这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
本诗的艺术特点主要是采用借喻等手法，形象地揭示出写诗的目的，蕴意丰富，很有吸引力。诗词语言精练，比喻恰当，想象丰富，寓意深刻。
首联这两句诗，借用神话小说的内容，写白骨精的生成。用这一生动而形象的比喻，科学地概括了一百多年来国际共产主义运动的斗争规律。“一从”和“便有”两个词相呼应，强调出两个事物之间的必然联系：自从在马克思主义的指引下兴起了无产阶级革命的风暴雷霆之后，就产生出了反马克思主义的思想和势力，这些就像从一堆腐朽的白骨中化生出妖精来兴风作浪一样。
这两句诗是针对郭沫若诗中“千刀当剐唐僧肉”说的。“僧”，指剧中的唐僧。他错误地惩罚了斩妖除魔的孙大圣，三度放过了白骨精。但他只是属于辨不清敌友，误把变化成人样的白骨精当做朋友，受了欺骗和蒙蔽，而不是与白骨精同谋陷害孙大圣的。同时，唐僧自己也是受害者。诗人一个“愚”字，便简练地点出了这一点。僧与妖一作“犹可”，一作“必成”，十分准确地点明他们应持的本质，以及我们对他们的不同态度。
戏中的白骨精尽管是那样诡计多端，但终究逃脱不了“齐天大圣”的“火眼金睛”，最后的下场只能是被“金箍棒”打得粉身碎骨，其所制造的千里妖雾尘埃被扫灭，而使太空得到了澄清。很显然，是借此比喻在国际共产主义运动的历史上，一些反马克思主义的思潮和势力也可能在一个时期内气焰嚣张，制造什么千里尘、万里埃，但到头来只能像白骨精那样落得一个可耻的下场。
与开头相呼应，运用借喻的修辞方法。真正的马克思列宁主义者之所以再一次受到全中国和全世界人民的热烈拥护，就是因为世界上又出现了反马克思主义的思潮和势力，他们又兴妖作怪起来了，人民希望真正的坚定的马克思主义者再一次把妖雾澄清，把国际共产主义运动推向前进。“今日”、“又重来”这些字眼的运用，巧妙地和首联相呼应，再一次深刻地揭示出当前这场斗争，实质上是一百多年来国际共产主义运动历史上马克思主义与反马克思主义的思潮和势力之间的斗争在新形势下的继续。
这首诗同郭沫若的原诗都是通过比喻来说明道理的。即使不加注释，在了解当时形势的情况下人们也可以看出诗中说的道理。这同全诗形成了一个比喻系统有关。因为这个比喻系统中作为喻体的人物与相关情节为人们所熟知，诗人巧妙地利用了《孙悟空三打白骨精》中的人物、情节言事，所以显得既含蓄又明显。当然，这当中也有诗人在原故事情节基础上的想象拓展，如以“风雷”喻共产主义运动，以“玉宇”喻全世界等，但又与传统的比喻习惯相合，故显得自然贴切，不待解释，即可意会。
“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。
“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。