女子听说情人要出远门，就匆匆赶来相送。首二句交代了送别的过程。句中的“欢”，是江南女子对情人的昵称。“扬州”是指南朝首都首都建业（今南京），商业极其繁荣，单单秦淮河就有“小市百余，大市十余所”。商人估客凭籍长江水利，往来其间，“贡使商旅，方舟百计”，故而六朝西曲颇多表现商妇贾客生涯，特别是女子之离愁别恨。诗首句特意点出“下扬州”三字，恐怕正是为了暗示这一背景。诗首句特意点出“下扬州”三字，恐怕正是为了暗示这一背景。她送啊送啊，不辞路远，一直送到了“楚山头”。楚山，泛指楚地之山。《莫愁乐》产生的竟陵(今属湖北)，正属古楚地。在山头分手，利于目送征鸿，见得女子聪颖情深；但从全诗看，也是为了配合诗境，为末句的写景先垫写一笔。
第三句描写欲别还难的场面。不难想象，分手之际自有种种情态，这里略去其余，仅选择了女子的一个动作加以刻画。“探手抱腰看”的主语是女子。海誓山盟、千言万语，一路上大概已说过了，分手之际，女子突然伸手将情郎抱住。这一举动急切、娇憨，使人想象到难分难舍的情景。“看”字下得极为传神，她是想把情人的音容笑貌刻印入脑海？抑或要看透情人的心灵深处？要知道，去处是扬州销金窟啊！这不会不使她感到忐忑不安。此句曲折含蓄地表达了她的一往情深却又隐含忧虑的复杂心情。 诗最后一句突然宕开笔墨，转而写景：“江水断不流”。一说，指女子希望江水不流，令“欢”不能乘舟东去。这样理解固然未尝不可，但终觉淡而寡味。这当是特定地点特定人物眼中之景。滔滔江水，不舍昼夜，自然不会暂停，但从山头高处远望，波涛似乎消失，水面平静如镜，不就像凝固了吗？这一景像，在切盼情人不要离去的女子眼中，更是似幻似真，由幻变真。这一句就像电影中一个采用特技的特写镜头，为整个场景平添了一层浪漫的色彩。我们仿佛听见女子遥指江面，娓娓劝说：“你看，江水也不流了，你为什么还要离去呢？”以景作结，耐人寻味，有含而不露、悠悠不尽之妙。 送别的歌辞，自然意在抒情。此首却无一语正面述情，全由动作、景物加以衬托，但读来唯觉感情深、情态真，有情在言外之功效。
“昨夜新看北固山，今朝又上广陵船。金焦在眼苦难攀”，三句接连写出了四个地名，而且都是旅游胜地，初看给人一种游玩山水的感觉，细看却并非如此。首先到了京口北固山却只能“看山”而不能登山，这是一层遗憾。其次，纵然看山未能在白天而是晚上，这又是一种遗憾。而离开镇江的时候，有名的金山和焦山就近在眼前，却无缘享受登山之乐，这是第三层遗憾。这三句，完全是叙事的“赋”笔却又非单纯叙事。
“猛雨自随汀雁落，湿云常与暮鸦寒”，是在船中所闻所见。这两句看似单纯写景，其实是情景交融，浸透了作者的主观感受。因为雁与鸦都是大自然中的生命，都有求生的需求，看着它们遭受大自然风雨的打击。就使作者联想到人在谋生的奔波劳苦所受的打击。
“人天相对作愁颜”仍是写实：羁旅悲哀是人的愁颜，阴雨打开是天的悉颜。但在写实的同时，这种人天相对而愁的情景又给读者以更多的联想。
这实在是一种对人生很悲观的态度，而这首词就流露出作者的这种人生态度。