这是一首中秋怀人诗。诗用赋体，平铺直叙。第一层八句，写对月思友。前四句交代时地，丝丝入扣；下四句写得很满，说老天照顾到人们赏月的爱好，久阴变晴，特地让月亮出现。第二层八句，把月色写得美，显出末层四句怀人的伤感。
全诗一共分为三个层次。第一层八句，借中秋对月直抒胸臆。开篇言“独坐”，造成一种“孤独”的氛围，与“中秋对月”形成强烈的对照，并自然地引出“心悠悠”——不见故人而产生的无限情思。接下去两句，扣住“中秋”和“松江亭”，进一步点出勾起思念之情的缘由：古往今来，人们都珍惜中秋之月，因为它象征着和亲人的团聚，更何况诗人“独坐”的吴江亭是友人张先所修治，并且亭上还留有另一位好友蔡襄的题词。可现在人去亭空，唯独诗人一个人坐在这里遥望着中秋之月。此时此景，大有“何事长向别时圆”之慨。诗人刚刚被逐出朝廷，远离世居的汴京，心绪难平。三四诗人并不愿意自溺于这种气氛中，笔锋一转，写出一件令人快慰的事——时令、气候也善解人意，连绵的阴雨在中秋之夜停止了。不仅人间珍重这中秋佳月，上天亦对之怀有深意。这四句从表面看，是在庆幸中秋见月，实质上正反衬出诗人徒见明月，不见故人的伤感。以上八句以感慨、议论为主，以情真取胜。
第二层八句写中秋之月。头两句写明月渐升的情景：长空万里，天宇澄澈，一轮明月渐渐升起。寒光从空中直泻而下，仿佛水银在流动。接着写江、月互相辉映的景色。吴松江风平浪静，碧波万顷，江中映出了月亮的倒影，唯见上下一双玉璧浮沉辉映。这时的世界显得格外洁净，诗人觉得自己也在月光的照射下变得晶莹透明，可以看到自己的筋脉。而大江更是明净得可以见底，潜伏的鱼龙要担心无处藏身了（此句倒装，即“鱼龙忧”“无所遁”之意）。这奇异的景色，使诗人产生一种飘飘欲仙的感觉，仿佛离开人世，像海客乘上浮槎，到了天上，他担心会触上斗牛星座。这是十分奇特的想象。
这里对月亮的尽情描写，与前文所表现的感慨有逻辑上的联系。苏舜钦慷慨有大志，是庆历革新的健将，却受到诬陷，被迫远离亲朋好友，来到苏州隐居。他希望朝政有澄清之日。诗中对月光洞照力的赞美，正寄托了这种理想。而对仙境的向往，则表现了诗人对理想境界的追求。
最后四句，由写景再次转为抒怀。面对中秋佳景，诗人联想到自己悲凉的现状，虽有良宵美景，无奈孑然一身，远离亲朋，孤寂可悲。诗人辗转枕席，无法入眠，不觉到了天明。于是提起笔来，写下了这首诗，寄给远在中原的好友蔡襄，以寄托自已的思念之情。
“每逢佳节倍思亲”，这是人之常情。除夕，恰恰又逢立春，浪迹异乡的游子，心情之难堪，正是“一年将尽夜，万里未归人”。这首词上片极为烘托节日的欢乐气氛，从而反衬自己的凄苦。
先写立春。“剪红情，裁绿意，花信上钗股。”“红情”、“绿意”指红花、绿叶。赵彦昭《奉和对圣制立春日侍宴内殿出剪彩花应制》诗：“花随红意发，叶就绿情新”。花信，指花信风，应花期而来的风。立春，人们剪好红花绿叶，作成春幡，插鬓戴发，以应时令。春风吹钗股，象是吹开了满头花朵。“花信上钗股”，着一“上”字，运笔细腻，可与温飞卿词“玉钗头上风”（《菩萨蛮》）媲美，似比辛稼轩词“美人头上，袅袅春幡”（《汉宫春》）更显风流。
再写除夕守岁。“残日东风，不放岁华去。”夕阳亦像人一样，对即将逝去的一年恋恋不舍，不肯轻易落山，同时东风又带来了春的讯息，给人新的希望。这两句已有除旧迎新之意，切合“除夜立春”的题意。“放”用字尤其贴切，显示出梦窗炼字的功夫。
