这是一首送别诗。此诗是诗人为送两位被贬官的友人而作，寓有劝慰鼓励之意。一诗同赠两人，内容铢两悉称。诗除了首尾合起来总写外，中间两联双双分写，不偏祜。颔联上句写巫峡风光，以古民谣典故来暗示李少府所去的峡中荒凉之地；下句写衡阳，暗示王少府去长沙，并希望他能多寄书函。颈联上句写长沙青枫江的帆船，是再写王少府；下句写白帝城，远在古原始森林的巴东，是再写李少府。双双交错进行，结构严密，情感交织。最后两句，是劝藉二人尽可放心而去，不久即可召还。全诗情感不悲观，也不消极。
首联“嗟君此别意何如，驻马衔杯问谪居。”诗人首先抓住二人都是遭贬，都有满腹愁怨，而眼下又即将分别这一共同点，以深表关切的问句开始，表达了对李、王二少府遭受贬谪的同情，以及对分别的惋惜。“嗟”是叹息之声，置于句首，贬谪分别时的痛苦已不言而喻。“此别”、“谪居”四字，又将题中的“送”和“贬”点出，轻灵自然，不着痕迹。
作者在送别之地停下马来，与李、王二少府饮酒饯别，“意何如”、“问谪居”，反复致意，其殷切珍重之情，显而易见，一开篇就以强烈的感情，给读者以深刻的印象。无怪乎方东树在《昭昧詹言》中说：“常侍（即高适）每工于发端。”中间两联针对李、王二少府的现实处境，从二人不同的贬谪之地分别着笔，进一步表达对他们的关心和安慰。
“巫峡啼猿数行泪，衡阳归雁几封书？”上句写李少府贬峡中。当时，这里路途遥远，四野荒凉，《巴东三峡歌》曰：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”诗人设想李少府来到峡中，在这荒远之地听到凄厉的猿啼，不禁流下感伤的眼泪。下句写王少府贬长沙。衡阳在长沙南面，衡山有回雁峰，传说北雁南飞至此不过，遇春而回。归雁传书是借用苏武雁足系书故事，但长沙路途遥远，归雁也不能传递几封信。
“青枫江上秋帆远，白帝城边古木疏。”上句想象长沙的自然风光。青枫江指浏水，在长沙与湘江汇合。这句写王少府到了长沙，在秋高气爽的季节，望着那明净高远、略无纤尘的蓝天，自然会洗尽烦恼。下句想象夔州（即今重庆奉节县）的名胜古迹。白帝城为西汉公孙述所筑，在夔州，当三峡之口。这句写李少府到了峡中，可以去古木参天、枝叶扶疏的白帝城凭吊古迹，以求慰藉。
这四句情景相融，结合得自然巧妙，读来自有一种苍凉中饱含亲切的情味。所写之境，从巫峡到衡阳，从青枫浦到白帝城，十分开阔，而分写二人，更显出作者的艺术匠心。作者在两联中，一句写李、一句写王，然后一句写王、一句写李，错综交织，而井然不乱，并且采用了“互文”这种修辞手法中的对句互见的方法，在一联中上句隐含着下句，下句隐含着上句，“巫峡”一联上句写贬谪荒远的凄凉，下句说要多通音信，表面看是对李、王分开讲的，实际上是对两人共同而言。同样，“青枫江”一联上句说流连光景，下句说寻访古迹，实际也是对二人共同讲的。这样，在精炼的字句中，包含了丰富的内容，既照顾到了二人不同的地点，又表达了对双方一致的情意，诗人巧妙的处理，使写分送二人的困难迎刃而解，收到了很好的效果。
最后一联：“圣代即今多雨露，暂时分手莫踌躇。”诗针对李、王二少府远贬的愁怨和惜别的忧伤，进行了语重心长的劝慰，对前景作了乐观的展望。圣代雨露，是古代文人诗中的惯用之语，这里用来和贬谪相连，也还深藏着婉曲的微讽之意。重点是在后一句“暂时分手莫踌躇”，意思是说：这次外贬，分别只是暂时的，你们不要犹豫不前，将来定有重归之日。全诗在这里结束，不仅与首联照应，而且给读者留下无尽的遐思。
