此词写晚春游湖感怀，追忆往昔湖上与情人遇合的欢悦和别离的悲伤，对已故情人表示沉痛的悼念，也寄寓了对自己长期孤身漂泊的不幸身世的感慨。全词以大开大阖之笔，集中而形象地表现了伤春惜别之情，在结构上体现出时空交错的特点。
全词分为四段，长达二百四十字，形同一小赋。第一段写现实，作者在爱妾死后，犹自在苏州伤春。将伤别放在伤春这一特定的情境中来写，语气舒缓，意境深长。开头以暮春独居起兴，触发羁情。时值春暮时节，残寒病酒，“病酒”属人事，“残寒”属天时，揭出天时人事之衰颓；而着一“欺”字，实寓人事可为、天意难背之无奈。起句凄紧，已将典型环境中典型情绪写出，并以此笼罩全篇，笔力遒劲，寄正于闲，寓刚于柔。“掩沈香绣户”一句状其孤独，而“沈香绣户”四字，显然又隐藏了一段旖旎情事，如今“掩”去，则苦痛虽不明言而隐约可感。接下去写燕飞西城，始写及暮春景致。燕燕于飞，画船轻载、晴烟冉冉，无一非即见之景，然与当年去妾之时节，非常相似。作者在湖中看到此景，不禁羁思飞扬起来。羁情化为轻絮，随风飘荡，正如此时作者的思绪一样，似乎所起有因，但终不知归于何处。此处写羁情而似随风飘荡的轻絮，貌似轻灵，实状心绪散乱之形。羁情游荡飘逸，最后落定在对西湖十载游治之事的追溯上。
第二段追溯西湖刻骨铭心的情事，写初遇时的欢情，并寄寓欢会有限终寓别离的怅恨。从《渡江云·西湖清明》等描写杭州情事的词可以知道，初遇时间在清明时分，地点在杭州西湖。作者开始是骑马，后来“傍柳系马”，舍陆而舟，转入水路，通过婢女传书暗通情意，招入“仙溪”的伊人居处。此处暗用东汉刘晨、阮肇入天台山遇仙女之事，曲折地写出伊人的姿色不凡与相识相交的离奇经历。“锦儿偷寄幽素”一句，委婉写出两人的交遇并非一帆风顺，其中或有阻隔。“倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕”二句，是写初遇时悲喜交集之状。“春宽梦窄”是说春色无边而欢事无多，“断红湿、歌纨金缕”是说因欢喜感激而泪湿歌扇与金缕衣。歌纨、金缕，皆别前之物，如今徒成叹息而已。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句以景结情，进一步写欢情，但含蓄不露，意味无穷，蕴藉空灵，品格自高。
第三段述写别后情事。“幽兰旋老”三句突接，跳接，峰断云连，因这里和上段结处实际上还有较大距离。此段先写暮春又至，自己依然客居水乡。这既与“十载西湖”相应，又唤起了伤春伤别之情。正是通过这种反复吟咏，将伤春伤别之情抒发得淋漓尽致。于是从别后重寻旧地时展开想象，回首初遇、临分等难以忘怀的种种情景。“别后访”四句是逆溯之笔，即一层层地倒叙上去。先是写花谢春空，芳事已随流水，然后写风雨葬花，实则暗示人也已随花而去。这是赋，也是比，是写风景而兼道人事。于是逆溯上去，追叙初遇。“长波妒盼”至“记当时短楫桃根渡”，这是倒装句，依文法次序应该是：“记当时短楫桃根渡”，“长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿”。这几句是写当时艳遇，伊人顾盼生情，多么艳丽，即使是潋滟的春波，也要妒忌她的眼色之美；苍翠的远山也羞比她的蛾眉，而自愧不如。因旧情难忘，所以在重访时又念此情。这几句相对于第二段是再次吟咏，当时在西湖上偷传情意以及后来的欢爱再次呈现在读者眼前，但是所用意象不同，而且体现出创作之理也不同，这次抒写已经有了生离死别的意味。此段结处承上补写分手情况。
第四段淋漓尽致地抒写对逝者的凭吊之情。悼亡、招魂、自伤，句句伤心欲绝；感情更为深沉，意境更为开阔。因伊人已逝去，已非一日，作者对她的悼念，也已经岁经年，但绵绵长恨，不随伊人的逝去日久、自己的逐渐衰老而有所遗忘。于是作者便在更长的时间中，更为广阔的空间内，极目伤心，长歌当哭，继续抒写他胸中的无限悲痛之情。这里主要是怅望：“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎”；是寄恨：“殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沈过雁”；是凭吊：“伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？”也有睹物思人的回忆：“暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡，亸风（钗）迷归，破鸾（镜）慵舞”。意蕴层层加深，都在极力渲染凭吊的巨痛。“漫相思”一句，遂因无人可寄而移情入筝，哀音不绝，相思无已。煞末又因相思无已而寄意招魂，虽是化用《楚辞·招魂》之语，实也是自写其心。
