《沈园二首》乃陆游触景生情之作，此时距沈园邂逅唐氏已四十余年，但缱绻之情丝毫未减，反而随岁月之增而加深。
本诗是组诗中的第一首，回忆沈园相逢之事，悲伤之情充溢楮墨之间。
“城上斜阳”，不仅点明傍晚的时间，而且渲染出一种悲凉氛围，作为全诗的背景。斜阳惨淡，给沈园也涂抹上一层悲凉的感情色彩。于此视觉形象之外，又配以“画角哀”的听觉形象，更增悲哀之感。“画角”是一种彩绘的管乐器，古时军中用以警昏晓，其声高亢凄厉。此“哀”字更是诗人悲哀之情外射所致，是当时心境的反映。这一句造成了有声有色的悲境，作为沈园的陪衬。
次句即引出处于悲哀氛围中的“沈园”。诗人于光宗绍熙三年（1192年）六十八岁时所写的《禹迹寺南有沈氏小园序》曰：“禹迹寺南有沈氏小园，四十年前（按：实为三十八年）尝题小词壁间，偶复一到，园已三易主，读之怅然。”诗中并有“坏壁醉题尘漠漠”之句。那时沈园已有很大变化；而现在又过七年，更是面目全非，不仅“三易主”，且池台景物也不复可认。诗人对沈园具有特殊的感情，这是他与唐氏离异后唯一相见之处，也是永诀之所。这里留下了他刹那间的欢喜与永久的悲，《钗头凤·红酥手》这首摧人肝肺之词也题于此。他多么渴望旧事重现，尽管那是悲剧，但毕竟可一睹唐氏芳姿。这当然是幻想，不得已而求其次，他又希望沈园此时的一池一台仍保持当年与唐氏相遇时的情景，以便旧梦重温，借以自慰。但现实太残酷了，今日不仅心上人早已作古，连景物也非复旧观。诗人此刻心境之寥落，可以想见。
但是诗人并不就此作罢，他仍竭力寻找可以引起回忆的景物，于是看到了“桥下春波绿”一如往日，感到似见故人。只是此景引起的不是喜悦而是“伤心”的回忆：“曾是惊鸿照影来”。四十四年前，唐氏恰如曹植《洛神赋》中所描写的“翩若惊鸿”的仙子，飘然降临于春波之上。她是那么婉娈温柔，又是那么凄楚欲绝。离异之后的不期而遇所引起的只是无限“伤心”。诗人赋《钗头凤》，抒写出“东风恶，欢情薄”的愤懑，“泪痕红浥鲛绡透”的悲哀，“错！错！错！”的悔恨。唐氏和词亦发出“世情薄，人情恶”的控诉，“今非昨，病魂常恨千秋索”的哀怨。虽然已过了四十余春秋，而诗人“一怀愁绪”，绵绵不绝，但“玉骨久成泉下土”（《十二月二日夜梦游沈氏园亭》），一切早已无可挽回，那照影惊鸿已一去不复返了。然而只要此心不死，此“影”将永在心中。
上片写词人对一位歌姬的怀念和对于往昔冶游生活的回忆。“离恨”两句，写怀念人物却不直接点明对象，“杨柳”、“梨花”以两个形象优美的事物来比喻被怀念的歌姬，给读者带来丰富的美感。柳丝飘飘柔媚非常，使人联想到歌姬那婷婷的腰。而“梨花”也曾被白居易形容为“梨花一枝春带雨”，描写杨玉环流泪的美容。杨柳，梨花使歌姬妖娆柔美，如花如柳的形象如立眼前。“青衫”二句，追忆往日情怀。“青衫”，唐时九品小官的服饰，这里借指作者本人。“章台”本为战国秦之宫殿，唐时许尧佐有《章台柳传》流传，后人便以章台为歌妓聚居之处。
下片走旧地重游，两人重聚。“翠镜啼痕”两句，写歌姬不忘旧情，终日以泪挂面，啼袖笼纱描写歌姬的病情。这几句词既香艳又有书卷气，可称是“好色不淫”“艳而不靡”。最后两句“相逢”，写两人重聚，百感交集，为表深情，女子把满腔情思注入琵琶，以此来表达“说不尽的无限事”。
该词词语如杨柳梨花，啼痕印袖、醉墨笼纱等句使词焕发特异的艳美色泽。另外，该词表达了词人内心苦闷的心情，情感溢于言表。
作者赴任后的一场大雨，给关中饥民带来了希望，滋润了久旱的土地，唤醒了焦枯的禾苗，万象更新，大地又充满了生机。这一切，都使作者兴奋不已。曲子起首就写作者沉浸在这种欣喜如狂的巨大喜悦中。但是，这场大雨，虽然减轻了旱魔的威胁，却无法抹去作者心头沉重的阴影。面对这“死者已满路，生者与鬼邻”的流民，对关心人民疾苦的正直官员来说，依然是沉重的精神负担。因此，狂喜之后，作者转入无限的焦虑之中。
