《雨霖铃》是柳永著名的代表作。这首词是词人在仕途失意，不得不离京都（汴京，今河南开封）时写的,是表现江湖流落感受中很有代表性的一篇。这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，两种痛苦交织在一起,使词人更加感到前途的暗淡和渺茫。
全词分上下两阕。
上阕主要写一对恋人饯行时难分难舍的别情。
起首“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟凄冷的秋天，地点是汴京城外的长亭，具体时间是雨后阴冷的黄昏。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：词人所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
后两句中“都门帐饮”是写离别的情形。在京城门外设帐宴饮，暗寓仕途失意，且又跟恋人分手。“无绪”，指理不出头绪，有“剪不断，理还乱”的意思。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。“留恋处、兰舟催发”。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和词人内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”是不得不别的情景。一对情人，紧紧握着手，泪眼相对，谁也说不出一句话来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。一对情人伤心失魄之状，跃然纸上。这是白描手法，所谓“语不求奇，而意致绵密”。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”写别后思念的预想。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。一个“念”字，告诉读者下面写景物是想象的。“去去”是越去越远的意思。这二字用得极好，不愿去而又不得不去，包含了离人无限凄楚。只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。从词的结构看,这两句由上阕实写转向下阕虚写，具有承上启下的作用。
下阕着重写想象中别后的凄楚情景。
下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。“自古”两字，从个别特殊的现象出发，提升为普遍、广泛的现象，扩大了词的意义。但接着“更那堪冷落清秋节”一句，则强调自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《别赋》中说：“黯然销魂者唯别而已矣！”作者把古人这种感受融化在自己的词中，而且层层加码，创造出新意。
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。这两句妙就妙在用景写情，真正做到“景语即情语”。“柳”、“留”谐音，写难留的离情；晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情，表现得十分充分、真切,创造出一种特有的意境。难怪它为人称道，成为名句。
再从此后长远设想：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？”这四句更深一层推想离别以后惨不成欢的境况。此后漫长的孤独日子怎么挨得过呢？纵有良辰好景，也等于虚设，因为再没有心爱的人与自己共赏；再退一步，即便对着美景，能产生一些感受，但又能向谁去诉说呢？总之，一切都提不起兴致了。这几句把词人的思念之情、伤感之意刻画到了细致入微、至尽至极的地步，也传达出彼此关切的心情。结句用问句形式，感情显得更强烈。
《雨霖铃》全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；次写离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
这首曲子真切地描写了一位妻子在青灯下给千里之外的丈夫写信，但苦于书信难以送达，因此忧伤憔悴的情景，写得形象、生动。曲子用典丰富，但并不晦涩，使整篇作品的意蕴更丰富，更有内涵。
起首“一点青灯人千里”，寥寥七字，包含的故事和情感容量却颇大。首先，由“人千里”三字可看出“离别”的主题；其次，离别的双方是一人远离，一人居留；再次，从“一点青灯”可知整首曲子是从居留者的角度来写的，抒发的也是居留者的思念；最后，“千里”极言二人相距之远，而“一点”又暗示独居者的寂寞，离愁别恨尽在其中。
沉浸于愁苦和思念之中，青灯下的人忍不住发问：“锦字凭谁寄？”“锦字”二字，以简省的笔墨交代出离别双方的关系。前秦苏惠曾织成回文锦书，寄给丈夫窦滔，以述真情，后人便以“回文锦”“锦字”等代称思妇寄给远方夫君的信物。可见，此曲描述的是夫妻之间的离别。“凭谁寄”即意味着无人可寄，因为“雁来稀”，寄书的大雁稀少，无从凭寄。
二人相隔遥远，又音信难通，独对青灯的妻子自然越发孤寂痛苦。“花落”一句，同样于简洁的文字中包含着丰富意蕴。“东君也憔悴”，以春光的流逝喻离别的伤感，其中暗含女主人公对年华易逝的慨叹。“花落”既是实景，也喻示女子青春的陨落，更指向离别的时日之久，以及相见之日的遥遥无期。对女主人公而言，等待是痛苦的，这不仅是因为她必须忍耐一个人的孤凄，也不仅是因为归期的不可知，更是因为她一生最美好的时光正一点一滴在等待中虚耗。这样一来，作者对于离情的刻画便已相当深入。
“投至望君回。滴尽多少关山泪”，女主人公将眼光投向未来，设想二人相见之日到来之前，她还将流下多少眼泪。“多少”二字，既说明与重见之日相隔的时日之长，也体现出女子思念之深，这份思念不会随着时日的推移而变淡，也不会因为与夫君隔着重重“关山”而消散。“关山”与首句“千里”相呼应，使整首小令首尾相连，结构完整，空间和时间的阻隔也被巧妙地融为一体，读来浑然如一，不落痕迹。
“幽栖地僻经过少，老病人扶再拜难。”先写延客之状。草堂初建，居幽而地僻，很少造访之人。忽闻通报，有贵客来临，只得循礼恭迎。但“老病人扶”，“再拜”起伏，实感艰“难”。诗中明显表现出年迈多病，不胜应酬之苦的不悦。
“岂有文章惊海内？漫劳车马驻江干。”写惊讶之情。从上句看，此宾当是耳闻杜甫文名，特通报相访的。“岂有”、“漫劳”四字，在这里起了宾主对称作用。“我岂有文名，您徒劳过访”，运用散文的笔调，驭律诗的对法，傲岸之态可掬，嘲讽之意自见，很能体现杜甫七律诗的特色。
“竟日淹留佳客坐，百年粗粝腐儒餐。”写款待之事。上句易“宾”为“客”， 既避免与诗题相重复，也为了平仄协调。言下之意：你这位“佳客”，入门就“坐”，“淹留”“竟日”，我虽不能盛馔相饷，也算尽礼了。“百年”意同一生。下句说：我一生食“粗粝”，身为“腐儒”，款待不周，还望多多包涵。在自谦中实含自伤之意。
“不嫌野外无供给，乘兴还来看药栏。”特致歉意，兼邀贵客重来。诗人说：如果不嫌“野外”“供给”菲薄，还望“乘兴”再“来看”花。这是客套话，也有送客之意。嘲讽之意，隐约可见了。
此诗诗题虽突出“宾”字，但在写法上，却处处以宾主对举，实际上突出的是诗人自己。从强调“幽栖”少客，迎“宾”为“难”到表明“岂有”文名，漫劳垂访，到如果不嫌简慢，还望重来看花，虽始终以宾主对言，却随处传达出主人公的简傲自负神态。“岂有文章惊海内”，“ 百年粗粝腐儒餐”，在杜甫笔下，一为自谦之辞，一为自伤之语，也是诗人自慨平生的深刻写照。