这首词的上片描写老去的境况，下片叙述故地重游重到感受。全词意境幽美，语气凄清，表达词人对昔日爱人的思念之情。
上片写今，为布景。开头以“萧瑟兰成看老去，为怕多情，不作怜花句。”三句叙事。起句词人以北周文学家庾信白喻，而以“萧瑟”、 “老去”形容。其实词人去世时才三十岁，还正当壮年，此前何能“老去”？只是因为心情凄凉，看上去像老了。“看老去”三字耐人寻味。“看老去”者，实未老去而将要老去，即《九张机》中“可怜未老头先白”意也。仅仅一个“看”字，心碎之状便已活现，且为全篇奠定“凄淡无聊”（谭献语）之基调。因为看上去老态龙钟，所以不敢自作多情，写一些怜花惜玉的艳词了。“怕多情”并不是不多情，“不作怜花句”也不是不愿作而是不敢作。这种心态是迫于外部压力造成的，难免内心痛苦。二句描写生动，空灵含蓄。上片五句，一句一转，但流贯如珠，“势纵语咽”，足以当之。
下片抒写旧地重游的感喟。“重到旧时明月路”，换头处由写今转为忆昔，承接自然。
“袖口香寒，心比秋莲苦。”这便是词人深切的感受。月亮，依然如故；路，也没有改变，但过去同游的恋人已不知去向，这形成了对照。她只留下“袖口香寒”，即携手同游时留给词人的印象。人去香在，又形成一个对照。最后用“秋莲”之苦作比，真实形象。结尾“休说生生花里住，惜花人去花无主”二句表现了词人在命运面前一筹莫展，只能发出阵阵的叹息。
词人在该词里旧地重游，自比庾信，想起昔日和爱人把臂同游花间的情景，借此表达对情人的思念之情。“阁泪倚花愁不语，暗香飘尽知何处”，“袖口香寒，心比秋莲苦”，“休说生生花里住，惜花人去花无主”，这些词句，语气幽咽凄清，让人备感哀怨苦闷。同时，全词用词精巧，意境幽美。
其一：这首诗从触发、联想展开情感活动。女主人公住近渡口，每天沿河上下的船只从门前经过；于是她就想，其中也许有从江南来的船。丈夫在江南的某地长久不归。既然有江南船，就可能有丈夫从江南寄回的书信。她可能每天都倚门望几次。每当看到渡头有船只停泊，就不免要上前去打问，可结果总是失望而归。诗中说江南船“常有”，就是说书信“总无”。然而，主人公仍把希望寄托于下一趟船来，她想：大概书信已经寄出，正在途中，所以诗的结句“寄书家中否”便是这位少妇不断幻灭又不断复生的希望。
其二：这首诗表现作者的情趣与倾向。诗人想念故乡，自然是情理之中；而喜欢梅花，则溢于言表。
诗中的抒情主人公（“我”，不一定是作者），是一个久在异乡的人，忽然遇上来自故乡的旧友，首先激起的自然是强烈的乡思，是急欲了解故乡风物、人事的心情。开头两句，正是以一种不加修饰、接近于生活的自然状态的形式，传神地表达了“我”的这种感情。“故乡”一词迭见，正表现出乡思之殷：“应知”云云，迹近噜，却表现出了解乡事之情的急切，透露出一种儿童式的天真与亲切。纯用白描记言，却简洁地将“我”在特定情形下的感情、心理、神态、口吻等表现得栩栩如生，这其实是很省俭的笔墨。
关于“故乡事”，那是可以开一张长长的问题清单的。初唐的王绩写过一篇《在京思故园见乡人问》，从朋旧童孩、宗族弟侄、旧园新树、茅斋宽窄、柳行疏密一直问到院果林花，仍然意犹未尽，“羁心只欲问”；而这首诗中的“我”却撇开这些，独问对方：来日绮窗前，寒梅著花未？仿佛故乡之值得怀念，就在窗前那株寒梅。这就很有些出乎常情。但又绝非故作姿态。
一个人对故乡的怀念，总是和那些与自己过去生活有密切关系的人、事、物联结在一起。所谓“乡思”，完全是一种“形象思维”，浮现在思乡者脑海中的，都是一个个具体的形象或画面。故乡的亲朋故旧、山川景物、风土人情，都值得怀念。但引起亲切怀想的，有时往往是一些看来很平常、很细小的情事，这窗前的寒梅便是一例。它可能蕴含着当年家居生活亲切有趣的情事。因此，这株寒梅，就不再是一般的自然物，而成了故乡的一种象征。它已经被诗化、典型化了。因此这株寒梅也自然成了“我”的思乡之情的集中寄托。从这个意义上去理解，独问“寒梅著花未”是完全符合生活逻辑的。
