这首词借写深秋萧瑟之景以抒发作者相思之愁绪，表达了作者对旧日恋人的深厚情意。全词写景多采用以情设景之法，在布景中运用多种方式渲染愁情。
词的发端“残叶翻浓”一韵，布出秋景，以渲染今之愁情。言秋风阵阵，残叶翻转，秋意更浓，残荷馀香，苦意栖存，一派秋声蕴含着幽怨之情。此是景中情，更是情中景。“云影摇寒”一韵，点出爱姬离去。先以景物铺染，白云舒卷满蕴着寒意，碧波摇荡不见伊人的倩影。“销腻”化用《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”以美人胭脂消失，暗写姬之离去。“动房人去深扃”明点姬去，绣门紧锁。此韵的“云影”“波尘”亦是情中景。昼成凄黯”一韵，写时光荏苒，更觉伤感。“雁飞过”言秋去。“垂杨转青”言春来。“昼成凄黯”为倒装句，言不管秋去还是春来，悲愁使人白天也是满目晦暗，满耳凄清。此非眼中景，而是以景抒情的情中景。歇拍“阑干横暮”一韵，眼前的凭栏处，只有暮霭横陈，昔日爱姬已远去不返。“酥印痕香”言爱姬玉腕香迹。“酥”形容皮肤洁白柔软如脂。“玉腕谁凭”此以设问句出之，带出无限伤感。
换头继写姬之离去。“菱花乍失娉婷”一韵，写菱花镜内再也照不见爱姬姣美的身影，“别岸围红”一韵，以设想之景作反衬，言他处是红花绕岸，美女如云，欢声笑语，而我这里，即或真的“重洗清杯，同追深夜”，也只能是“豆花寒落愁灯”，这里以“寒”“愁”修饰一灯如豆，可见“重洗清杯”“同追深夜”是设想之词，实不可能。此以虚写实，加浓了愁情的深度。上韵中的“千艳”“倾城”映树此韵中的“愁灯”，这正是以乐景写愁情，倍增其哀也。“近欢成梦”一韵，继写姬去之悲，“断云层、巫山几层”化用巫山神女的故事，言两人相爱已成梦幻。宋玉《高唐赋序》：“昔者先王尝游高唐，息而昼寝，梦见一妇人曰：“妾巫山之女也，为高唐之客，闻君游高唐，愿荐枕席。王因而幸之。去而辞曰：‘妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为行云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。’”最后“偷相怜处”一韵，亦设想之辞，表达了对姬之挚爱深情。言如果我另有新欢，岂不辜负你，使你伤情消瘦。黑尽金篝”指熏笼之香燃尽，既从夜达旦意。“云英”化用歌妓云英未嫁的典故。《唐才子传·罗隐》：“隐初贫来赴举，过钟陵，见营妓云英有オ思。后一纪，下第过之。英曰：‘罗秀才尚未脱白？’隐赠诗曰：‘钟陵醉别十余春，重见云英掌上身。我未成名英未嫁，可能俱是不如人。’”
此词写景多采用以情设景之法，在布景中渲染愁情。渲染法多种多样，有用烘托法，如首韵以苦景烘托悲情；有用映衬法，如二、三韵以凄寒、黯淡之景映衬悲情；四韵以虚拟的玉腕印香不存之景映衬愁情；八韵以梦幻之景映衬惆怅之情；有的用对比法，如六、七韵以红艳之景反村豆灯寒愁之悲情。其二，此首词语锤炼极精。如“残叶翻浓”以“翻浓”修饰“残叶”，赋予“浓”字以深深的愁意，而且“浓”在“翻”字之后，使愁意不断加深加浓，词非静态，而是富有动感。“馀香栖苦不仅写出荷香尚留，而且以“苦”来形容“香”，运用通感手法，将味觉和嗅觉统一起来，而且还说“苦”是“梄”留在荷花上，此运用拟物法，将荷香比拟成禽类，赋予了活泼泼的生命。“云影摇寒”写“云”着一“影”字，加浓了云的朦胧感，再著一动词“摇”字，似乎那“寒”是“云影”为之，如此将无生命物赋予生命，富有动态美。再如“雁飞过、垂杨转青”言秋去春来，以雁、杨写季节变化，增加了色彩与动感，将“春”“秋”赋予形象。“豆花寒落愁灯”以“寒”“愁”二字修饰“灯”，用拟人法，将姬走后，人之悲情托出。在词语锤炼中还表现在对仗上，如“残叶翻浓”对“馀香栖苦”，“云影摇寒”对“波尘销腻”，不仅词性相对，而且平仄相对，甚至名词中的事类亦相对。无怪张炎说：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）陈廷焯则说：“梦窗才情横逸，斟酌于周秦姜史之外，自树一帜，亦不专师白石也。”（《白雨斋词话》）
