公元422年（永初三年），谢灵运被降职外放永嘉任太守。诗人在郡不理政务，恣情遨游山水。每游一处，必有诗篇记胜。这首诗即是其一。据《读史方舆纪要》说：“（永嘉）西北二十里有青嶂山，上有大湖，澄波浩渺，一名七峰山。”此青嶂山，似即绿嶂山。
谢灵运的山水诗多采取纪游的写法。其章法结构，大抵是先纪游，继写景，最后兴情悟理。此诗即采取这种井然的推展次序。起首二句，写他出发前的准备和启程情况。诗人携带足够的干粮，拄着轻便的手杖，兴致勃勃地启程了。他沿着逶迤起伏的山路徐行而上，要攀登那风景清幽奇险的高峰。“怀迟”，与威夷、逶随、逶迤等词通。“幽室”，风景清幽之处，指绿嶂山。灵运是一位旅行家、冒险家。他所选择的风景，不是那些寻常易见的田园或低丘浅流，他对山水的欣赏，不像陶渊明那样以“采菊东篱下，悠然见南山”的悠闲眺望为满足。他总是以高山深谷为目标，欲求人所未见的幽景奇观。这两句的“裹粮”和“杖策”，就表明了这次旅游路程之遥远险阻，也流露出诗人寻幽探胜的极大热忱。灵运诗这种在开篇记游时即表现出的欣喜向往之情，往往能使人一开卷就引起感情的共鸣。次二句，写他溯流而上，向溪涧的源头前进；到了上岸处，兴致仍然十分浓厚。这是全诗的第一个层次，即纪游。轻快灵动的诗句，已引领读者步入佳境。
以下八句，即依照游历次序，描绘途次的风景。诗人循溪畔步游，但见溪边水波澹澹，并在山湾处汇集，凝成了一个澄碧的深潭。潭上烟雾弥漫，使他感觉凛然生寒。环视溪潭岸上，修竹环合，摇曳风中，虽经秋霜之冻，愈见得青翠光润，葱郁可人，显出坚贞的品质。“团栾”亦作“檀栾”，形容竹的形貌之词。“寒姿”指水，“霜质”谓竹。诗人沿着溪潭继续游赏，遥看涧流弯弯曲曲，像蛇一样蜿蜒而去，使他难以辨明流水的去向。举目望去，山林伸向远方，那山岩也随着林子延伸，越到远处，看起来岩层越密。诗人置身在这无边无际的深碧苍翠之中，已经不知道是白天还是晚上。他朝西看，密林中漏下的落日余光斑斑驳驳，令人怀疑可能已是夜晚，明月初升了。再向东看，岩壁上隐现出昏黄的月色，又使他怀疑是夕阳正在沉落。灵运写山水景色，最擅长实景实写，细腻刻画。正如王夫之所评：“取景则于击目经心，丝分缕合之际，貌固有而言之不虚”（《古诗评选》卷五）。这六句，从视觉、触觉、感觉、错觉多方面着笔，准确地表现出深山大壑中密林幽涧的气象，又利用浅深、明暗、远近的对比，显示了山水的繁复、曲折，阴暗、清冷，造成一种幽深、神秘、变幻莫测的境界。如此神秘幽异的原始山林景色，是前人所未见到也未写过的。灵运写山水，为了达到“情必极貌以写物”的目标，便力求“辞必穷力而追新”，以新的语言词眼表达新奇的意象。这几句中的“委”与“迥”，“屡迷”与“逾密”，状景异常精细逼真。“澹潋结寒姿，团栾润霜质”一联，在上下句之中造设“澹潋”、“团栾”两个叠韵词对偶，造成听觉上整齐铿锵的韵律感；而“结”与“润”两个动词，分置于句中第三字的中间位置，构成“句中眼”，更使景物呈现出活泼的生气与清新的韵致，显出诗人的匠心巧思。“践夕”二句，总揽一笔，说自己在深山中只顾赏玩幽景，忘却了时间的推移，不觉中，已从早上游到了黄昏。而岩林最幽深最隐蔽的地方，也都游历到了，以上是第二层次，诗人以其丽情密藻铺叙景物，形成了全篇最精采的部分。
“蛊上”以下八句，是第三层次，即兴情悟理。这一部分写得较为枯燥，下面略作解释。“蛊上”，谓蛊卦上九。《周易·蛊》说：“上九，‘不事王侯，高尚其事。’”“履二”，谓履卦九二。《周易·履》说：“九二，‘履道坦坦，幽人贞吉。’”“贵”、“美”都是主张、赞赏之意。“幽人”和“高尚”两句紧承上两句，进而抒发情怀，说凡隐逸之人，都是心怀坦荡，安行无碍，这种高尚之风，高远之趣，真是举世无双的了。读者不难发现，灵运这里已是以“幽人”自居了。“颐阿”，应答之声；“何端”，即何由。这一句意思说：我身心都沉浸在阒无人迹的山林之中，再也无由听到謦欬之声了。“寂寞”句，同样出于《老子》：“圣人抱一为天下式”、“载营魄，抱一能无离。”“一”是道或大全的意思，抱一就是守道。这句说：我只能在寂寞中把思想感情寄托于老庄玄理，安性守道。结尾一联，上句的“如”字，应作“知”。《庄子·缮性篇》说：“古之治道者，以恬养知，生而无以知为也，谓之以知养恬。知与恬交相养，而和理出其性。”其大意是说，知识是有害的，要追求“大道”，就必须恬静无为，任其自然，摒弃知识。而摒弃知识，才是真正的“知”。恬静无为养育了这个“知”，而这个“知”又反过来养育了恬静无为。二者“交相养”、相互促成，人性中就产生了“和理”（指至为纯粹平和的精神境界）。这个方法，就是“缮性”。缮是“治”的意思，治性，亦即养性之意。灵运在这里说，在此自然的环抱中，他感到自己已经达到了“恬知交相养”的境界，从此可以去讲究养生之道了。
这首诗虽然多了一个语言晦涩乏味的“玄言尾巴”，但它不仅模山范水方面极为生动、清新，而且对于游历的过程、时间，地点、心情，都交待得明白清晰，表现出一种登涉之趣。因此，读者读这首诗，仍然会在不知不觉中跟随着诗人攀岩泛流，徜徉于山光水色之中，从而获得与大自然交感会通的审美上的愉悦。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