全词以羁情绾合离情，隐含着一种独特的思想感情与美学意蕴，意繁气盛，字凝语练，结构缜密，层次分明，笔力弥漫，灵动多致，其炼意琢句之新奇，空际转身之灵活，皆非有大神力者不可致。据周密《武林旧事》记载，吴文英曾大书此词于丰乐楼壁上，“一时为人传诵”，则作者自赏之心亦昭昭可鉴。
此诗运用舒缓的韵律淡笔勾勒典型的景物形象，表达了作者的悲愤愁苦之情。前四句以写景为主，景中含情；后四句以抒情为主，托物寓意。全诗将作者惆怅与孤独的心情含蓄地贯注到景物形象之中，景中含情，笔致清婉，其画面之生动，传情之深远，耐人回味，显示出作者高超的诗歌艺术造诣。
前四句以写景为主，但景中含情。这里晴川、落日、孤舟、归鸟和远行的人，组成一幅江晚送别图。
“清川永路何极？落日孤舟解携。”这两句是作者回忆了数年前因友人梁耿被贬谪远离时，在苕溪为之饯行的情景，他以送别时眼前的“清川”落笔。清川长长，与梁耿的去路一样，不知到那里才是终点？落日时分，孤舟在川，两人只得分手。“落日”预示暮色的将临，给人的联想是前途黑暗；“孤舟”所呈现的是凄凉无助，它标志着人生境遇的险恶；这两句将这凄凉的环境气氛和人的悲苦心情极好的衬托出来了。
“鸟向平芜远近，人随流水携西。”这两句描写了别后情景，远处近处的归鸟，飞向平芜深处，渐渐没有踪影，入随着流水，各分携西。这里，设景有象征意义，鸟飞平芜，渐渐隐没，象喻梁耿远去；溪水携西流，象喻人之离别，景中有情。友人离别后的惜别怅惘的心情，都在离别的场景中透露出来。情含景中，情景交融，含蓄地抒写离情别绪，感人肺腑。
后四句以抒情为主，托物寓意。白云、明月、春草无不寄托着诗人的情思。
“白云千里万里，明月前溪后溪。”千里万里，白云迷蒙，这是梁耿远去贬所沿途云路漫漫的情景，也是他心路迷茫的真实写照。前溪后溪，明月朗照，这是诗人留在送别地望月思友的情景。也是诗人自己的感想。作者这里是说尽管与友人相隔“千里万里”之遥，但飘然浮动、连绵不断的白云却可传载友谊；在同样皎洁的月光照耀下，使人感到相距再远，也只是“前溪后溪”之隔。浓厚的友谊跨越了巨大的空间界限，以白云与月光为纽带，将其二人紧紧连在一起。此句写得深情而婉转，真切感人。
“惆怅长沙谪去，江潭芳草萋萋。”这句点明他此次远行的原因，远谪长沙，梁耿固然惆怅不已，诗人也感到惆帐，为他的远谪感叹不已。这里十分坦白地写出作者对友人遭贬的不平与愤慨。而作者自己，不也遭受了同样的不幸。这是“同是天涯沦落人”的悲愤之语。“江潭芳草萋萋。”写出作者眼前景色。他驰骋的心绪回到现实中来，眼望无尽的芳革，倍感茫然凄凉，心中的愁苦也正如这春草一样延绵不断，杳无尽头。
这首散曲描写晚上少女在窗下等候情人到来的急切心情，十分细腻。等待时由于焦急、渴望、不安而产生错觉，合乎情理，自然生动。全曲基调轻松活泼，保留了民间俚歌亲切、平易的特色。
“带月披星担惊怕，久立纱窗下，等候他。”是说她趁着微弱的星光月色，担惊受怕地伫立在纱窗下等候自己的心上人，以倾诉衷肠。露凉夜冷，企盼心切，其焦灼之情不难体会。
“蓦听得门外地皮儿踏，则道是冤家，原来风动荼蘼架。 ”句则是说正在这殷殷期待之时，猛然听到门外传来了脚步声，少女的心禁不住一阵狂跳，以为是心上人来了，定睛一看，却不见人影，刚才误听为脚步声的，原是风吹动酴醾架所发出的声音。短短几句，将一个笃情、娇憨的少女形象刻画得栩栩如生。
此曲的突出特点是善于描绘特殊情状，制造别致的气氛。先是“带月披星担惊怕”，描绘的是星月在天、清幽冷寂的夜，这种担惊受怕的环境氛围使幽会的场景逼真而动人。之后“久立纱窗下”一句，又塑造出少女痴立的静态形象，表现出空气的沉滞和环境的寂静。
下文的“蓦听得门外地皮儿踏”更是巧妙，少女蓦然听得脚步，心上人已临近，似乎马上就将登场。等了这么久终于等到，这种氛围吊起了读者的胃口，让人想要看看来人是什么模样。谁知最后才知道，这竟是个错觉，“原来风动荼蔗架”，满心的渴望和期盼都落了空，气氛一下子由紧张变得松弛从“带月披星”到“久立”，到“蓦听得”，种种情状表现了少女难以抑制的思情。正是痴盼的袭扰才使她对声音失去了正确的判断，将本与脚步声相去甚远的风吹花架声当做了情人。本是约会将成，结果空喜一场，少女的怨艾可想而知，令读者也为之惋惜。
