这首诗的开头写谢安泛海：“安石泛溟渤，独啸长风还。逸韵动海上，高情出人间。”谢安，字安石，是东晋政治家。四十才出仕，后来位至宰相。前秦符坚军南侵，江东大震，谢安派谢玄、谢石大破符坚军于淝水。他早年隐居东山（在浙江上虞县西南），曾经和友人一道泛海。李白常以谢安自许，希望能象他那样以过人的才智，做一番济世安民的事业。他写谢安泛海，取他从海上回来的那个场面：“独啸长风还。”抓住独啸和长风这两个典型细节，丝毫不加刻画，只用了五个字，而海上风正急，巨浪翻腾，谢安归来时具有慷慨的豪气的形象，就生动地出现在读者面前。
李白对谢安是怀着崇敬的感情的。“逸韵动海上，高情出人间”，表现谢安的高超的风度和感情，并给予很高的赞扬。《世说新语》（卷三）对谢安的泛海有很生动的记载。“逸韵动海上”，使我们想起这本书中描写谢安在海上遇着风浪的光景：“风起浪涌，孙王诸人色并遽，便唱使还。太傅（按：指谢安）神情方正，吟啸不言。舟人以公貌闲意悦，犹去不止。”当海上风起浪涌，谢安表现出来与人迥然不同的超逸豪放的凤度使海船上的人都为之感动。“高情出人间”，李白赞扬谢安的高尚的感情超出于人间之上。也使读者想起《世说新语》的记载：“既风转急，浪涌，诸人皆渲动不坐。公徐然曰：‘如此将无归。’众人即承响而还。于是审其量，足以镇安朝野。”
“灵异可并迹，澹然与世闲”，这两句对谢安早年隐居不仕，颇有所感触。“灵异可并迹”，隐喻以谢安之才，如能出仕，就可以取得很高的地位。可是朝廷屡次征召，他都不肯去。“澹然与世闲”，他是那样安静地过着闲散的生活，正如《中兴书》所说：“安先后居会稽，与支道林、王羲之、许询共游处，出则渔弋山水，入则谈说属文，未尝有处世意也。”李白对谢安辞官不就，澹然隐居的态度，是很赞赏的，他自己就喜爱隐居的生活，他说过：“云游三十年，好闲复爱仙。”（《安陆白兆山桃花岩寄刘侍御》）
下面几句写游五松山：“我来五松下，置酒穷跻攀。征古绝遗老，因名五松山。”这是很平淡的叙述。五松山可能原来没有通用的山名，李白才向经历世变的高龄老人征询。从这两句诗看来，五松山不是山的本名，而是李白给他命的名。“五松何清幽，胜境美沃洲”，五松山上满山都是松树，显得很清幽。松树特别引人爱赏的是风中的松声。诗人用了四句描写五松山的松声，精工别致。
“萧飒听洞壑，终年风雨秋。”这是写风较小时的松声。“响入百泉去”，描写风较大时的松声。“听如三峡流”，是写风势很大或很急耐的松声。李白观察松声很细致深入，绘影绘声地显示在各种不同的风中的松声及其形态的特点，并传出它们的神态。
“剪竹扫天花，且从傲吏游”，纪述同游者。傲吏是傲岸，不驯的官吏，指常赞府。李白自己有反权贵、轻王侯的傲岸不屈的性格，常赞府在这方面大概也有相近之处。
“龙堂若可憩，吾当归精修”，龙堂精舍在五松山，精舍是学舍，集中生徒讲学之所。李白以当回龙堂精舍来精修学业结束全诗。这并非应酬之词，他非常勤奋好学，学识渊博，见到山中精舍很安静，舍外风景清幽，心里不觉兴起回来精修的念头。他年轻时候，曾在家乡的匡山读书，杜甫在怀念他的诗里也曾说：“匡山读书处，头白好归来。”
