这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这阕小词，可以说是一幅情景交融的暮春归舟图，只是其中漾着的意绪，却分外勾人。
词的主体，是船上的人。但船上却只以“一篙”隐过，而通阕词则皆莫不是舟中之“人”眼中之所见，以及身心之所感。
春天已快过去了；楝花风吹得这急。“楝花风”，标明时间已是春末了。因为从“小寒”算起，至第二年的“谷雨”，其中凡八个节气，一百二十日，每五日为一候，每候应以一种届时要开之花，故称为二十四番花信风。其间梅花最先，楝花最后。楝花过后，便已入夏了。此时，他坐在小船上，是在回家去的路上；但人却似乎并不愿意；是以还不时要回过头去看看。但霏霏细雨，夹着漫天杨花，使南北东西，蒙蒙一片。这分明是一个不宜上路的天气，恰如他此时凄迷的心境。如此一来，这“回首”二字就有了着落，也难怪他于“归”不是喜而要着以“催”字了。这催人之风雨，显得极其无情。
分明是“归”，为什么又有这么多的不愿和留恋，诗人没有写，甚至连这心情也只于那“回首”的眼光和“凄迷”的意绪中流露。
这下阕在词的章法上放在最后，在内容上却是词的主体，是最先的存在。然而却在词面上颠倒了次序：将首先出场的却故意隐去，而将之置于下阕补出。
这也难怪，因为主体先自存在，若无感受，自然也就不显主体了。是以词一开头，便是那一个入眼的小小的渔矶上浣衣的女子。“袜罗溅春泥”，固然是系心者未免看得仔细，却也透出了无意中的关爱和怜惜。不知是他想到了他家的她，还是以想到了为之“回首”之处的她。
他还来不及分辨，他乘坐的小舟已冲到了石桥前。所以说是“石桥”的，这是因为板桥是用不着“画”的，能在桥上作浮雕之花纹的，自然是石板架起的拱桥了。昨夜下了一场大雨，溪水涨了，所以石桥也显得“低”了，水急桥低，他得赶紧趴下，于是便打断了他对于那浣衣女子的判断。这一下，人是过桥了，却为读者留下了这一幅谜似的勾人挂念的画。柳絮夹着细雨的迷蒙的溪水上，那溪边的矶头，有浣衣的女子；溪水上正有一只小船，从石桥穿了过去。在这凄迷的空间，也许只有捣衣间断的杵声和着流水的涓涓声，似闹而实静。倒是于这无声的迷蒙之巨大的空间，它所给予人的是一种推不开的怅惘。更妙在它似乎明白，又似乎不明白，只用以构成这一幅淡淡的水粉画，让读者好一个思念。
《国风·周南·汉广》是先秦时代的民歌。这首诗是男子追求女子而不能得的情歌。抒情主人公是位青年樵夫。他钟情一位美丽的姑娘，却始终难遂心愿，情思缠绕，无以解脱，面对浩渺的江水，他唱出了这首动人的诗歌，倾吐了满怀惆怅的愁绪。全诗三章的起兴之句，传神地暗示了作为抒情主人公的青年樵夫，伐木刈薪的劳动过程。
从结构形式上分析，《汉广》全篇三章，前一章独立，后二章叠咏，同《诗经》中其他重章叠句的民歌，似无差异。但从艺术意境看，三章层层相联，自有其诗意的内在逻辑。可析而为二。
首先，全诗三章的起兴之句，传神地暗示了作为抒情主人公的青年樵夫，伐木刈薪的劳动过程。方氏由此把《汉广》诗旨概括为“江干樵唱”，否定其恋情诗的实质，仍不免迂阔；但见出起兴之句暗示了采樵过程，既有文本依据，也是符合劳动经验的。
其次，从结构形式看，首章似独立于二、三两章；而从情感表现看，前后部分紧密相联，细腻地传达了抒情主人公由希望到失望、由幻想到幻灭，这一曲折复杂的情感历程。有希望有追求，才有失望有失落；但诗篇于此未作明言，对这位青年当年追求思恋的一往深情，让读者得之言外。
诗篇从失望和无望写起，首章八句，四曰“不可”，把追求的无望表达得淋漓尽致，不可逆转。一般把首句视为起兴；如果换一种读法，把“汉有游女，不可求思”置于首位，那么，“南有乔木，不可休思”便可视为比喻，连同“汉之广矣，不可泳思”、“江之永矣，不可方思”，构成一组气势如潮的博喻；瞻望难及的无限怅惘之情，也表现得更为强烈。当年苦恋追求，今日瞻望难及。但心不甘、情难拔，于是由现实境界转入幻想境界。
三、三两章一再地描绘了痴情的幻境：有朝“游女”来嫁我，先把马儿喂喂饱；“游女”有朝来嫁我，喂饱驹儿把车拉。但幻境毕竟是幻境，一旦睁开现实的眼睛，便更深地跌落幻灭的深渊。他依然痴情而执着，但二、三两章对“汉广”、“江永”的复唱，已是幻境破灭后的长歌当哭，比之首唱，真有男儿伤心不忍听之感。总之，诗章前后相对独立，情感线索却历历可辨。抒情主人公是位青年樵夫。他钟情一位美丽的姑娘，却始终难遂心愿。情思缠绕，无以解脱，面对浩渺的江水，他唱出了这首动人的诗歌，倾吐了满怀惆怅的愁绪。
陈启源《毛诗稽古编》把《汉广》的诗境概括为“可见而不可求”。这也就是西方浪漫主义所谓的“企慕情境”，即表现所渴望所追求的对象在远方、在对岸，可以眼望心至却不可以手触身接，是永远可以向往但永远不能到达的境界。《秦风·蒹葭》也是刻划“企慕情境”的佳作，与《汉广》比较，则显得一空灵象征，一具体写实。
《蒹葭》全篇没有具体的事件、场景，连主人是男是女都难以确指，诗人着意渲染一种追求向往而渺茫难即的意绪。《汉广》则相对要具体写实得多，有具体的人物形象：樵夫与游女；有细微的情感历程：希望、失望到幻想、幻灭；就连“之子于归”的主观幻境和“汉广江永”的自然景物的描写都是具体的。不为无见。当然，空灵象征能提供广阔的想像空间，而具体写实却不易作审美的超越。钱锺书《管锥编》论“企慕情境”这一原型意境，在《诗经》中以《秦风·蒹葭》为主，而以《周南·汉广》为辅，其原因或许就在于此。
