这是首感梦词，而这与一般的感梦词又不完全一样，把梦中所见之人的容貌、服饰描摹得极其细腻逼真，并没给人以缥缈恍忽、迷离朦胧之感，因而使人一时很难看出是在写梦。
起头“润玉笼绡，檀樱倚扇。绣圈犹带脂香浅。”三句着意刻画梦中所见之人的玉肤、樱唇、脂粉香气及其所着纱衣、所持罗扇、所带绣花圈饰，从色、香、形态、衣裳、装饰等逼真地显示其人之美。“榴心空叠舞裙红，艾枝应压愁鬟乱。”两句，以“舞裙”暗示其人的身份，以“愁鬟”借喻两地相思，以“榴心”、“艾枝”点明端午节令。上句的“空叠”二字，是感叹舞裙空置，推测此因无心歌舞；下句的“应压”二字，则瞥见发鬓散乱，想象其人应含深愁。
上片五句，句句写梦，却始终不点破是说梦。直到下片换头，才以“午梦千山”一句点出以上所写原来只是南柯“午梦”。句中的“千山”二字，表明梦魂与现实距离之遥远。这一句是写山长水远，路途阻隔，只有梦魂才无远弗届。对下句“窗阴一箭”，前人大都解说为：慨叹光阴似箭，与梦中人分别已久。但这里的“一箭”，似指漏箭，这不是感叹光阴逝去之速，而是说刻漏移动之微。联系上句，作者写的是：梦中历尽千山万水，其实只是片刻光景。两句合起来，既深得梦的神理，也形象地道出了作者午梦初回时所产生的对空间与时间的迷惘之感。
换头两句刚写到梦已醒，忽又承以“香瘢新褪红丝腕”一句，把词笔重又拉回到梦境，回想和补写梦中所见之人的手腕。这一词笔的跳动，正是如实地写出了作者当时的心灵状态和感情状态。在这片刻，对作者说来，此身虽已从梦中觉醒，而此心却仍留在梦中。梦中，他还分明见到其人依端午习俗盘系着采丝的手腕，以及其人腕上似因消瘦而宽褪的印痕。
如果联系他另外写的几首端午忆姬之作，可发现，词人对伊人之在端午日以采丝系腕一事留有特别深刻的印象。这就无怪他在这次梦中也注意及此，并在梦醒后仍念念不忘了。歇拍“隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨”两句，则两从梦境回到现实，并就眼前景物，寓托自己自“午梦”醒来直到“晚风”吹拂这段时间内的悠邈飘忽的情思和哀怨的心境。
此词上片正是以实笔来描摹虚象，写得十分真切；在结拍处却以虚笔来点画实景，写得情景异常缥缈。也许正因其幻而益真，真而益幻，所以才具有“天光云影，摇荡绿波”之美，使人深深地被这种境界所吸引，而又感其乍离乍合，难以追寻。就连最不喜欢梦窗词的王国维也对“隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨”二语大加赞赏，这不仅是因为这两句所摄取的眼前景物——“雨声”、“晚风”、“菰叶”，既衬托出、也寄寓着作者在梦醒后难以言达的情思和哀怨，同时兼有以景托情和融情入景之妙。
这首词是写客愁，以“舟中夜雨”为中心，描述离人失意无客眠时的种种感受：秋雨打篷的繁声，芦苇堤树的潇潇声，危滩的急溜声，声声落枕，声声都敲击在人的心上，最后归结出年华虚度、白发徒增的主题。整首词笔意绵密回环，声情哀迫宛转，艺术感染力很强。
上片因题起句，“倦游”“江湖味”扣“十八滩”，“孤篷”扣‘舟中”，“眠秋雨”扣“夜雨”；一个“尽”字、一个“又”字，则再现了题中所含雪上加霜的况味，同时也领起了全篇对“雨”的着力刻画。由于是“眠秋雨”，所以首先是船舱内的印象，但觉雨点声繁而势沉，击打船篷，如落枕上，灯火为之摇曳，旅人为之失眠。乡梦既已无法续成，词人的注意力便为舱外的夜雨所吸引。夜雨主宰了十八滩的旅程，前时两岸常可听到的蟋蟀幽鸣已为雨声替代，而滩边的芦苇、堤岸的丛树，则增添了风雨的变调，使之更觉荒凉凄冷。值得注意的是，在“一夜潇潇”的秋雨中，不可能辨识“断苇荒芦”、烟渚堤树之类的外部景物，词人的铺写，其实只是舟中听雨，由听觉产生的联想。但这种写法，却加倍渲染出了夜雨的氛围和效果，使人有身临其境之感。
