花吧。这样的结尾，更显得雅致，有韵味。
诗以对举开头，一句写“居人”——送行者，即胡兴安；一句写“客子”——行者，即诗人自己。轼，车前横木，代指车；行转轼，将要回车。维舟，系上船。“居人”将“客子”送到江边，客子登舟，船虽然还系在岸边，但马上就要起航了；“居人”的车夫自然也要作回车的准备，“别”已在眼前了！这两句十个字，简捷而生动地白描出一幅将别未别、两情依依的水边送别图，包含了极其丰富的情节，极其难以言传的深情。陈祚明说：“何仲言诗经营匠心，惟取神会”（《采菽堂古诗选》）。确非虚语。别时如此，别后会怎样呢？三四两句即沿着这一思路，回答这一问题。不过妙在第三句先作一兜转，从时间上说是回到别前的酒宴，从情绪上说则仍是席中的欢声笑语。但这只是一种陪衬，意在反跌出下一句。因为“一筵”之后，就将分为“两地”，所以“笑”只是短暂的，“愁”才是难尽的，是彼此的真情。诗至此，已是一首颇有余味的小诗了。“去马嘶春草，归人立夕阳。元知数日别，要使两情伤”（韦应物《答王卿送别》）。其情境、格调，和这首诗的前四句很相似。但是，何逊没有就此搁笔，第一，诗题中的“夜”字还没有点出；第二，前面说了“两地愁”，对方的愁情如何，虽不便代言，但自己的愁，自己对朋友的思念，还有让朋友了解的必要。这样，诗人又写了四句。“露湿寒塘草，月映清淮流”，前句细腻，后句空旷，放在一起便是一幅颇有层次的水边夜色图。这二句点出了“夜别”，还照应了“维舟”二字，不过更深一层的意思还在于景中寓情，景中有人，若与前四句结合起来，便不难构成冷月寒江一孤舟，人自伤心水自流的境界。那寂寞的情怀，失落的迷惘惆怅，自在不言之中，真是“情词宛转，浅语俱深”，无怪它早已被人列为何诗的佳句了。最后二句是悬想自己回家后的感情：“方抱新离恨，独守故园秋”，离恨犹在，故园独守，那是倍感孤寂的。如此思愁难遣，则友情之可贵，友人在心中的位置，是不须明说的了。
此诗的一二句是两面分写，三四句将两面合写，五至八句尽吐己之羁愁离恨，前两层皆为此蓄势，其重点在第三层，抒发对送者的日后思念之情。这种人已分、思不断、愁更深的深情绵邈的诗句，那友人读之，其情如何？这更是诗的余情、余韵了。“何之难摹，难其韵也”（陆时雍《诗镜总论》）！正道出了何诗的又一个特色。