第一首写诗人入淮时的心情。首两句总起、入题。交代了出使的行程和抑郁的心情，为这一组诗奠定了基调。诗人离开洪泽湖之沙岸一进入淮河，胸怀就烦乱、骚动，这是因为昔日国中流水今日已为边境界线。这两句写出了南宋人面对长淮时心理上独特的变化。后两句写感慨，是“意不佳”的原因之一。“桑乾”即永定河上游的桑乾河，在今山西省北部与河北省的西北部，唐代这里是北方少数民族的交接处。唐代诗人雍陶《渡桑乾水》一诗有“南客岂曾谙塞北，年年唯见雁飞回”之句，表示过了桑乾河才是中国的“塞北”的意思。刘皂《渡桑乾》也有“无端更渡桑干水，却望并州是故乡”之句。在北宋，苏辙元祐五年在出使契丹回国离开辽境时所写的《渡桑乾》一诗中仍曾这样写道：“胡人送客不忍去，久安和好依中原。年年相送桑乾上，欲话白沟一惆怅。”正因为前人有过那样的边境观念，所以现在作者说“何必”，表面看来似乎是不满于前人的看法，其实诗人正是通过这种不满的语气在今不如昔的对比中表达对江山半壁的哀惋和对朝廷偏安的怨恨，这是一种委婉的表达方式。“天涯”原指极远的地方，这里指宋、金以淮河为界的边境线。这两句是说：何必要到遥远的桑乾河才是塞北边境呢，而今淮河以北不就是天的尽头了么！诗人说桑乾用“远”字，称准河却用“天涯”，一方面强调了淮河的边界意念、一方面渲染了淮河的遥远。这种渲染进一步表达了作者对南宋王朝心理上弃北逃南、政策上妥协投降，视国土沦陷于不顾，置中原人民于不救的哀怨和不满。
第二首是对造成山河破碎的南宋朝廷的谴责。南宋初年的名将刘錡、岳飞、张浚、韩世忠，力主抗金，屡建功勋。赵、张指赵鼎和张俊，都在南宋前期两度任相，重用岳、韩，奠定南宋基业。诗人在这里采取了欲抑先扬的手法。在第三句来了一个陡转到反面，而今竟然出现了“长淮咫尺分南北”的奇耻大辱的结果。前面的因和这里的果似乎产生了明显的矛盾，再加上结尾的“欲怨谁”一语，更是发人深思：究竟是怎么一回事？该由谁来负责？当时以高宗赵构和秦桧为首的主和派贬、杀抗金将领，这怎能不使人在肃杀的“秋风”中涕泪满襟呢！诗人的满懑之情，以婉语微讽，曲折道出，显得更为深沉。
第三首因眼前景物起兴，以抒发感慨。淮河两岸舟船背驰而去，了无关涉；一过淮水，似乎成了天造地设之界。这里最幸运的要数那些在水面翱翔的鸥鹭了，只有它们才能北去南来，任意飞翔。两者相比，感慨之情自见。“波痕交涉”之后，著以“亦难为”三字，凝聚着作者的深沉感喟。含思婉转，颇具匠心。诗人采取了虚实相生的写法，前两句实写淮河两岸舟船背弛、波痕接触也难以做到，虚写作者对国家南北分离的痛苦与无奈。后两句实写鸥鹭可以南北自由飞翔，虚写作者对国家统一、人民自由往来的强烈愿望。
第四首写中原父老不堪忍受金朝统治之苦以及他们对南宋朝廷的向往，感慨更为深沉。前两句说中原父老见到“王人”像遇到了久别的亲人一样，滔滔不绝地诉说不堪忍受金朝压迫之苦。“莫空谈”中一个“莫”字，即排除了一切泛泛的应酬客套话。他们向使者谈的话题都集中在“诉不堪”这一点上。这是诗人想象中的情景，并非实事。因为根据当时的实际情况，南宋使者到了北方后不可能直接跟遗民通话，中原父老更不会面对面地向南使“诉不堪”。但是中原遗民向往南宋朝廷之心却用各种方式来表白。此诗所表达的中原父老的故国情思，虽非实事，但确是实情。这里的弦外之音是对南宋小朝廷的强烈谴责，以率直的方式表现了曲折的心思，读来宛转有致。后两句借羡慕能南飞的鸿雁来表达遗民们对故国的向往。“却是”为反是、倒是之意：羡慕的是鸿雁一年一度的南归；遗憾的是鸿雁不解人意，不能代为传达这故国之情。真是含不尽之意于言外。
