“握手西风泪不干”，劈头便是一派依依惜别景象，奠定了全词的感情基调。握手、西风、泪不干，每个词都带着萧瑟的意境，组合在一起便营造出了极强的感染力。这里的“握手”不是西方的礼节，而是离别时真情流露的动作，同义的词是“执手”。
如果说“握手西风泪不干”通过描写送别的画面，奠定了这首词的基调，那么“年来多在别离间”一句就是通过纳兰容若的怨恨，来进一步加深了这种哀伤。每个人都会经历离别，偶尔的分别尚可接受，但是“年来多在别离间”，知心之人难以聚首。
“遥知独听灯前雨，转忆同看雪后山。”这两句描绘出了两幅迥然不同的画面——离别后，在风雨之夜不能成眠，独坐灯前，且听一窗冷雨；忆曾经，两人雪后初晴兴致盎然，携手同游，共赏一山银装。“遥知”已是人海茫茫，“转亿”便成往事随风；“独听”听尽凄凉寂寞，“同看”看遍良辰好景。昔日的相聚合乐．与今后一个人郁郁寡欢形成了鲜明的对比，愈欢乐，也就愈痛苦。
纳兰容若想象分别之后友人“独听灯前雨”，似乎是在写他的孤独，其实这是容若的孤独。这是诗词中的一种写法，能够确定远方的友人深深地思念自己，这需要勇气和自信。因为彼此相知，所以知道在想着他的时候，他也一定在想我，所以才敢说的这样毫不犹豫。
恨离别，无限伤感之中，仍然念念不忘关心友人，反复叮嘱着：“多吃些饭。”“凭寄语，劝加餐”，这句化自王次回“欲寄语，加餐饭。难嘱咐，鱼和雁”。“劝加餐”真的是个很熟悉的情景。想来知己送别，一定会有很多话嘱咐，而纳兰容若偏偏选了“多吃饭”这句最朴素的话，未经雕琢，却质朴感人。读来平淡之中感受到浓浓的温暖。
“桂花时节约重还”，这是容若与顾贞观相约，在桂花开放的时节．知己再重聚京华．互诉衷肠。约定，似乎是送别时一个不变的情节。因为不舍，也为了给彼此一个慰藉。而约在“桂花时节”，首先想到的便是中秋节，这个月圆人圆的日子，于是便又多了一层期盼。在桂花飘香的时候，希望能与你团圆，共品桂花酒、赏月吟诗。
最后两句“分明小像沉香缕，一片伤心欲画难”，与“送梁汾南还，为题小影”的题目切合，也是全词最动人的两句，尤其是“一片伤心欲画难”一句，算得上是画龙点睛的一笔。刚刚画好的小像笼罩在袅袅升起的淡淡香烟之中．纳兰容若细细观察许久，却还是不满意，妙手丹青仍然画不出我的离伤与思念。
该词上片想到一年来聚少离多，更增添了此次送别的悲伤。三、四两句遥想别后情景，希望彼此能以相聚时的欢乐战胜别后的孤独寂寞，有情有景，情景相生。过片殷勤叮咛，相约重还的时间。结句写自己独对好友小像以慰相思，从中却看到满面风霜，感受到“一片伤心”，表达了对好友坎坷遭遇的无限同情和深切理解。
上片写想像之景，描写见阳将赴任之地的苍茫凄清之景。“愁绝行人天易暮”，人要走，留不住的尽是相思情，仿佛知道容若内心的凄苦，连上天都不忍再看，暮色深重，愁煞赶路人。“行向鹏鸪声里住”，“鹧鸪声里”一语双关，既指友人沿途之景，又用鹧鸪特殊的鸣叫声“行不得也哥哥”来表达挽留和思念。“渺渺洞庭波，木叶下、楚天何处？”既然清楚了友人要去的地方，但是自己无法相陪，这真是哀愁的一件事情。
下片接着写送别之情，依依惜别，不忍分离，可是离别总是要面对的，容若只得化悲痛为安慰，对自己说，朋友不过是远去，来日方长，总有见面的一天。“折残杨柳应无数，趁离亭笛声催度。”话虽如此，依然是舍不得离开，不知道送过了多少路程，不知道走过了多少亭子，就是舍不得说分手。但是天下无不散的宴席，自己送君千里终须一别，不能将朋友送到他要去的地方。折柳送别是古人的传统，而“折残”二字道尽了分离时的难舍难分。但是友人这一路上是否安全，他依然担心。正巧头顶上盘旋几只大雁，那就让大雁为自己护送友人，一路南下。词人巧设“征鸿”来陪伴友人南下，以解其路途的寂寞，亦隐隐表现出对友人的关怀。情感的真挚到最后陡然升起，友人之间的情谊无须再多说，彼此心意了然。
