此诗是一首借景抒怀的诗，也是一篇追忆往事，感怀身世的作品。前两句点明雨夜的场景，诗人由此对雨生愁；后两句写诗人十年飘泊之恨，在旅夜灯前，随雨齐来，体现了诗人凄苦、孤愤的情绪。全诗情景交融，不用典，不雕琢，纯用白描，使惆怅自怜的情绪溢于言外。
开篇两句，诗人先从室外大范围布景，由天空而地面。古人论诗，认为“情景虽有在心在物之分”，而“景生情，情生景”，可以“互藏其宅”。此诗前两句景物描写，正是这种情景相生、互藏其宅的例证所写景物既是触发诗人情思的契机和媒介，又由于被诗人注入了自己的心境和感情，经过情绪的酝酿和处理，能够渲染出一种浓重、压抑的气氛，对于表现诗人身处暗世、壮志难酬的孤愤悲苦心态，起到很好的烘托作用。特别是“暗结愁”三字，看似写景，实则已是在写诗人自己，正是“托物言志”了。
后两句写的是诗人彼时彼地的独特感受。笔锋一转，由室外而室内，从寥廓的自然景象而回到了诗人自身。窗外漆如墨，室内一孤灯，这是室外与室内之对比，从而引出了诗人自身的感慨。诗人曾经的坎坷遭遇，经过雨夜这一特定的情景的触发，已经桩桩件件“到心头”，此处有着凄苦、孤愤情绪，诗人怀想、咀嚼、总结、反思，其中况味，诗人只能独自品尝。
这首七绝谋篇布局，先天空而后地面，先室外而后室内，以“半夜灯前”和“月华星彩”对照，“一时”和十年”呼应，时间空间，错落有致，构成一种俯仰开合、百感苍茫的情思和意境，显示了诗人高超的艺术概括力。全诗写景抒情，从头到尾不着一点亮色，也正反映了作者的这种悲苦心境。
“团扇，团扇，美人病来遮面。”以咏扇起兴，同时绘出一幅妍妙的宫中仕女图。“新裂齐纨素，皎洁如霜雪。裁成合欢扇，团团如明月。”（班婕妤《怨歌行》）美的团扇，是美人的衬托。人的外表美当与健康分不开，但在封建时代，士大夫的审美观却是：西子捧心则更添妍姿。词起首写美人病来，自惭色减，以扇遮面，而纨扇与玉颜掩映，反有“因病致妍”之妙。如此写人，方为传神；如此咏物，方觉生动。倘如说“病态美”于今天的读者已经隔膜，那也无关紧要，因为全词的旨趣并不在此。作者最多不过是借此表明一种“红颜未老恩先断”的感慨罢了。
“玉颜憔悴三年，谁复商量管弦！”“玉颜憔悴”上应“美人病来”，却从咏物及人的外部动态过渡到写人物的命运和内心活动，转折中词意便深入一层。从下句的“复”字可会出，“三年”前美人曾有人与同“商量管弦”，以歌笑管领春风，而这一切已一去不复返。可见美人的“病”非常病，乃是命运打击所致，是由承恩到失宠的结果。“玉颜憔悴三年”，其中包含多少痛苦与辛酸。“谁复商量管弦！”将一腔幽怨通过感叹句表出。谁，有谁，也即“没有谁”。冷落三年之久，其为无人顾问，言下自明，语意中状出一种黯然神伤、独自叹息的情态。
“弦管，弦管，春草昭阳路断。”点明宫怨之意。“昭阳”，汉殿名，为汉成帝赵昭仪所居，用来指得宠的所在。“昭阳路断”即“君恩”已断，不直言这是因为君王喜新厌旧所致，而托言是春草萋萋遮断通往昭阳之路，含怨于不怨，尤婉曲有味。这从昭阳殿那边隐约传来的歌吹之声，会勾起久已不复有人“商量管弦”的宫人多深的惆怅，是不言面喻的。于是，“团扇”的兴义立见，它暗用了班婕妤著名的《怨歌行》的全部诗意，即以“秋扇见弃”暗示“恩情中道绝”。则所谓“美人病来遮面”亦不仅是自惭形秽而已，其中颇含“且将畴扇共徘徊”（王昌龄《长信秋词》）的感慨，见物我同情。这又是首尾转应了。