总的来说，这首诗为五松山纪游，诗写游山，先写风景，诗中“灵异”二字使五松胜境在诗中兀然而出，秀色可餐；后写心情，“逸韵”、“高情”、两组词让诗人对五松山的喜爱之情从诗行中流溢而出。使此诗在构章建篇上独具特色。
这首诗虽以“梦”为题，却不同于一般的纪梦诗。以“梦回”衬托幻境旋灭，极言异乡漂泊之苦。
“梦回荒馆月笼秋”，交代了时间是秋夜，地点是异乡之客舍，梦醒后的环境是一轮清冷的秋月笼罩着荒凉的客舍，极言异乡漂泊的孤寂和凄苦。此时四野寂静，唯有两种声音传入耳中，引起诗人诸多感慨。
“何处砧声唤客愁”，远处传来阵阵的捣衣声，牵动着游子的思绪。俗语云：“寒士悲秋”。作为亡国遗民和他乡游子，国破家亡，已是愁肠九结，又值秋夜，更添愁绪，恰在此时又听到这捣衣声，更使“独在异乡为异客”的诗人愁绪倍增。此“愁”也就不只是一般的秋思和乡愁，而是更蕴涵着家国沦亡的沧桑之感。
“深夜无风莲叶响，水寒更有未眠鸥。”这是诗人梦醒后听到的第二种声音。这两句诗自身是一种因果关系，“深夜无风”而“莲叶响”的原因，是因为有“未眠鸥”在枯荷中辗转。从字面上看，这二句是写景，而实则是诗人以“未眠鸥”自喻，写自己的愁肠百结，辗转反侧。鸥鸟在秋夜寒水中不能安然入眠，正是自己在冷寂的馆舍难以入睡。不言而喻，诗人在“未眠鸥”身上寄托了难于明言的故国之思和亡国之痛。这两句诗全都是描写景物的语言，但字里行间渗透出的是作者的感情。景中有情，情寓景中。
诗的开头先从孟郊《移居》诗说起，因为他自己也正在“移居”（由徐州到湖州）。移居显得如此清贫，于是他又很自然地联想起杜甫的“留得一钱看”这句自慰兼自嘲的话。下两句转入耳聋。杜甫的另两句诗：“此身飘泊苦西东，右臂偏枯左耳聋。”若只从字面上寻找，对得上号的仅是耳聋，可是，他引这两句杜诗，是想从整个精神上合拍，只有这样，典才用活。“君不见诗人借车无可载，留得一钱何足赖！晚年更似杜陵翁，右臂虽存耳先聩。”这些，都是浓得化不开的牢骚块垒。
下面便是正面入题，用亦庄亦谐的口气发表议论。他说：一般人总是那么提心吊胆，那么战战兢兢，我才不哩！“人将蚁动作牛斗，我觉风雷真一噫”，人家把蚂蚁之动看作牛斗，当成风雷，他听来不过是一声唉罢了。他之所以能这样，是因为他根本就不听，“闻尘扫尽根性空，不须更枕清流派。”患得患失之情，在他思想上已一扫而空，他已不必像古人那段“枕流洗耳”了。诗人这些话是有针对性的，因为自从他离开朝廷之后，多年来忧谗畏讥，不见不闻，反倒觉得洁净。
接着，他又深一层抒发感慨说：“大朴初散失浑沌，六凿相攘更胜坏。眼花乱坠酒生风，口业不停诗有债。”一个人若是能浑浑沌沌就好了，一有知识，便有忧患，所谓“人生识字忧患始”，知识愈多，必愈加敏感，这就更坏事了，纷纷扰扰，等于酒后生风，眼花缭乱，会惹下很多“口业”。这里，还同时提到“诗债”，很像是针对“乌台诗案”的谶语，但实际上诗人是不可能预知的。
