这首词上片借用苏轼的诗句“空肠得酒芒角出”的意思，下片借用杜甫的“夜来归鸟尽，啼煞后栖鸦”的诗句，表达自己的思乡之情。
“似水清尊照鬓华”词的首句就是词人端着一杯似清水的酒，望着酒杯中映照出自己的面容，两鬓已生华发，时光易逝，容颜易老。此时外面到处是八国联军的烧杀抢掠，动荡不安，词人被困于友人家中，独自一人自斟自饮，然而自己却已生华发，心中无限惆怅。“天涯”二字让人不住的联想到遥远，从这两个字也可以看出词人在思恋远方的家人。
“酒肠芒角森如戟”这句体现此时的词人虽然有美酒相伴，词人仍然是惆怅满腹，忧愁无法纾解，吟笔不能生花，如今自己文笔凝滞，诗思冷涩。词人此时忧思满腹，无心创作，所以才会抒发出“吟笔冰霜惨不花”这样的感慨。词人借酒浇愁，却是愁上加愁，既是为国家沦丧的忧愁悲愤，也是为自己在除夕夜与家人远隔的离愁。
“抛枕坐，卷书嗟”这两句描写了词人来到榻旁，抛开枕头坐在榻上，词人想要排遣心中的忧愁于是拿起一卷书开始嗟读。然而天色渐晚，乌鸦也都开始归巢了，最后归巢的乌鸦不停地啼叫着。又一次引发了词人的离愁。“莫嫌啼煞后栖鸦”这句描写了词人躺在榻上听着这归巢的乌鸦的啼叫声却不嫌弃它们吵闹。词人听着最后归巢的乌鸦的叫声实则是想到了自己，自己被困于友人家中，有家归不得，此时他反是羡慕乌鸦的自由自在，外界的变化对于乌鸦们来说没什么影响，它们照样是跟以前一样的生活，天黑归巢，但是此刻词人自己却不能像乌鸦一样生活，被外面战乱的世界所影响，有家归不得。
“烛花红换人间世”描写了天色已晚屋子里已经点上了蜡烛，在那微弱的烛火中，词人仿佛看到了外面侵略祖国的敌人已经被击退，回到了那曾经太平的清朝，词人心心念念着国家能够回到太平盛世，就算此刻自己被困不能回家团聚还是牵挂着国家的忧难。“山色青回梦里家”山色微青，梦中词人似乎已经回到了家中，与家人一起过着喜气洋洋的除夕夜。这句表达了词人不能归家的失望之情，同时也深深的流露出了词人渴望回家团聚的心情。 从这首词不难看出是词人抒发了对世事的感伤和对家人的思念之情。
这首词的情感是一种悲美。词中的情感主色调是悲的，从创作背景来说这首词创作于八国联军侵华的那个除夕夜，词人困于友人家中，不能回到自己的家中与亲人团聚。词中的“鬓华”“天涯”“后栖鸦”“烛花”“梦里家”都是常见的带有悲伤基调的意向。从这些意向词来说，词人的艺术创作是成功的，读者能够从词中体会出整首词的悲伤基调。从词人的心理情感来说这首词既是对国家的沦陷的悲愁，又是对家乡的思念之愁。＝
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
《愚溪诗序》是柳宗元为他的《八愚诗》所写的序。
《八愚诗》是柳宗元被贬到永州以后，为了排遣他淤积在心中的愤懑不平而写的一组寄情于山水的诗。《八愚诗》已经亡佚。
一般说来，序有两种，一种是书序，一种是别序。书序一般用来陈述著作者的旨趣，多放在篇首。别序一般用来为朋友赠别。《愚溪诗序》是书序，是柳宗元陈述他写作《八愚诗》的旨趣的。
愚溪本来叫冉溪。为什么叫冉溪呢?有人说姓冉的曾经住在这里，以姓得名，所以叫冉溪；又有人说溪水能染色，所以叫染溪。总之，不论叫它冉溪还是叫它染溪，都是有缘由的。那么，为什么还要给溪水改名呢?据说“土之居者，犹龂龂然，不可以不更也”。意思是说，当地人对于究竟是冉溪，还是染溪，争论不休，所以不能不改。但是，为什么要改叫愚溪呢?因为“予以愚触罪，谪潇水上。爱是溪，入二三里，得其尤绝者家焉。古有愚公谷，今予家是溪，而名莫能定……故更之为愚溪”。