一般人描写送别，总是从眼下的依依惜别讲起，但容若另辟蹊径，直接描写旅途中的各种萧瑟意象，仿佛已经亲眼见剑一般。到了下片才拉回现实，说到当下正在长亭饯别，在笛声中送好友踏上征途。白己不能随好友例土，只有大边的儿只孤雁，陪伴好友向着一路向南。
第一首诗写边地气候，是这组诗展开的大背景。这首诗的特点，就在于把感慨行役中路途的艰难和边塞的寒冷结合在一起，加以形象的描写，使之生动感人。首联是写自己独自行走了很久，在漫长的征途中去时十分艰难，此时回来也十分艰难。“去”，指前往清夷军送兵；“转”，即回，返入居庸关。这一联先从行役写起，“匹马”表明孤独；“行将久”，暗示路途遥远、人困马乏。“难”，不仅指山路的坎坷崎岖，也包含边地冰雪严寒之苦，为中间二联写边塞寒冷，作了巧妙的过渡。中间两联，突出表现居庸关一带的寒冷气候。颔联是说自己原来不知道边塞和内地的气候差别如此之大，此时只惊讶客子衣服的单薄。这一联妙在写“寒”字而不说穿。诗人送兵去时是秋天，边塞还不太寒冷，还显不出与内地在气候上的明显区别，而冬日回还，北风凛冽，积雪满地，才发觉到寒不可挡。说：“不知”，实为已经深知，吞吐含茹，措语婉曲。写人对气候的感觉，字面上没有“寒”字，而读来已觉寒气逼人，真是“不寒而栗”了。颈联是写因为气候寒冷，泉水流动的声音也显得悲苦，山上的树叶已经干落，十分空旷。颈联的意思十分曲折。上句正面点出“冷”字，但并非诗人直接感受，而是通过泉声的悲苦间接感觉的。连泉水也因寒冷而悲咽，人的寒苦也就不言而喻了。再看山上的树木，也抵挡不住寒威，叶子全部干落了。通过树木的感觉，曲折地传达出人的感觉。这两句都是透过一层，从听觉和视觉两个方面，将瘆人的酷寒，通过水和树，表现得十分曲折深入，给人以一波三折之感。同时，这两句也是对居庸关一带的实景描绘。居庸关坐落在险峻的峡谷之中，两边峰峦耸峙，一道溪水从关侧流过。诗人从精炼的字句中，展示了形象的画面，透出雄浑苍凉之感。在着力描写居庸关一带的严寒之后，作者抬首瞻望前路，从描写边塞从容地转到描写行役，再一次发出征路遥遥的慨叹。尾联的意思是：不要认为进入了居庸关，就走完了艰险、高寒的关塞，那前面云雾弥漫、冰雪覆盖，路途还遥遥无际呢！居庸关在昌平县西北，是长城要口之一，与紫荆、倒马合称“内三关”，从塞北过了居庸关，山势渐缓，即进入华北平原，气温也相应升高一点，但毕竟是在冬天，仍然寒冷。“云雪尚漫漫”一句，是对过关以后的景象和寒冷的描写，也蕴涵着征路漫长的意思。这一联与首联“匹马行将久，征途去转难”相呼应，全诗从写行役开始，继而描写边塞，最后又以写行役结束，形成一种回环的结构，给人一种谨严而浑然的美感。
第二首诗写诗人入居庸关时的所见所思。首联既点明了诗人观察的时间和地点，也是对环境大背景的刻意渲染。颔联写诗人看到的景象，一副冰雪凄迷，前途艰难之状，暗示了诗人对自己的仕途丝毫看不懂前景，感到无可奈何。颈联总结此次出塞的收获，诗人看到时局混乱、阴暗，良臣进阶无路，因此失分失望、愤懑，想到了暂居家中以修身养性。尾联追述先贤在时局混乱时退居草莽，相机而作的故事。全诗情景交融，前四句写景，极尽凄美；承此而总结此次出使的收获，但到此时不是报效朝廷的时候；于是追述先贤，自然而然地生发出“归去”之念。但诗人的“归去”不是真的归隐，而是为了出仕，是保存实力，积累力量的行动。
第三首诗言辞愤懑，其中的景物描写耐人寻味。全诗先写自己忙碌而无所作为，表达了对此种生活的厌倦；随之又很自然地流露出对身居卑职的无奈；连看到的景物也仿佛助长着诗人的这种情绪；最后诗人终于在反复思索、对比后，愤而表露出弃官而去的心志。《旧唐书》载：“（适）解褐汴州封丘尉，非其好也，乃去位，客游河右。”这段记载这与这组诗的思想内容十分切合。