再下面，他的感慨愈旋愈深，索性倾吐出内心的真情。他说：“君知五蕴皆是贼。”对事物的敏感于已有害，幸而他已耳聋，“人生一病今先差”，尽可不闻不问了。但是，他关注时政的心还在，一切不闻不问的努力还是会化为徒劳，所以“不见不闻还是碍”，诗人欲求超脱、终究不能超脱的心情至此和盘托出。
诗写到这里，意思已完全说清了。但为了让诗人自己和对方都轻松一下，他又强颜为笑，想用几句诙谐话遮盖住刚才所触及的衷曲。“今君疑我特佯聋，故作嘲诗穷险怪。须防额痒出三耳，莫放笔端风雨快。”意思是：你心疑我是装聋，所以写出这样险怪的诗来作调侃，可是，你须明白，你这种过分的聪明，会使你自己受到上天的戏弄，成了“三耳秀才”。
这首诗，恰好总结了诗人在“乌台诗案”之前一段时间内的思想情绪：他忧谗畏讥，却又过于“托大”，此时还是“我觉风雷真一噫”，到乌台诗案之时，只能“魂惊汤火命如鸡”（系于狱中所作）了。他经此打击，创巨痛深，所以在“诗案”以后，诗作的风格上以至手法上都有改变，由刘禹锡那样的喜好讽刺，转而为白居易式的旷达、陶渊明式的恬适——一句话，不再那么天真了。
天真，坦率，是诗人的本性，却又是他的苦难根源。
上片“百尺章台撩乱飞，重重帘幕弄春晖”，是对柳如是处于名妓生活的写照。这里明写杨柳，暗喻柳如是之姓，语意双关。“百尺”，指柳如是当时居住高楼，名望甚高，难以攀折。“撩乱飞”，有思绪撩乱纷纷之意。“重重帘幕”，指柳氏所居之深宅大院，甚为豪华。“弄春晖”，指舞弄着“春色”，正在走红。整个两句，描写柳如是当时在妓女界的名望、地位及其豪华生活。对这位功名未就、生活拮据的年少书生陈子龙来说，自然既存爱慕之心，又有怜惜之意。遂有“怜他漂泊奈他飞”的感慨。柳如是幼年即为周道登玩弄于股掌之上，年十五流落风尘，漂泊的命运犹如杨花柳絮，引起陈子龙的怜惜与同情；加以对柳如是深情相爱，但由于自己生计尚不富裕，家有嫡妻把持，无法将柳如是救出水火，结为鸾风，在这无奈之中，只有像杨花一样，任他随风飘荡了。
下片“淡日滚残花影下，软风吹送玉楼西”，这里将柳如是的未来生涯，继续比作杨花柳絮，作动态的描述加以警告。此处“淡日”，指暗淡的日子。“软风”，指柔和的微风。就是说，不须要强劲的风，即可轻轻地将花下的絮球吹到楼边墙角，了它残生。这里有着深刻的含义，作者向他的恋人柳如是提示：不要只看到在这青春盛日，被那名流学士竞相追逐的繁华似锦的生活（指上片“重重帘幕弄春晖”的盛况），还须想到日后年老色衰，渐渐为人所弃的暗淡日子里的悲惨处境。上片一个“弄”字，下片一个“残”字，上片渲染“春晖”，下片揭示“淡日”，一前一后，遥相呼应，一喜一悲，相互映照，很是值得玩味。最后以“天涯心事少人知”作结，含蓄有致，给读者留下了想像的余地。就是说，我的这一番心事，是很少有人知道的，您可知否?真是语重心长，含情脉脉，其中蕴藏着多少感人的肺腑之言！至于此处的“天涯”，究竟指的是：人在天涯，寄语情怀；还是人在咫尺，心怀天涯之事？又，这番“心事”，究竟指的是：恋情堪虑的心事，还是事业抱负的心事?都未明言。所有这些，留给读者去品味吧！
陈子龙在这短短的小令中，感情丰富真挚，笔调高雅蕴藉，非大手笔莫能为之。由此即可看出他真情实感及其文学才华。