这是一首题画诗。此诗首、颔联写画中山水，尺幅有万里之势；颈联写暮景，回应“苍然”；尾联写作诗，谓画中景非笔墨所能传出，既极赞画之神妙，又自惭诗之拙。此诗具体起笔突兀，通体气势雄浑，很有杜意。
起笔两句，使画中山水呼之欲出，跃然纸上。尤妙在以“满眼”强调水之浩浩荡荡，用“何郡”把对“苍然”的赞叹隐在一片疑问之中。起笔十字，独造其妙，意境全出。
三、四句“向来万里意，今在一窗间”承接上二句意脉，作一小结：万里的山水，万里的意境，竟被作者凝固在尺幅画间，仍将掩饰不住的赞叹溢于诗表，不同的是前之赞叹是对山水而发，此之赞叹是对画的意境而发。
及至第五、六句“众木俱含晚，孤云遂不还”，其物与心之互相感发的关系，至此已脱颖而出。
末两句作一种总结式的感叹，“此中有佳句，吟断不相关。”颇有“此中有真意，欲辩已忘言”之风，同时也是对深一层意境之引发。全诗到此戛然而止，只觉余韵袅袅，又都在不言之中，真所谓“尽而不尽”。
全诗写景兼抒情，通篇未用一典，却于简谈中见新奇。古人认为“天下事有意为之，辄不能尽妙，而文章尤然，文章之间，诗尤然”，简斋此诗，可证此论。全诗自然至极，淡泊至板。然而这淡泊却是“豪华落尽见真淳”之淡，是“淡极始知花更艳”之淡。绝非索然寡味，深远就寓在这淡泊之中。无限的绚烂，也融于淡泊之中，真乃淡而有致，淡而有味。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
