这首诗展示了楚地的萧瑟秋景和诗人的旅途感伤。首二句交代了他到江、汉一带任职，才首次看到荆山，而感叹于它的广袤、绵远。奉义即慕义，对巴陵王表示敬慕，这是一种谦逊的说法。楚塞，指荆山，因其为古代楚国郢都的北边屏障，故称。这两句开篇记游，点明到荆山的因由，从而引出下文，笔法干净利落。
“南关”以下六句，全是写景，切题“望”字。“南关”指荆山南端的关隘。“桐柏”，山名，界于信阳以西的河南湖北两省之间。“西岳”，言荆山西端的峰岭。“鲁阳”，关名，在今河南省鲁山县西南。这二句说，荆山的南关要绕到桐柏山，其西端的峰岭将伸出到鲁阳关。这里紧接着上文“楚塞长”，加以夸张形容，极力写出荆山伸展的地域之遥远。其实，荆山距桐柏山和鲁阳关都很远，并不连接。诗人这样写，是以一种宏观的眼光，总揽荆山大的形势，也是为了表示旅途的漫长，从而创设一个与下文所抒发的深广愁思相适应的空间境界。从艺术效果来看，也使诗的画面气象显得壮阔。江淹写景，时以“警遒”取胜，和谢朓有类似之处。这两句，便使人感到有一种雄浑的气势，笼罩全诗。“寒郊”以下四句，展现出一幅荒凉清旷的深秋景色：郊野一片荒寒，木叶尽脱，见不到什么阴影；悬在空中的一轮秋日，发出的光辉也是惨淡清冷。这两句绘光设色，语言精练，表现出诗人对于深秋独特的感受和印象，令人感到一股凛冽寒气从纸上扑面而来。“桡”，通“挠”，屈曲。秋风掠过，重重密林中的树木竟然被吹刮得弯曲、俯伏，可以感到它们在挣扎、呻吟，由此可见风势之猛烈。“风”上着一“悲”字，更给秋风涂染上浓烈的主观感情色彩，也令人竦然如闻秋风凄厉肃杀之声。“云霞”句，写江景，表现河水暴涨。在深秋，河流一般是不会涨水的，可是沮漳二水汇流，却往往洪水迸发。诗人目睹其景，如实描绘。深秋洪水滔滔，已使人惊警异常，再加上云霞照映，更显出水势浩大，波涛惨白、浑黄。一个“肃”字传达出其内心的强烈感受。这四句是全篇最精采之处。前两句写静景，后两句写动态，动静相生，有声有色。“寒”、“悬”、“清”、“桡”、“悲”、“重”、“肃”、“涨”这一连串动词和形容词，都下得生动、精警、传神，见出诗人写景状物、锤炼语言的功力。陈祚明评江淹诗长于“刻画”，“苍秀之句，颇亦邃诣”（《采菽堂古诗选》卷二十四），信然。
“岁晏”以下六句，集中抒写由深秋肃杀之气引出的悲愁之情。诗人先以“岁晏”二字总束上四句所写时节景物，并带起下面的抒情，章法严谨。“岁晏君如何”句中的“君”，是作者自叹自问，意谓：时至深秋，一年将尽，我究竟打算怎么样呢？“零泪染衣裳”是自答。一问一答，婉转地传达出内心悲愁。古代迁客骚人逢秋生悲，本是常事。但江淹如此悲不自胜，泪下之多，以至于衣湿如染，那就不是一句寻常的“羁旅之愁”可以了得的了。早些时候，他在建平王刘景素幕下，曾被人借端诬陷入狱。后来他在狱中写了《诣建平王上书》，血泪交迸，自陈冤屈，这才得释。陷身囹圄之冤，加上沉沦下僚的仕途失意，这一切郁积于心中的悲怨，此刻都因眼前的秋景而激发出来了。所以“零泪”一语，实在包含无限，沉痛莫比。“玉柱”以下四句，又借酒乐而进一步抒写这番沉痛之情。柱，瑟的安弦部件，这里代指瑟；尊，酒器;“金”、“玉”皆形容其华贵。诗人此时或许正在荆山下某处的宴席上吧。玉柱金尊，这宴席亦不可谓不盛矣。但诗人心绪迷茫，使这一切豪华都成了徒然之设，琴瑟被弃置一旁，蒙上了夜晚的露水，连杯中美酒，也含着严霜，令人纵然不饮也生出凛然寒意。空、坐二字同义，都是“徒然”的意思。最后两句，又写在寒夜寂静中，忽然有人奏起了描写行役途中艰难景况的《苦寒行》乐曲，这曲悲歌尚未了，又有人唱起了《艳歌行》中的“翩翩堂前燕，冬藏夏来见。兄弟两三人，流宕在他县……”古语云：“一之为甚，其可再乎”。而今这愁悲之音却“一”之“再”之，真教人情何以堪。全诗就在这感伤的音乐声中缓缓拉上帷幕，情调悲恻哀婉，使读者为之低回不已，黯然神伤。陈祚明评云：“末六句词气萧瑟”。（《采菽堂古诗选》卷二四）足见这后六句抒情，也回荡着悲凉秋气，整首诗是情景融一的。
这首行旅诗的章法结构，仍大致沿袭谢灵运山水诗记游——写景——抒情——悟理的模式，层次分明，只是已经去掉了玄理的尾巴。诗中用了大量的对句，其风气也始于谢灵运，但遣词造句已不像灵运那样巉削、藻饰，而是显得比较清秀自然。诗押“阳江”韵，音调清越明亮，也有助于悲伤感情的抒发。诗人善于抒写悲愁的特点，在这首早期作品中，已经初步显示了出来。