《初入淮河四绝句》以“意不佳”为贯穿全组诗的感情主线：有“长淮咫尺分南北”“中流以北即天涯”的沉痛感喟；也有“北去南来自在飞”“一年一度到江南”的向往和痛苦。前两首侧重于诗人主观感情的抒写，后两首则为淮河两岸人民、特别是中原遗民代言，主题鲜明。全诗寓悲愤于和婉，把悲愤之情寄托在客观景物的叙写之中怨而不怒，风格沉郁，语言平易自然，时用口语。这些都体现了“诚斋体”的特色。
此组诗共十章，当作于公元753年（唐玄宗天宝十二年）初夏，当时杜甫与广文馆博士郑虔同游何将军山林，故作此组诗。以下是仇兆鳌《杜诗详注》对组诗各章的评析。
首章领起，乃未至而遥望之词。上四，何氏山林。下四，陪郑同游。自塘至桥，桥畔有园，园中有竹，层次如画。谷口，指郑。濠梁，指何。赵汸曰：何于郑为旧交，因而并招及己，但以素有山林幽意，故作此游，非轻赴人招也，说得曲折微婉。《杜臆》末拈幽兴，为十首之纲。
二章，志林中景物之胜。首二为纲，三四承夏木，五六承风潭。末乃触景而念昔游。风潭覆以夏木，见其萧森可爱。朱鹤龄注：卑枝接叶二句，古人所谓叠韵诗。食有芹卿，乃初到而留饮，末云晚饭，盖至暮而留宿矣。
三章，记林间花卉之奇。首记花名，次记花种。五六承异花，见其可贵。七八承滋蔓，怜其易谢。张骞不携此种，故曰空到。《本草》弗载其名，故曰不知。《杜臆》开拆，顶露翻。离披，顶雨打。
四章，羡林傍幽僻之致。上四写景，下四叙情，上四以整炼为工，下四以萧疏见致，俱有章法。没马是实事，藏蛇是想像。《杜臆》：公献赋不售，故欲卖书买宅，乃愤激之词。此云晚花，七章言清晨白日，见其次第。
五章，见山林景物，而喜逢豪饮，在四句分截。言此间穿池垒石，特大地中剩水残山耳，其势之雄阔，足以破沧江而开碣石。烹笋摘梅，园中佳品。弹筝换酒，将军豪兴。故复移席苔前，以享其用意之殷勤。申涵光曰：起语近纤，五六太板。
六章，状山林高寒，而美其淳朴，亦四句分截。风磴而吹阴雪者，乃云门之吼瀑泉也，以下句解上句。盖夏本无雪，飞瀑遥溅，乍疑是雪耳。酒醒方思卧簟，而衣冷反欲装绵，言夏日阴森也。野老看客，馈以河鱼，即此见风土淳朴，与他处不同。
七章，记山林物产，而叹其景幽，亦四句分截。茵蔯之脆，得生菜而加美。栜树之阴，展食单而倍凉。次联分顶，野鹤晨出，言其超旷，山精昼藏，言其深邃。百里之内，独见苍苍，甚言石林之高耸，非谓何林有百里也。此云晨日，下二章言晚、言夜，次第又相联络。
八章，因水府而旁记游迹。上四实景，下四虚摹。山林胜游，留连累日，故柳渚昆池，亦皆经过。折荷脱巾，醉时狂态。刺船解水，走马而思泛舟也。
九章，宿何园而记其韵事。上四见主人儒雅，下四言夜景清幽。首句属赋，起不好武。次句属比，起总能文。
十章总结，乃出门以后情事。首二惜别之情，三四别后之景，五六回忆前事，七八豫订重游。幽意不惬，为迫于归期耳，两句起势突兀。舞曰自笑，歌曰谁怜，无复林中豪兴矣，故须再过以慰寂寥。朋好，指郑广文。钱谦益曰：八句之内，势变多端，尺寸之间，移形换步，正所谓“波澜独老成”也，杜老不容易放笔如此。