古代诗歌中常有这种质朴平淡而诗味浓郁的作品。它质朴到似乎不用任何技巧，实际上却包含着最高级的技巧。象这首诗中的独问寒梅，就不妨看成一种通过特殊体现一般的典型化技巧，而这种技巧却是用一种平淡质朴得如叙家常的形式来体现的。这正是所谓寓巧于朴。王绩的那首《在京思故园见乡人问》，朴质的程度也许超过这首诗，但它那一连串的发问，其艺术力量却远远抵不上王维的这一问。
“君自故乡来，应知故乡事。”这一句看起来是问家乡的情况，但诗人只是笼统的以“故乡事”来设问，诗人心里满腹的问题一时竟不知从何问起了。这句描写出诗人的踌躇，对方的诧异。“来日绮窗前，寒梅著花未？”这一问倒令对方感到困惑，不问人事而问物事，可是正是这样一问，才是妙趣横生，令人回味无穷。其实诗人的真正目的，哪里是梅花啊。诗人想说的话，想问的问题不知从何说起，对家乡的思念竟在这一个不经意的问题之中。
其三：这首诗以时序的递进、物候的变化，加深主人公的情感。“已见寒梅发”一句是对上一首询问寒梅著花的呼应。此句是女主人公失望的深深怨情。因为光景蹉跎，不能如期践约，此时在女主人公眼中，寒梅花发已由希望之光变为幻灭之色。不仅如此。便是这象征青春、爱情的春天，欣欣向荣的春天，也发生了质的变化。梅花开了，早春已过。百鸟叫了，仲春也已飞逝。现在是莺飞草长的暮春了。随着节序的推移，女主人公的心绪也由百无聊赖到终日惆怅，以至看花落泪、见月伤心了。以前，她觉得，时间过去一天，距离自己美好愿望的实现就近一日。现在完全是逆反心理：时间愈是过得快，幻灭就愈彻底，犹如滔滔日下的江河，无可如何。此时，鸟鸣，春草都变作主人公情感的对立物。诗人说女主人公是以一颗充满忧愁的心“视春草”，她看到愈来愈茂盛的春草眼看就要连到阶前，禁不住惶恐起来了。
此诗既是诗人为自己的诗集题记，又是赠友之作，而且是“戏赠”，即兼有与友人戏谑的意思。全诗八句，诗人首先举出自己全部诗作中最有名气、流传最广的代表作，表明自己的创作用心。先列出长篇叙事诗《长恨歌》，强调其情感文采；再列出讽喻组诗《秦中吟》，强调其社会价值：接近《诗经》之“正声”。白居易特意列举出了自己的这些作品，意在表明自己的以诗歌干预现实的思想和自己成功的实践。
诗第三、四两句下，诗人曾分别自注：“元九向江陵日，尝以拙诗一轴赠行，自是格变。”又注：“李二十尝自负歌行，近见余乐府五十首，默然心伏。”元稹写诗乃受到白居易的启发，李绅、白居易同作乐府，但白居易的新乐府诗，后来居上，令李绅自叹弗如，这里称元稹为“老元”，称李绅为“短李”，又故称曰“偷”、曰“伏”，都朋友之间的戏辞，由此也可见元、李、白三诗人之间的亲密无间的关系。诗中接着写“世间富贵应无分，身后文章合有名”这是诗人结合自己命运遭际的牢骚话。他说：世上富贵人人所羡，但我却命中无份，看来只有身后的文名，聊可自慰了。这里虽有对自己诗才的自许，但也蕴含着不平和辛酸。白居易后来在与遭谗被贬的好友刘禹锡会面时，曾即席赋诗相赠，其中有诗云：“诗称国手徒为尔，命压人头不奈何。举眼风光长寂寞，满朝官职独蹉跎。”这虽是就诗人刘禹锡的遭遇说的，但也是发诗人自己的心声。最后，诗人更以故做自傲的语气，夸饰自己新编诗集后的得意心情。
从写作背景来看，诗人在这首诗中所蕴含的感情是复杂的，表面上是自矜自许，是对自己文章的夸耀，是对友人的戏谑，但实质上充满不平、辛酸和自嘲，当然也不乏对自己才能的自豪。从整个诗的风格来看，可以说是亦庄亦谐，名曰“题卷”，而不拘泥于记事；称为“戏赠”，并不仅是戏言。全诗对仗工整，一气呵成，寓深意于轻松调侃之中，既诙谐幽默，又耐人寻味。