“东都放榜未花开，三十三人走马回。”大和二年这次考进士在东都洛阳举行，一共录取了三十三人，所以首句说“东都放榜”，次句说“三十三人”。唐代考进士在正月，二月放榜，洛阳花还未开，所以“放榜未花开”。考中的人按惯例要骑马游行，以示荣耀，所以三十三人都“走马回”。“走马回”，就是孟郊《登科后》诗中所写“春风得意马蹄疾”的意思，但孟诗“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”，杜诗里此时的洛阳却连花还未开。洛阳花在唐诗中多指牡丹，二月的时候牡丹自然没开，至于别的花，恐怕还不在诗人的眼中。“未花开”将情绪稍作压抑，为三、四句蓄势。
“秦地少年多酿酒，已将春色入关来。”“秦地少年”指的就是题目中的“长安故人”。“关”和“春色”此处都有双关意。“关”既指潼关，也指关试。潼关是从洛阳到长安的必经之路。进士及第后称为“新及第进士”，还要到长安吏部去应关试，通过后才能做官，雁塔题名、曲江宴等也都要在关试之后。杜牧要到长安去应关试，因此“关”便双关潼关与关试。通过关试，登记人选，谓之春关。唐御史中丞韩仪有个朋友要考关试，他做了一首《知闻近过关试仪》诗：“短行纳了付三铨，休把新衔恼必先。今日便称前进士，好留春色与明年。”所以“春色”既指大自然的春色，也指顺利通过关试。“秦地少年多酿酒，已将春色入关来。”意思是嘱咐朋友们多准备酒，因为他已经要经潼关到长安，马上就能通过关试，带来无尽春色了。这是志在必得，让朋友们提前准备为他庆祝的意思。
东都“未花开”，诗人却自信已带将春色入关来，一派意气风发的潇洒豪情，可见诗人的自我期许之高。杜牧家学渊源，“第中无一物，万卷书满堂。家集二百编，上下驰皇王。”又自幼勤学，抱负远大，眼界奇高，“于治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失”无不精通于心。明胡震亨在《唐音癸签》卷二十五中评论：“杜牧之门第既高，神颖复隽，感慨时事，条划率中机宜，居然具宰相作略。....牧之后，诗人擅经国誉望者概少，唐人材益寥落不振矣。”清全祖望称他为“唐长庆以后第一人”，才略不在贾谊之下。可见杜牧的自信不是狂妄，而是有自身实力做保障的。
杜牧到长安之后恰好赶上制举。唐朝科举分常科和制举。常科每年举行，包括明经、进士等数十种科目，制举是用以选拔非常之才的特殊考试，不是每年都有，而是临时设置，由皇帝亲自主持。杜牧在大和二年三月考中了贤良方正能直言极谏科。在同一年中接连进士及第、制策登科，这是很难得的。杜牧在《赠终南兰若僧》一诗中写：“两枝仙桂一时芳。”指的就是这件事。孟荣《本事诗》中说他：“弱冠成名...制策登科，名振京邑。”结合杜牧的出色成绩，他在此诗中所表现出的高昂志气，就更好理解了。刘熙载在《艺概》卷二中说杜牧的诗“雄姿英发”“无窠白”，杜牧不仅是诗文雄姿英发，不落窠臼，人亦如诗，英姿俊爽，俊迈不羁，千载之下，犹令人向往其风采。
“渔父醒，春江午”，描叙渔父从醉到醒经历的时间。春江正午，生机勃勃，自然清新。由烂醉到沉睡，再到延醒，时间长达半天，表现了渔父的生活是自由自在、无拘无束、乐天而动的。“梦断落花飞絮”，渔父一觉醒来，只见杨柳依依，“落花飞絮”，一派春光满江滨，令渔父赏心悦目。
“酒醒还醉醉还醒，一笑人间今古”，为画龙点睛之笔。醉—醒，醒—醉，醉—醒，反复传递，刻画了醉翁渔父的处世形象，富有哲理性。白居易《醉吟先生传》：“又饮数杯，兀然而醉。既而醉复醒，醒复吟，吟复饮，饮复醉。醉吟相仍，若循环然。”此处点化运用了白居易这段关于诗人饮—醉—吟“循环”式的人生真谛的妙笔，道出了在封建社会里，世界上最清醒的人是渔父，是渔父一类的诗人。是渔父们每饮一次、醉一次、醒一次、吟一次，认识世界、认识生活的境界就升华一次。循环往复，不断进行，最终自然精辟地发出“一笑人间今古”的深沉感叹。至此，词人思想上出现了飞跃，由“莫问世间何事”（《好事近·烟外倚危楼》）进到“俯仰人间今古”（《西江月·重九》），再进到“一笑人间今古”。从“莫问”到“俯仰”再到“一笑”，清晰地反映了词人贬谪黄州后思想变化的历程。“一笑”便突出词人此时此地的高洁而自适的坦然心态和清醒的人生观。
第三首词写渔父随缘放旷、与世无争的超然心态。先描写，后议论，景理融合，将渔父置于大好春光中来看世界，强化了渔父的“醒”眼与“笑”态，超然物外，与世无争的思想。