本来“弦管”的叠语按律只为上句末二字“管弦”倒文重叠咏叹，不必具实义。此词用来却能化虚为实，使二叠语大有助于意境的深化和词意的丰富。全词这所以能曲尽“转应”之妙，与此大有关系。这样的句子，方称得上“活句”。
乾元元年（758）李白流放夜郎（治所在今贵州正安西北），二年春行至巫山遇赦，回到江陵。杜甫远在北方，只闻李白流放，不知已被赦还，忧思拳拳，久而成梦。
这两首记梦诗，分别按梦前、梦中、梦后叙写，依清人仇兆鳌说，两篇都以四、六、六行分层，所谓“一头两脚体”（见《杜少陵集详注》卷七。本篇文字亦依仇本。)上篇写初次梦见李白时的心理，表现对故人吉凶生死的关切；下篇写梦中所见李白的形象，抒写对故人悲惨遭遇的同情。
“死别已吞声，生别常恻恻。”诗要写梦，先言别：未言别，先说死，以死别衬托生别，极写李白流放绝域、久无音讯在诗人心中造成的苦痛。开头便如阴风骤起，吹来一片弥漫全诗的悲怆气氛。
“故人入我梦，明我长相忆。”不说梦见故人，而说故人入；而故人所以入梦，又是有感于诗人的长久思念，写出李白幻影在梦中倏忽而现的情景，也表现了诗人乍见故人的喜悦和欣慰。但这欣喜只不过一剎那，转念之间便觉不对了:“君今在罗网，何以有羽翼？"你既累系于江南瘴疠之乡，怎么就能插翅飞出罗网，千里迢迢来到我身边呢?联想世间关于李白下落的种种不祥的传闻，诗人不禁暗暗思忖:莫非他真的死了?眼前的他是生魂还是死魂？路远难测啊！乍见而喜，转念而疑，继而生出深深地忧虑和恐惧，诗人对自己梦幻心理的刻画，是十分细腻逼真的。
“魂来枫林青，魂返关塞黑。”梦归魂去，诗人依然思量不已:故人魂魄，星夜从江南而来，又星夜自秦州而返，来时要飞越南方青郁郁的千里枫林，归去要渡过秦陇黑沉沉的万丈关塞，多么遥远，多么艰辛，而且是孤零零的一个。“落月满屋梁，犹疑照颜色。”在满屋明晃晃的月光里面，诗人忽又觉得李白那憔悴的容颜依稀尚在，凝神细辨，才知是一种朦胧的错觉。想到故人魂魄一路归去，夜又深，路又远，江湖之间，风涛险恶，诗人内心祝告着、叮咛着:“水深波浪阔，无使蛟龙得。”这惊骇可怖的景象，正好是李白险恶处境的象征；这惴惴不安的祈祷，体现着诗人对故人命运的殷忧。这里，用了两处有关屈原的典故。“魂来枫林青”，出自《楚辞・招魂》：“湛湛江水兮上有枫，目极千里兮伤春心，魂兮归来哀江南！”旧说系宋玉为招屈原之魂而作。“蛟龙”一语见于梁吴均《续齐谐记》:东汉初年，有人在长沙见到一个自称屈原的人，听他说:“吾尝见祭甚盛，然为蛟龙所苦。”通过用典将李白与屈原联系起来，不但突出了李白命运的悲剧色彩，而且表示着杜甫对李白的称许和崇敬。
上篇所写是诗人初次梦见李白的情景，此后数夜，又连续出现类似的梦境，于是诗人又有下篇的咏叹。