“有人添烛西窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”终于，除夕之夜降临，守岁的人们彻夜不眠，剪烛夜话，笑声不绝，在莺啼声中迎来了新春的清晨。“新年莺语”，援用杜甫“莺入新年语”（《伤春》）诗意。
以上的一切，欢欢喜喜，均为客居他乡者的耳闻目睹，其人心境之孤寂愁苦，自在不言中了。周围的热闹与欢乐更加反衬出作者的寂寞和哀伤，而且使这份寂寞的哀伤更让人难以承受。这位客居、有家难归的人，失去了与亲人团圆之乐，真是“花无人戴，酒无人劝，醉也无人管”（无名氏《青玉案》）啊。
上片渲染了浓厚的节日气氛，不能不唤起下片对温馨家庭生活的回忆。陈洵评此词云：“前阕极写人家守岁之乐，全为换头三句追摄远神。”（《海绡说词》）
换头云：“旧尊俎，玉纤曾擘黄柑，柔香系幽素。”尊俎：古代盛酒肉的器皿，借指宴席。词人仿佛回到了昔日除夕之夜的家宴上，美人用纤纤玉手为自己破开黄橙，那幽香似乎还萦绕在周围。回忆及此，当然别是一番滋味。上片以景之可喜反衬处境之可悲，人之欢乐反衬己之愁苦，此处又以昔之温馨反衬今之凄苦。
对往事的追忆、神往，终于走进了梦境。而相隔既久，山水迢递，过去的美好回忆，连梦中也难以追寻了：“归梦湖边，还迷境中路。”湖水如镜，梦影朦胧，难觅归路。往事散如轻烟，徒增无穷怅惘而已。
往事如烟，而今，与谁相对呢？“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”吴霜，用李贺《还自会稽歌》字面：“吴霜点归鬓。”此时是春风吹融了冰雪，可是永远不能销去飞上鬓角的寒霜，已经够可悲的了；更何况，落梅如雨，斑斑白发与点点白梅相对，这岂不令人凄绝！杜甫咏梅诗意：“江边一树垂垂发，朝夕催人自白头。”与此词意趣相一致。
梦窗此词委曲含蓄，欲藏还露，颇得清真风神，而其抒情笔触又了然可寻。吴梅论梦窗词云：“貌观之，雕缋满眼，而实有灵气行乎其间。细心吟绎，觉味美于方回，引人入胜，既不病其晦涩，亦不见其堆垛。”（《词学通论》）自是研讨有得之言。真情实感是艺术的生命。有真情流贯其间，则无论表现为何种形式与风格，都有其动人之处。此词后半，愈来愈奇。
“归梦湖边，还迷镜中路”，意境的幽深冷峭，词中少见，唯白石名句“淮南皓月冷千山，冥冥归去无人管”（《踏莎行》），可与比照。歇拍处，情意的痛切，设想的妙巧，堪与东坡咏榴花词“若待得君来向此，花前对酒不忍触。共粉泪、两簌簌（《虞美人》）前后相映生辉。
这首词写重阳节有感阴历九月九日为重阳节，现今亦是“老人节”了。词上阕开头用宋武帝重阳登戏马台及陶潜重阳日把酒东篱的事实点明节令。接着表达向往隐逸生活的意趣。“昨夜”是突现未归时自己悲秋的情怀和瘦弱身体，以及“归来”得及时和必要。下阕第一句承开头咏重阳事，暗含自叹老大伤悲之意。“几回忆”三句亦是尚未归来时心情。反复推挪与呼应，最后归结于“天涯归来”者对当年流落时无限愁情的咀嚼。
上片，首句“戏马台”，有三处：一，在河南临漳县西，又称阅马台。后赵石虎所筑。石虎于台上放鸣镝，为军骑出入之节；二，在江苏铜山县南，晋义熙中，刘裕大会宾僚，赋诗于此。三，扬州亦有戏马台。从词的内容看，应指赋诗所在铜山戏马台。开头四句是说，在戏马台前赋诗，东篱采菊，问起时间，又是九月九日重阳节了。这四句点明了“九日”题意。“恰归来，南山翠色依旧。”潘希白，永嘉人。这两句是说，正巧这时我回到永嘉，江山依旧，而人的感情已大不一样了，引起了下面四句的深沉的感慨。窗外昨夜的风雨，已不像是登高的时候了。潘希白处在南宋灭亡的前夕，国势岌岌可危，哪里有心情去登高游览。