此词首两句点明时刻，以下写景，呈现出一片朦胧夜色。荒村人静，遂觉茨菇荷叶，凡舟中所能辨识者莫不饶有诗趣。
“渔梦”语双关，可解作静极欲眠，亦可释为隐遁之想。“凉帖地”之“凉”字，“咽虫声”之“咽”字，均可见作者体物炼字之工。
此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。
本篇起二句以简炼的笔触，概括地写出了西湖的广阔与繁华。“烟波阔”，一笔渲染过去，背景很有气派。“风里丝簧声韵咽”，则是浑括不流于纤弱的句子，使人想象到那广阔的烟波中，回荡着丝簧之声，当日西湖风光和一派繁华景象，便如目前。
三、四句承次句点到的丝簧之声，具体写歌舞。“舞余裙带绿双垂，酒入香腮红一抹”，写的不是丝簧高奏，而是舞后。但从终于静下来的“裙带绿双垂”之状，可以想象此前“舞腰红乱旋”的翩翩之态；从“香腮红一抹”的娇艳，可以想象酒红比那粉黛胭脂之红更为好看，同时歌舞女子面容之白和几乎不胜酒力，也得到了传神的表现。
换头由上片点出的“酒”过渡而下，但描写的角度转移到了正观赏歌舞的人们的一边。六幺是一种琵琶舞曲，花十八属于六幺中的一叠。因其包括花拍，与正拍相比，表演上有更多的花样与自由，也就格外迷人。酒杯手，连“琉璃滑”都感觉不到，为贪君歌舞而忘情之状。这样，转入明朝，就跌宕得更有力了。“明朝车马各西东，惆怅画桥风与月。”“明朝”不一定机械地指第二天，而是泛指日后或长或短的时间。随着人事的变化，今天沉醉不觉者会有一天被车马带向远方。那时，异乡，甚至无可奈何的孤独寂寞中，回首画桥风月，该是何等惆怅。
词中关于西湖烟波、风里丝簧和歌舞场面的描写，似带有欣赏的意味，而车马东西，回首画桥风月的惆怅，则表现出无可奈何之中若有所失又若有所思的一种很复杂的情绪。
这首诗由梅岭的梅花开放，联想到遥远的边塞，仍然处于严寒之中，忽发奇想，觉得仿佛眼前花似雪，彼处雪似花，于是遥远的空间阻隔便消弥于错觉之中。然而一旦清醒，才想起征人远在万里之外的冰天雪地之中，春天到了也不知归来。诗人从小处入手，细腻婉转，但笔锋一转，描写塞外征人，升华了诗的主旨。
卢照邻此诗在梅花和雪花的形态颜色相似上做文章，利用这一简单的比喻构成了两个白色世界的奇异混淆，读来既新颖又奇特，描绘了一幅美丽奇妙的画卷。
虽说是混淆的，分不清是梅是雪，但梅和雪的世界却是对立的：冰天雪地的匈奴地区和婉约柔美的中原地区。
诗中的“开”字也起到了双关的作用：在北方，雪尚未“开”，“开”指“雪尚未融化”，也指“开化”，即谓匈奴的边塞地区处于较落后的境地，还没有得到中华文明的开化。
首三句写出作者早年为功名利禄奔波于大江南北的辛酸和痛苦。“大江东去”袭自苏轼《念奴娇·赤壁怀占》，但却没有苏词的豪放。它与次句“长安两去”形成对仗，作者在小令《塞鸿秋》所写的“功名万里忙如雁，斯文一脉微如线。光阴寸隙流如电．风霜两鬓自如练”，也是此意。只不过一气呵成，连用四个长句构成“连璧对”。更为酣畅淋漓罢了。
中间三句作者用陶渊明及召平典来写隐居生活。“厌舟车，喜琴书”。喜琴书即陶渊明在《归来去兮辞》中所写的那种文人雅士的诗意生活。一厌一喜，对比鲜明，文气跌宕有致。时人刘将孙称赞薛昂夫：“以公侯胄子人门家地如此，顾萧然如书生，厉志于诗，其志意过流俗远矣。”（《九皋诗集序》）可见，这并非是作者的自我标榜，而是真性情的自然流露。“瓜田暮”是用典，表示隐居生活。据《史记·萧相国世家》记载：“召平者，故秦东陵侯。秦破，为布衣。贫，种瓜于长安城东。瓜美，故世俗谓之‘东陵瓜’，从召平以为名也。”召平是一个非常具有政治远见的有才之士。韩信被诛以后，刘邦派使者拜萧何为相国，“益封五千户，令卒五百人一都尉为相国卫。诸君皆贺，召平独吊”。他为萧何剖析利害关系，劝其让封不受。召平于秦亡汉兴后之所以高蹈远祸，归隐不仕，当是对刘邦大肆屠杀功臣的行为有所不满。在薛昂夫售勺散曲中多次提到召平，如“召圃无荒地”（《双调·庆东原》）、“瓜苦瓜甜，秦衰秦盛，青门浪得名”（《中吕·朝天曲》）等。作者在官场竞逐中青春消尽，两鬓如霜，极度厌倦了官场的倾轧争斗，憧憬向往着召平式的隐逸生活。虽然这种隐居生活注定要远离名利，但“心待足时名便足”，只要能摆脱“名缰利锁”，像召平那样甘于寂寞和平淡，就一定能够让生命自在徜徉。
末尾“高，高处苦；低，低处苦。”是指个人命运的得失穷达。在中国古代文学中较多表现的是“低，低处苦”。即文人的困顿不遇。“高，高处苦”则相对表现的较少。所谓高处苦，这当是作者对宦海生涯的真切体验，而非一般文人想象之词，当然，相对于张养浩所说的“兴，百姓苦；亡，百姓苦”（《山坡羊·潼关怀古》），此作还是过于拘泥于个人的成败得失，在境界上稍逊一筹。
此曲抒写作者身居宦海的苦闷与自省。作者虽有退隐之想，却并未做到。说只要心满足也就得到满足，又说在高处做官也苦，在低处隐居也有低处的苦，道出了人生的矛盾，表现了真实的内心情感。