这是一首怀人词，是为寄托对好友孙巨源的怀念而作。
上片由设想巨源当初离别海州时写起，以月为抒情线索。首三句写景疏楼上饯别时“明月如水”；“美酒”三句写巨源起行后明月有情，“随人千里”；下六句写别来三度月圆，而旅途孤单，无人同醉，唯有明月相共，照影无眠。几种不同情景，层深递进。但这都是出自词人的想象，都是从对方在月下的心理感受上落笔，写得极有层次，形象逼真，情景宛然。词人这样着力刻画，表面上是映托巨源，实际上是写词人自己怀人之思。
过片三句点破引发词人遥思之因，有客从濉上来，捎带了巨源“深意”，遂使词人更加痴情怀念。“凭仗”三句，又发奇想。淮河发源坐河南，东经安徽、江苏入洪泽湖，其下游流经淮阴、涟山入海。此时孙巨源在汴京，苏轼在海州，友人泪洒清淮，东流到海，见出其思念之情深；自己看出淮水中有友人相思之泪，又说明怀友之意切。举目所见，无不联想到友情，而且也知道友人也必念到自己。淮水之泪，将对方之深意，己方之情思，外化为具体形象，设想精奇，抒情深透。“而今”以下六句，又翻进一境，再写意想中景象，回应上片几次点月，使全篇浑然圆妥，勾连一气，意脉层深。“夜永”句设想巨源在西垣（中书省）任起居舍人宫中值宿时情景，长夜无眠，孤清寂寞，“此时看、回廓晓月”，当起怀我之情，刻画更为感人，有形象，有情思。词人不说自己彻夜无眠，对月怀人，而说对方如此，仍是借人映己。最后“也应暗记”，四字可谓神来之笔，这里有人有我，深细婉曲，既写到了巨源的心理，又写出了自己的深意，是提醒，也是确信巨源会“暗记”往日的情景，二人绵长情思，具见言外。
此词以离别时的明月为线索抒写友情，艺术上别具一格。全词五次写到月：有离别时刻之月，有随友人而去之月，有时光流逝之月，有陪伴词人孤独之月，有友人所望之月。词之上片以写月始，下片以写月终，月光映衬友情，使作品词清意达，格高情真。
唐人作诗，常常喜欢把历史上与现实中有同种遭遇的人联系在一起。因西汉的贾谊是洛阳人，能文，曾被贬长沙太傅，而贾至不仅与他同姓，而且同为洛阳人，也擅长作文，被贬岳州的地方与长沙也很相近，因此诗人开首就以贾谊来比贾至。由于西汉和唐代的京城都在长安，位在岳阳、长沙的西北面，故诗中称“西望”。而贾谊、贾至本来都是朝中京官，都是由京城被贬而出，但又时时关心朝政的状况，因此诗中又用上了“忆京华”三字，这一“望”一“忆”二字，实际上已将贾至当时被贬后的失意而又关心朝政的复杂心理揭示了出来。
正因为贾至当时失意怨望，却又时时地向往着京城，故而诗人在第二句中就开始劝慰起友人，既然已被南贬迁徙到湘浦这地方来了，就不要再去哀怨嗟叹了，次句中的“莫怨嗟”三字，完全是从首句“西望忆京华”中来的；因为“望”、“忆”之中有怨嗟意，所以才劝其“莫怨嗟”。
李白既然是劝慰朋友，总不能空口相劝，最好能找出一些劝慰的话或事来，这样对朋友才能起到一定的作用。于是诗人想到：贾至虽然被唐肃宗贬至岳阳，但岳阳毕竟在长沙的北面，距离京城要比长沙近些，从这一点上来说，唐肃宗还不算太薄情，他至少没像汉文帝那样把贾至贬到长沙。于是，末二句中有所谓的“圣主恩深”、“怜君”等，都是从这个意思上来说的，都是一些宽慰之词，并不意味李白认为唐肃宗就是明君。相反，诗中话中有话，那唐肃宗与汉文帝的做法实只五十步与一百步之差，屈才则同。这讽刺意味是十分委婉而深长的。
此诗一无华词，二无想象，却一气流走，天然成韵，既有着关切同情，又有着安慰宽解和委婉的措意，充溢着诗人对被贬友人的一片真挚之情。