此诗借古代神话中著名的夸父逐日故事，歌咏失败的英雄，寄托对某些政治斗争中的失势者的复杂感情。
夸父追日的神话以绝妙天真的想像极度夸张地表现了先民们战胜自然的勇气和信心，具有巨大的艺术魅力。陶渊明《读山海经》组诗第九首即据此写成。但诗人不是一般地复述神话的情节，而是凭藉卓越的识见，运用简妙的语言，对神话中的人物和事件进行独特的审美观照和审美评价，因而又有其不同于神话的审美价值。神话反映事物的特点是“人间的力量采取了超人间的力量的形式”（恩格斯《反杜林论》）。因此，神话中的人物和事件都具有某种象征的意义。此诗对夸父追日其人其事的歌咏，自然也是一种含有某种象征意义的歌咏。诗人之言在此，诗人之意则在彼，所以不像直陈情志的诗那么容易理解。
开篇二句咏夸父之志。《大荒北经》原说“夸父不量力，欲追日景”。言外似乎还有点不以为然的意思。诗人却说：夸父产生了一个宏伟的志愿，竟然要同太阳赛跑！字里行间流露出一种不胜惊叹的情感，有力地肯定了夸父创造奇迹的英雄气概。这里表面上是赞扬夸父“与日竞走”的“宏志”，实际上是赞扬一种超越世俗的崇高理想。“俱至”二句咏夸父之力。《大荒北经》原有“逮之于禺谷”一语，诗人据此谓夸父和太阳一齐到达了虞渊，好像彼此还难分胜负，暗示夸父力足以骋其志，并非“不量力”者，其“与日竞走”之志也就确是“宏志”而非妄想了。本言胜负而不下断语，只用“似若”两字点破，故作轻描淡写，更有一种高兴非常而不露声色的妙趣。诗人对夸父神力的欣赏，也隐含着对一切奇才异能的倾慕。“神力”二句咏夸父之量。《海外北经》说夸父“渴欲得饮，饮于河、渭。河、渭不足，北饮大泽”。想像一个人把黄河、渭水都喝干了还没解渴，似乎有点不近情理。诗人却说：夸父至有如此特异的可以追上太阳的神力，则虽倾河而饮又何足解其焦渴？用反问的语气表现出一种坚信的态度，把一件极其怪异的事说得合情合理，至欲使人忘其怪异。在诗人的心目中，夸父的豪饮象征着一种广阔的襟怀和雄伟的气魄，因而有此热烈的赞颂。篇末二句咏夸父之功。《海外北经》说夸父“道渴而死，弃其杖，化为邓林”。想像夸父死后，抛下的手杖变成了一片桃林，固甚瑰奇悲壮，但尚未点明这一变化的原因，好像只是一件偶然的异事。诗人则认定这片桃林是夸父为了惠泽后人而着意生成的，说夸父的遗愿即寄托在这片桃林中，他的奇功在身后还是完成了。意谓有此一片桃林，将使后来者见之而长精神，益志气，其功德是无量的。诗人如此歌颂夸父的遗愿，真意乃在歌颂一种伟大的献身精神。
总起来看，这首诗的意蕴是非常深广的。历史上有许多杰出的人物，生前虽未能施展其才能，实现其抱负，但他们留下的精神产品，诸如远大的理想，崇高的气节，正直的品质，以及各种卓越的发现和创造，往往沾溉后人。非止一世，他们都是“功竟在身后”的人。陶渊明自己也是一个“欲有为而不能者”（《朱子语类》卷一百四十），少壮时至有“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗·忆我少壮时》）的豪情，归耕后复多“日月掷人去，有志不获骋”（《杂诗·白日沦西阿》）的悲慨，他在读到这个神话时自然感触极深而非作诗不可了。所以在这首诗中，也寄托着他自己的一生心事。
用神话题材作诗，至须顾及神话原来的情节，又须注入诗人独特的感受，并且要写得含蓄和自然，否则便会流于空泛和枯萎，没有余味和生气。陶渊明毕竟是“文章不群”（萧统《陶渊明集序》）的高手，他把神话原来的情节和自己独特的感受巧妙地结合了起来，熔叙事、抒情、议论于一炉，于平淡的言辞中微婉地透露出对夸父其人其事的深情礼赞，使人不知不觉地受到诗意的感发，从心灵深处涌起一种对夸父其人其事的惊叹和向往之情，并由此引出许多联想和想象，从而获得更加丰富的审美怡悦。清代著名诗论家叶燮说:“诗之至处，妙在含蓄无垠，思致微渺，其寄托在可言不可言之间，其指归在可解不可解之会，言在此而意在彼，泯端倪而离形象，绝议论而穷思维，引人于冥漠恍惚之境，所以为至也”（《原诗·内篇》）。陶渊明此诗可谓真正达到这样的“至处”了。