此篇《艺文类聚》卷二十九、《文苑英华》卷二百八十六均题作《从镇江州与游故别》，余冠英选注《汉魏六朝诗选》、朱东润主编《中国历代文学作品选》、北京大学中国文学史教研室选注《魏晋南北朝文学史参考资料》等，均误作《从政江州与故游别》。
考何逊从镇江州，共有两次：第一次在公元510年（天监九年）旧历六月，建安王萧伟出为都督江州诸军事、镇南将军、江州（今江西九江）刺史，何逊仍从掌书记。第二次在公元517年（天监十六年）旧历六月，庐陵王萧续出为江州剌史，何逊以记室复随府江州。不久即去世。
据诗意推测，此诗当作于第一次从镇江州时。全诗极力渲染与朋友离别时依恋难舍的情景，深婉动人。
建安王萧伟礼贤下士，“由是四方游士、当世知名者，莫不毕至。”伟又穿凿园林，穷极雕丽，“每与宾客游其中”（《梁书·萧伟传》）。公元507年（天监六年），何逊迁建安王水曹行参军，兼任记室，深得萧伟信任，日与游宴。今从镇江州，将与故游离别，自然无限惆怅。故开头两句便说：“历稔共追随，一旦辞群匹。”“历稔”，多年也。“群匹”，即指故游诸人。共事多年，追随左右，情好谊笃，不忍遽别。
时萧伟任扬州刺史（治所在今南京），何逊亦在刺史幕中。南京濒临长江。长江之水西天来，奔流到海不复回。正如古乐府《长歌行》所吟咏的那样：“百川东到海，何时复西归。”诗人不禁睹物起兴，发出深沉的喟叹：“复如东注水，未有西归日”。这尚是虚拟。
而眼前实景更是伤人怀抱：室外夜色深沉，雨声淅沥。酷热的夏夜，如果来一阵滂沱暴雨，带来些许凉意，或许可以冲刷掉离人的愁思，减轻一点人们的痛苦。却偏偏不是！这缠绵夜雨，点点滴滴，打在人踪寂寥的空阶之上，“这次第，怎一个愁字了得！”一个“空”字，增加了无限凄凉。而室内灯光朦胧，离筵草草，三杯两盏淡酒，怎抵它离恨别愁！促膝话别，彻夜不眠，完全忘记了时间，曙光暗淡了灯光，方知东方之既白。
一个“晓”字，潜藏着无限离别深情。叶矫然说：“何仲言体物写景，造微入妙，佳句实开唐人三昧。”（《龙性堂诗话》初集）而“夜雨”两句，正是这样的佳句。茫茫夜色，点点细雨，淡淡灯光，给这故游夜别的场面笼罩上一片浓重的感伤色彩。难怪陆时雍评此二句曰：“惨甚！闲闲两语，景色自成。”又曰：“‘林密户稍阴，草滋苔欲暗’，细写得幽；‘薄云岩际出，残月波中上’，轻写得妙；‘解缆及朝风，落帆依暝浦’，平写得帖；‘夜雨滴空阶，晓灯暗离室’，深写得苦。此皆直绘物情，不烦妆点。”（《古诗镜》卷二十二）故游不堪离恨苦，更何况酒入愁肠化作相思泪。离别在即，于是面面相觑，悲不自胜，不禁为之罢席。
“相悲各罢酒，何时同促膝？”“同”字照应首句的“共”字，缠绵悱恻。而以设问作结，进一步抒发了“盛会难再”的深沉感慨，使人产生无限遐想。
何逊的诗，题材比较狭窄，多为赠答酬唱、送别伤离之作。而他的可贵之处，是很少无病呻吟。像这首诗写离别，将寻常情事，眼前景物，信手拈来，自然清新，且情景交融，颇为动人，前后照应，耐人寻味。特别是“夜雨”两句，更是脍炙人口。唐人郑谷《文昌寓直》诗云：“何逊空阶夜雨平，朝来交直雨新晴。”于此可见其影响之深。