“予以愚触罪”，意思是我因糊涂触犯了刑律得了罪。“谪潇水上”，意思是被贬在潇水这个地方。“得其尤绝者家焉”，意思是寻得一处风景极佳的地方安了家。这里的“家”字是动词，安家、住下的意思。“愚公谷”，在现在山东临淄西。“今予家是溪，而名莫能定”，“故更之为愚溪”，意思是说，现在我住在这溪边，不知道起一个什么名字好，鉴于古代有愚公谷，所以便改溪名为愚溪。
其实，愚公并不愚，他所以自称为愚公，不过是对黑暗政治的抗议。同样，改溪名为愚溪，也是对黑暗政治的抗议。不仅于此，“予以愚触罪”，就更是对黑暗政治的抗议了。“以愚触罪”，这本身就是一种讽刺!言外之意就是说，聪明人是不会去干那种所谓的犯罪的傻事的。触罪之后，不仅要连累到妻子儿女，而且连自己居住的地方，都要受到连累，这是一种多大的不公平!这还不是对黑暗政治的抗议吗?
更有甚者，连“愚溪之上”的小丘，丘东北六十步的泉，泉合流屈曲而南的沟，负土累石塞其隘的池，池东的堂，堂南的亭，池中的岛……虽然“嘉木异石错置，皆山水之奇者”，也一概以愚字命名，称之为愚丘、愚泉、愚沟、愚池、愚堂、愚岛。这是为什么?都是“以予故，咸以愚辱焉”。这更是一种不公平，自然也是对黑暗政治的抗议!
“合流屈曲而南”，意思是泉水汇合到一起曲曲折折向南流。“嘉木异石错置”，意思是好的林木、奇异的石头交错陈列。
“仁者乐山，智者乐水”，水和愚本来是联系不到一起的，“今是溪独见辱于愚”，这难道是可以允许的吗?道理据说是有的，“盖其流甚下，不可以灌溉。又峻急多坻石，大舟不可入也。幽邃浅狭，蛟龙不屑，不能兴云雨，无以利世，而适类于予，然则虽辱而愚之，可也。”
“其流甚下”，指溪的水位太低。峻急，指水势湍急；坻石，指滩石。幽邃浅狭，指溪谷幽深，溪流浅窄；蛟龙不屑，就是蛟龙不屑于居住。蛟龙，古代传说中的动物，民间相传它能兴风作雨发洪水。“无以利世，而适类于予，然则虽辱而愚之，可也。”这几句话的意思是，溪没有可利于人世的地方，只是和我相类似，因而虽然用愚的称号来屈辱它，那也是可以的。然而把愚和我联系在一起，这本身就是一种愤激不平之情，从而说溪“适类于予”，使用愚的称号来屈辱溪，自然也是一种愤激不平之情了。
溪水无辜，而所以要用愚的称号来屈辱它，完全是因为“予家是溪”。而“我”又“以愚触罪”。那么，“我”到底是一种怎样的愚人呢?由此便转入写愚的种类和性质。
有三种愚人，一种像宁武子那样，“邦无道则愚”；一种像颜回那样，“终日不违如愚”。宁武子是“智而为愚者也”，颜回是“睿而为愚者也”。所以他们“皆不得为真愚”──他们都不是真的愚笨。
宁武子，春秋时卫国人，姓宁名俞，武是他的谥号，《论语·公冶长》说：宁武子这个人当国家清明时，他就显得很聪明；当国家昏暗时，他就装傻。他的那种聪明，别人可以做到，他的那种傻劲，别人就做不到了。颜回，字子渊，是孔子的忠实门徒。《论语·为政》记载孔子说：我整天给颜回讲学，他从来不提出不同的意见，好像很愚笨。可是我考察他私下的言行，发现他对我传授的东西能有所发挥，可见颜回并不愚笨。
像宁武子和颜回，当然都不愚笨。其实何只是不愚笨，应该说他们都是聪明人。“智”，智慧；“睿”，通达。“智”和“睿”，都有聪明的意思。“智而为愚者也”，意思是聪明而装糊涂；“睿而为愚者也”，意思是明白而装傻。因此，宁武子和颜回，都不是真的愚笨。而“我”的愚就完全不同了：“今予遭有道而违于理，悖于事，故凡为愚者，莫我若也。”这才是真正的愚人呢!
