古人有以诗代简（书信）的习惯，如杜甫就有《奉简高三十五使君》、《得广州张判官叔卿书使还以诗代意》等诗。在黄庭坚这组诗的第一首中，诗人以托景寄情的艺术手法，抒发了对睽别已久的远方友人的怀念之情。
太和县地处赣江边，有山有水，景色优美。诗的一二两句“山色江声相与清，卷帘待得月华生”，诗人用生花妙笔向友人描绘了一幅秋江晚景图。此情此景，最容易引起怀远之情。突然，江边并排的两只船上，传来悠扬的笛声。这笛音如泣如诉，如怨如慕，引起诗人的共鸣，使他也沉浸在深切的对友人的思念之中。此处暗用向秀闻笛思秘康之典，令人不觉。
诗的一二两句，在技巧上运用了诗人所倡导的“取古人之陈言入于翰墨，如灵丹一粒，点铁成金”（《答洪驹父书》）的方法。杜甫《书堂饮既夜复邀李尚书下马月下赋绝句》诗中有“湖水（一作月）林风相与清，残尊下马复同倾”二句，黄庭坚进行一番脱胎换骨，取其“相与清”三字，并以杜甫与友人于湖边月下共叙友情，来反衬此时此地思念远方友人的寂寥寡欢。欧阳修《临江仙》词中有“阑干倚处，待得月华生”之句，黄庭坚则直接袭用其中“待得月华生”五字。这首诗虽用了“古人之陈言”，但用得妥贴，并无拼凑之痕。
在组诗第二首中，诗人尽情地向友人倾诉自己心情的苦闷。黄庭坚所处的时代，社会矛盾尖锐、复杂，他洁身自好，不随流俗，常常因所追求的理想无法实现而流露出不满现实的情绪，于是在参禅、饮酒中寻求解脱。这首诗就真切地反映了这种内心的庸苦。
这首绝句一二两句对仗工整，感慨深沉。茫茫往事，只能到梦中去追寻；日有所思，夜有所梦，梦中往事能“随心”见，可见日间思念之切。而现实中所谓繁华，在醉人眼里，不过是混沌一片罢了。诗人对朋友交情的诚笃，对富贵荣华的淡漠，于此可见。“梦中”句写已往之事，即使在梦里还能随心凸现，为人忠鲠真切一语道出，“醉里”句暗写时局纷纭，新贵迭进，但在诗人看来只是醉乡乱眼的幻象而已。“乱眼”在更多时间是冷眼，黄庭坚入苏东坡门下，一生颠沛，而这一联诗正可作其行事立身的注解，可见其发自肺腑。
诗的三四两句自诉品格坚毅文采俊朗，与时世的污浊格格不入，有与东坡“聪明误”相近的感慨，郁忿中深寓“荷出淤泥，松薄霜雪”的自赏，作者在其它的一些诗作如“我官尘土间，强折腰不弯”（《送陈季常归洛》）里对这种理想进行了直白的注释。所谓举世漫涎不足与之庄言，这是典型的例子。此联说自己“长为风流”（品德美好而且忠贞不渝）却于己于人有碍，因而不如“无情”省心。其作用是，在内容上揭示了自己对社会现实（“梦里繁华”）不愿阿附曲从的主旨，在表达技巧上用反语的修辞手法取得了较正面直说更深的感染力。
黄庭坚的好友张耒在《读黄鲁直诗》中曾颂扬他：“不践前人旧行迹，独惊斯世擅风流。”诗人因理想无法达到而深感痛苦。而第四句“不如天性总无情”更是一句反话。说来沉痛之至，比正面直陈具有更感人的艺术力量。
首联所写登三山、望金陵与谢脁所作的《晚登三山还望京邑》相同，借用谢脁诗句，以长安代指金陵，即地即景即事自然而生的缅怀古人之情十分熨贴而浓郁。“水澹”是描绘江水恬静的样子，变绘形态为绘色彩。
颔联“芜”是繁草丛生之貌，“河阳县”位今河南省孟县西，谓谢脁《晚登三山还望京邑》诗次句“河阳望京县”，以河阳代指三山，李白循此。此联承首联“望长安（金陵）”，意为登上繁茂草木掩映下的三山，面对大江秋色而北望金陵。这一联中，不仅有“芜没”的“河阳”，秋日的大江，更有在这寥廓江山中引领北望的诗人形象。无论是葱茏的三山、旷远的秋江还是凝望的诗人，都隐含着深深的情意。此句联系诗题“寄殷淑“可以体味出诗人寄托的是思友之情。在这一联，诗人的登临之意已由首联的缅怀古人而暗暗地向思念友人过渡。
颈联“卢龙”即卢龙山，与三山同在当时的昇州，临大江，远接金陵，此处用以代指望中之金陵；“鳷鹊”本鸟名，南朝时金陵建有鳷鹊楼，此处亦用以代指望中之金陵。“霜气冷”，“月光寒”均借助于人的感受来写景，它与上联的“秋”字相呼应，透出遥望金陵所见的一片寒凉冷寂之气。以凄凉索寞的哀景引出孤独凄凉的思友意境。这一联表面并未明言思念友人，而思念之情浸溶于景中，显得更为深沉而浓挚。
尾联，思友之情由暗转明。“琼树”本是树的美称，此处用以比喻殷淑美好的人品。此联意为自己真诚地忆念着友人，将寄诗天涯，使远离的友人得到一点友情的欢慰。在这一联中，诗人的“耿耿”之情，友人的“琼树”之美，相隔“天涯”之远，寄上“一欢”之慰，把友情推向了至深至浓至切的境地。
这首诗化用了谢脁《晚登三山还望京邑》的诗题，也借鉴了谢脁诗首二句的句意，且同为抒写愁怀。谢脁诗写思故乡之恋，李白诗写故友之思；二者所寄情不同。李白这首诗写秋夜哀景，景中有哀情，景又正衬其衰情；又以“琼树”、“一欢”作结，留给人的是飘逸之态。四联中起承转合关系中包蕴感情变化。
全诗一直在写月，角度不断变化，意境开阔，但清冷寂廖，抒发了作者面对明月时孤独和对远方亲人真切的思念。
首联从天上月、江上波到门上月光的闪动，视角不断转换，写出了一个活脱脱的生动传神的月亮。
颔联诗人从江楼上俯视长江上的月色，又从写江上的月光转到写屋内的月光。
颈联诗人的视线从室内转到了室外，接着诗人又仰望星空。
尾联诗人由眼前的月亮想像到千里之外的家乡和亲人，联想到与他们远隔万里共沐月光。这是诗人的美好的愿望和真情的祝愿，也是自己长期滞留异乡，久久难归的无可奈何的告慰。
全诗意境宏大、清冷寂静，从天上写到地上，从江上写到屋里，从眼前写到山林，从身边写到万里之外。但无论怎么写月亮，写月光，都始终摆脱不了一种孤独与寂寞的感觉，作者远在他乡，根本无法与亲人团聚，只能借月亮遥遥地寄托一种对亲人的思念之情，既然无法团聚，才会有万里共清辉的愿望。