下片继续宕开。“渐寒生竹簟”，一个“渐”字与“一夜潇潇”前后呼应，标志长夜的苦捱已近尾声；而“寒生竹簟”由听觉过渡到触觉；也暗示了“夜雨”形势的变化。身心交加的寒意使词人势必不能继续躺卧下去；于是起身推篷出望。此时已将拂晓；雨势已杀；但岸上古驿的残更；船过危滩的急流；都是“一夜潇潇”的雨意的延伸。它们唤起了“天涯离绪”，由归期又误的感慨，引出了词人回身南望粤中家乡的举动。而“庾岭模糊，湿云无数”的视界，又与前时的“夜雨”意脉相接。古人颇多一夜愁白头发的先例，于是词人想到到了明朝揽镜相照，定然自己也免不了增添几许华发。这一结笔，正是对一夜煎熬的总结。
此词自“孤篷又眠秋雨”句后，再不出现“雨”字，而各句无不与“舟中夜雨”的题面相连，又无句不从旅愁中反映出乡思。大笔濡染，不粘不滞。作者曾手批《山中白云词》，对张炎“濡染有致”“情景俱到”“寄托遥深”的手法别有会心，此作亦全面表现了这种种特色。
诗以清奇多姿的景语开笔，表现诗人远听太白轻雷、近看紫阁流云的归山逸趣；中间续以久滞宦途的兴叹，折为“钓竿不复把，野碓无人舂”的失意和惆怅；最后复出之以景语，留袅袅钟音于诗外。诗以山中雷鸣雨落、云烟变幻的奇观为启端，抒发了诗人对心居微官的愧悔和向往自由闲适生活的情怀。全诗语调慷慨豪迈调，绘景雄奇瑰丽，境界淡远，写得气魄非凡。
开始四句写雷雨景象，第一、二句写远景。诗人在白阁峰西面自己的草堂中，极目远眺，只听见轰然的雷声突然从终南山那面传来，震耳欲聋。“雷声傍太白”一句，起势突兀，巨响自天而降，震撼人心，具有先声夺人的咄咄气势。接着，闪逝雷煞，大雨滂沱，笼罩着莽莽苍苍的终南山诸峰。这铺天盖地的大雨，在惊雷的衬托下，更加气势夺人。第三、四句渐次而近：终南山的雷雨正向草堂汹涌逼来，东面白阁峰上的乌云，如万马奔驰，涌向那紫阁峰上的十万长松中，乌云与松林连成一片，激起满山的虎啸龙吟。开始这四句，雷鸣、雨下、云涌，写得层次分明，又错综交织，并且与终南山和白阁、紫阁诸峰相连，造成一种雄阔无比、笼罩宇宙的恢宏气势。
接着，诗人却就此陡顿，转换笔锋。“胜概纷满目，衡门趣弥浓”。是这首诗前后过渡的关键。前一句是对风雨雷电交织而成的雄壮景色的赞叹，而后一句于赞叹之中，更蕴含着丰富的内容，它表面是在进一步渲染草堂景色之胜，而实际上，是用“衡门”与帝都长安以及右内率府兵曹参军的衙署相比，京城和衙署尽管那般堂皇，但生活却是平庸枯燥的，比不上这简陋的草堂中瞬息万变、应接不暇的景色，和那游目骋怀、无拘无束的浓郁的情趣。这里已经委婉流露出了诗人追求新鲜活泼、自由无碍的生活的思想。
由这关键性的两句，引出了诗人的深深感慨。从“幸有数亩田”到末尾，以夹叙夹议的手法，抒发了自己对区区微官的不满和向往自由闲适生活的情怀。自己本有几亩薄田，可以像二仲那样过隐居的生活；也听过“达士”规劝之语，正与诗人心相通。却错误地做了个于世无补、于己不利的区区小官，现在因假而还归草堂，看到自己满身尘俗之气，无地自容啊。如今，钓竿疏远了，舂米的碓也无人操作，想起来惆怅不已，望着那日暮时渐尽的飞鸟，只听见南溪几声悠扬的疏钟。最后两句，诗人将无限怅惘之情，融进自然景物之中，结语微妙。白天四处觅食的鸟儿，随着暮色的降临，渐渐各自找到了归宿之所，而自己还滞留宦途，在异乡飘泊。那静夜里悠扬的钟声，是警醒诗人的“暮鼓晨钟”，好像是对诗人的召唤，但同时又像是轻轻的叹息。诗人用象征、映衬手法，将不尽之意隐含在最后两句。
不仅如此，这首诗的开头和结尾还形成了一种对比，隐含着诗人的深意。开始四句极写雷雨风云来势之猛，一派动荡之势，草堂似乎难以避免暴风雨的冲涮。接着，诗人虽然没有再交待风雨，但从最后两句“惆怅飞鸟尽，南溪闻夜钟”的暗示中可以看出，显然风雨往别处去了，并没有降临草堂。诗人这种章法，动荡与宁静的强烈对比，无疑地隐含着对人生变幻无常的感慨，与“早闻达士语，偶然心相通。误徇一微官，还山愧尘容”的出处无定的伤喟，正是统一的，两者交相映发，将这种迷惘而又感伤的情怀，表现得更为婉曲而又深沉。