“一片宋玉情怀，十分卫郎清瘦。”宋玉，屈原的学生，曾入仕楚顷襄王。他期望对国家有所作为，受到黑暗势力的排挤而失职穷困，在他的作品《九辩》中，表示叹老嗟卑的伤感与哀愁。“卫郎”，古有卫玠、卫协、卫恒诸人，协与恒为书法家，且年老，不合“卫郎”身份。卫玠似颇合词意。玠卫恒之子，风神秀异，官太子洗马，后移家建业，观者如堵，终身无喜愠之色，年二十七而卒。这两句是说，他内心里充满了宋玉般伤时感事的情怀和卫玠般的愁瘦。这两句反映了宋代末世知识分子的苦恼情绪。
下片，主要抒发词人在重阳这一天内心的痛苦。“红萸佩、空对酒。”重九是插茱萸、饮酒赋诗的时节。“空对酒”用一个“空”字，表现了他深沉的痛苦，意思是说，在这个国家遭到异族的侵略，濒于灭亡的前夕，我还有什么话可说呢？德祐中（1275至1276），起用他任史馆检校，他不肯赴任，三年后，宋朝灭亡。这个“空”是包括了他无限的忧愁与苦闷。“砧杆动微寒，暗欺罗袖”，这是写秋景，说秋风已吹入了他襟袖。“秋已无多，早是败荷衰柳。”这个“秋”不是单纯地指秋天，也暗寓了赵宋王朝灭亡在即的意思。“强整帽檐欹侧，曾经向、天涯搔首。”勉强整顿了一下歪斜了的帽子，因为我曾经搔首问天。“天涯搔首”在无言中又吐露了他无穷的苦恨。“几回忆、故国莼鲈，霜前雁后。”江南秋天的鲈鱼是很美的，这些也只成为对往事的回忆了。在淳祐年间（1241─1252），京城临安附近，经济彻底崩溃，物价猛涨，“殍馑相望，中外凛凛”高斯得作诗说：“人生衣食为大命，今已剿绝无余遗”。老百姓连饭都没有吃，“莼鲈”美味，自然只是回忆中的事了。词的末尾，是这个时代背景的写照。
这是一首怀人词，是为寄托对好友孙巨源的怀念而作。
上片由设想巨源当初离别海州时写起，以月为抒情线索。首三句写景疏楼上饯别时“明月如水”；“美酒”三句写巨源起行后明月有情，“随人千里”；下六句写别来三度月圆，而旅途孤单，无人同醉，唯有明月相共，照影无眠。几种不同情景，层深递进。但这都是出自词人的想象，都是从对方在月下的心理感受上落笔，写得极有层次，形象逼真，情景宛然。词人这样着力刻画，表面上是映托巨源，实际上是写词人自己怀人之思。
过片三句点破引发词人遥思之因，有客从濉上来，捎带了巨源“深意”，遂使词人更加痴情怀念。“凭仗”三句，又发奇想。淮河发源坐河南，东经安徽、江苏入洪泽湖，其下游流经淮阴、涟山入海。此时孙巨源在汴京，苏轼在海州，友人泪洒清淮，东流到海，见出其思念之情深；自己看出淮水中有友人相思之泪，又说明怀友之意切。举目所见，无不联想到友情，而且也知道友人也必念到自己。淮水之泪，将对方之深意，己方之情思，外化为具体形象，设想精奇，抒情深透。“而今”以下六句，又翻进一境，再写意想中景象，回应上片几次点月，使全篇浑然圆妥，勾连一气，意脉层深。“夜永”句设想巨源在西垣（中书省）任起居舍人宫中值宿时情景，长夜无眠，孤清寂寞，“此时看、回廓晓月”，当起怀我之情，刻画更为感人，有形象，有情思。词人不说自己彻夜无眠，对月怀人，而说对方如此，仍是借人映己。最后“也应暗记”，四字可谓神来之笔，这里有人有我，深细婉曲，既写到了巨源的心理，又写出了自己的深意，是提醒，也是确信巨源会“暗记”往日的情景，二人绵长情思，具见言外。
此词以离别时的明月为线索抒写友情，艺术上别具一格。全词五次写到月：有离别时刻之月，有随友人而去之月，有时光流逝之月，有陪伴词人孤独之月，有友人所望之月。词之上片以写月始，下片以写月终，月光映衬友情，使作品词清意达，格高情真。