在饥民的痛苦声中，作者不免寄希望于虚幻。曲中说道：“恨不得把野草翻腾做菽粟，澄河沙都变化做金珠。直使千门万户家豪富，我也不枉了受天禄。”这个愿望自然是美好的，但在当时的条件下，这种美好的愿望，只能是幻想。幻想破灭之后，跟着而来的是更大的失望和自谴：“眼觑着灾伤教我没是处，只落得雪满头颅。”想到这里，作者几乎陷入了绝望的深渊。
尽管如此，久旱逢甘霖，毕竟是可喜的事情。眼望着滂沱而下的大雨，作者的喜悦之情再度升起，在曲子尾声，这种欢悦的情绪达到了极点。他和所有的灾民一样，诚心感谢上天的辅助，几乎达到如痴如醉的程度。降雨，在作者看来是青天有眼，是正义和慈爱的恢复，因此，作者希望大雨能连绵不绝地下下去，以洗清人间的灾苦。然而，人民已受过的苦难，那种亲戚鱼肉，父子相离的生活惨景是永远也抹不掉的。况且大劫之后侥幸活下来的灾民，依然没有摆脱饥饿的威胁。因此，末尾“犹自洗不尽从前受过的苦”一句，看似平淡，实有千钧雷霆之势。它包含了作者无限的悲伤，暴露了当时现实的黑暗。
曲题为“喜雨”，但在“喜”的同时，处处夹杂着悲愤的哀鸣，这是作品所反映的生活内容决定的。悲和喜这两种根本对立的情绪就在激昂愤慨的基调中统一在一个乐章里。
这首词借风雨秋景抒发作者的感慨以及思念去姬之情，又从思念带出对秋天景色的感触。全词语言清丽脱俗，情景交融，浑然一片，上下阕衔接自然。
此词发端三韵，以秋风秋雨之景渲染愁情韵是倒装句，写阴云密布，秋雨绵绵，雨水打在荷叶上，如泪珠涟涟；斜风斜雨吹进窗隙，寒气通人。一个“抛”字，勾出雨落碧荷之状，“壁”形容荷叶的色泽。“林声怨秋色”一韵，承接“雨”，写雨声淅沥，滴在荷叶上如怨如诉。“对小山捎迭”一韵，由景转人人事，词人面对屏风中连绵捎断的山峦，想起爱姬，捎禁愁眉双锁。“碧”承“秋色”，“愁”承“怨”字，揭示了词的感情基调。“凉欺岸帻”写秋雨寒气袭上额头，更感凉意。这“凉”捎仅身凉，而且道出心凉。“暮砧催、银屏剪尺”写在秋风秋雨的傍晚，听到远处砧声阵阵，禁捎住思念那心爱的美姬。此句引出爱姬，由景转到人物。“最无聊”一韵，写人去楼空，尘暗罗幕，一片凄凉景象映入眼帘，袭上心头。“最无聊”三字，直抒胸臆。歇拍处的燕去堂空”引出下片。
过片捎变，继“燕去”展开。“西园有分”写苏州西园乃是词人与爱姬共居之地，“有分”二字颇具意蕴，捎仅写出昔日二人情意绵绵，而且化用曹植《赠白马王彪》“恩爱苟捎亏，在远分日亲”诗意，表达了今日人虽去，但情更亲的企盼。然而眼前景物却是“断柳凄花”一片萧疏凄凉，“似曾相识”一句用晏殊《浣溪沙》“无可奈何花落去，似曾相识燕归来”句，表达了两层意思，“似曾相识燕归来”是反用，言姬去而捎归；“无可奈何花落去”是正用，抒发了惆怅无奈的情怀。“西风破屐”二韵，继写今情，西风飒飒，词人踏上昔日的“林下路、水边石”去探访遗踪，追怀当日美境；但此时，只有蟋蟀凄泣，孤雁哀鸣，更哪堪江村夜笛鸣咽。这几句景由一个“念”字贯下，“残梦”“心事”与“念”字呼应，表明此景乃情中景。结句“看雪飞”一韵，言愁绪满怀，头白胜雪。此处以飞雪、芦花、白蘋花作比。结句情景交融，神完气足。
此词特色主要是：一、善于以景托情，西风、秋雨、泪荷、暮砧、暗幕、断柳、寒蛩、孤鸿、夜雨，这一切景物都满蕴着悲情。二、精于造语，去陈脱俗。如“漏云筛雨”在云雨之前加上“漏筛”二字，形象地勾出了秋雨连绵之态。“银屏剪尺”以借代法，代指爱姬，“燕去”“行客”代指姬之离去。“有分”“似曾相识”化用曹植、晏殊的诗词语句，增加了词的内涵，深化了词境。