此词写歌女秋思，由送别情人到诉离别之苦，词意绵密，守托着一片深心。相思心切，霜染双鬓，表现了歌女的执着爱情。川原望远，秋月迷蒙，道尽了天涯情味。
词的上片抓住一个“秋”字，处处表现秋悲。遥远的爱，凄切之情，逐一尽显纸上。“川原澄映，烟月冥濛，去舟如叶。”一派秋凉景像！广阔的原野，掩映在清澈的江面上；云影秋月迷迷濛濛，洒下凄清的寒光。亲爱的人已登船启航。他就这样走了，越行越远，船儿变得像一小片树叶漂向遥远的地方。这里表面上在写景，实际是写心境，写难舍难分之情。
“岸足沙平，蒲根水冷留雁唼，”长长的河岸边是平顺的沙洲，菖蒲已老，河水浸人，仿佛还留下大雁呷吃东西的声音。再写凄清之景，加强秋凉之感。“别有孤角吟秋，对晓风鸣轧。”孤角，角即画角，古乐器，用竹、木、皮或铜制成，外加彩绘，发音哀厉高亢。《玉台新咏》梁简文帝《和湘东王折杨柳》：“城高短箫发，林空画角悲。”这里是说，又听到孤独的画角奏出哀厉的调子，咏叹这悲凉的秋色。伴着清晨的秋风阵阵，发出呜呜的声音。越写秋凉秋悲，越加深情思。“红日三竿，醉头扶起还怯。”昨夜借酒浇愁，今朝醉意难醒。太阳都已经升得很高了，脑子还昏昏沉沉，连抬起头来都有几分害羞。言愁之深，真像病了一样，连床都起不来了。
下片抓住一个“思”字，处处表现相思。忆旧日恩爱，相思伴着寂寞泪，相思愁得鬓发白。秋思苦，入憔悴。
“离思相萦，渐看看、鬓丝堪镊。”离别后的思念时萦心怀，一天天过去，渐渐地鬓发变白，都已经可以拔下银丝了。真个是忧愁催人老呀。“舞衫歌扇，何人轻怜细阅。”过去舞蹈穿的衣衫，歌唱用的绸扇，品物依旧，可如今哪里还有人来怜爱细看呢？意思是，一个可怜的歌女，只有你曾经真心爱我，同情我，怜惜我。而今你已远去他乡，我就更孤独无依了。“点检从前恩爱，但风笺盈箧。”想起你，我翻开书箱，那里有你用美丽的信笺写来的满满一箱情书呵！它记录着我们往日的恩爱， 抚慰着我这孤寂的心。“愁剪灯花， 夜来和泪双叠。”然而愁思难消，独坐在烛台前，毫无睡意，越想越孤单，越思越凄切，止不住热泪长流；伤心的泪水和蜡烛的泪，双双叠印在一起。人们常把蜡烛熔化称为流泪，孤苦的人和泪观烛，更增伤悲；泪眼与泪烛映照，加深了相思和凄苦的描写，确是妙笔。
全词一气呵成，从晚到早，又从早到晚，内在联系紧密；朝朝暮暮，相思无限，牵心挂肠。词中景随情转，情依景移，哀婉妻切，动人心魄。走笔有如游龙，意味深厚。“川原”、“烟月”、“去舟”、“孤角”;“鬓丝”、“凤笺”、“灯花”、“叠泪”，都连着秋思，堪称绝构。词家深得味外之味， 可说是写别情的动人篇章。
诗中露面的人物，仅有诗人一人，他正从一家花园的高墙下经过，尽管墙头的花朵半隐半现，却依然望见了因枝条受到牵动而引起的悠悠的晃动。诗人由此驰骋想象，他推测在墙的那一边，正有一位美人在摘花，而不只是由风吹的缘故。
此诗从第一句到第二句，一进一退。第一句是一个省去“尽管”或“突然”的让步副句，在文势上作一顿挫；第二句是一个省去“尽管”或“虽然”的让步副句，在文势上作一顿挫；第二句以副词“犹”字反接进行强调，文势振起。诗歌形象由“花半隐”的静态描绘随即转换成“动花枝”的动态描写。视觉形象上的这一跌宕变化，引起诗人心中的疑虑与猜想。故后两句由料想之词“当”字引出。诗人判断止于疑是之间，“当由”与“讵止”（岂只之意）一呼一应，情韵回萦，意味绵长。事实上，是否真的有美人在摘花呢？倒也未必。然而诗人想象如此，希望如此，即使读者也无不但愿生活中有过这样一个小小的插曲，在大墙内外曾经发生过如此戏剧性的一幕。
此诗不仅自身值得玩味，且对后世亦有所影响。《西厢记》写莺莺为约会张生，写了一首很有名的《明月三五诗》：“待月西厢下，迎风户半开；拂墙花影动，疑是玉人来。”后两句就可能受到刘孝威的这首《望隔墙花》的启发。苏轼的《蝶恋花·花褪残红青杏小》中写“墙里秋千墙外道。墙外行人,墙里佳人笑。笑渐不闻声渐悄，多情却被无情恼”，从墙里与墙外进行构想，或许也曾借鉴过此诗的思路。