“有道”，指天子圣明；“遭有道”，就是遇到了圣明的天子；“违于理”，就是违犯了道理；“悖于事”，就是行事谬误。这都是就永贞革新这件事说的。
公元805年，就是唐顺宗李诵永贞元年，王、王叔文、柳宗元等人入主朝政，发动了一场政治革新运动，把矛头直指豪门贵族、藩镇、宦官，做了一些对人民有益的事情。由于主客观的原因，这场运动只维持了146天，便被宦官勾结豪门贵族镇压下去。结果顺宗李诵被迫让位给太子宪宗李纯。李纯上台后，杀了王叔文，逼死了王，柳宗元就是因此被贬到永州做司马的。所谓“遭有道”，就是指遇到了宪宗这样的天子。像宪宗这样的天子难道是圣明的吗?很显然，说这样的天子是圣明的，恐怕纯粹是一种讽刺!因而，所谓的“违于理”“悖于事”，便无一不是反话了。“夫然，则天下莫能争是溪，予得专而名焉。”这样，世上就没有能和我争这条溪水，只有我才占有它，并给它命名为愚溪。这就更是愤激不平之词了!
柳宗元被贬到永州后，朝廷规定他终生不得量移。这就是说，柳宗元只能老死在贬所。这对柳宗元来说，自然是最沉重的一种打击。在这沉重的打击面前，柳宗元淤积在心中的愤懑不平之情，无法发泄，便只有寄情于山水，以超脱于尘世来自我麻醉，这就是所以要写第五段文章的原因。
“善鉴万类”，就是能够鉴照万物；“清莹秀澈”，就是清洁光亮，秀丽澄澈；“锵鸣金石”，是水声铿锵鸣响，有金石般的声音；“漱涤万物”，就是洗涤世间万物；“牢笼百态”，就是包罗各种形态；“鸿蒙”，指宇宙形成前的混沌状态；“超鸿蒙”，等于说出世；“希夷”，指空虚寂静，不能感知的状态；“混希夷”，就是与自然混同，物我不分；“寂寥”，就是寂寞；“莫我知”，就是没有谁了解我。
这段话所抒发的仍然是一种愤激不平之情。
这段开头第一句说“溪虽莫利于世”，情调有点低沉。但是，紧接着笔锋一转，感情的色彩就完全不一样了：溪水能鉴照万物，清洁光亮，秀丽澄澈，铿锵鸣响，有金石般的声音。这是一个多么恬静、闲适、幽美、和谐的世界啊!把这么一个世界和现实生活中的黑暗政治对比一下，哪一个龌龊，哪一个光明，不是昭然若揭了吗?这样一个世界难道只能使愚昧的人心喜目笑、眷恋向往，高兴得不愿离去吗?如果真是这样，那么，那些聪明的人所留恋的到底是一种怎样的世界呢?真是意在言外，发人深思!
接下来笔锋又一转，便直抒起胸臆来了。“予虽不合于俗”，言外之意，就是说我是从人世中被排挤出来的。被排挤出来以后，虽然冷寞、孤单，却有一支能洗涤世间万物、包罗各种形态的笔伴随着自己，安慰着自己。在这无违无碍的茫茫然的大自然之中，返璞归真，自得其乐，不胜似生活在那昏暗龌龊的人世吗?清净寂寞，是没有谁能够了解我的，这并不是在宣扬与世无争的出世思想，而仍然是在抒发内心深处的愤世嫉俗的不平之情!
《愚溪诗序》通篇就是写了一个“愚”字。从“予以愚触罪”，到“以愚辞歌愚溪”，充分表达了一个遭受重重打击的正直士大夫的愤世嫉俗之情，同时，对封建社会的黑暗统治，也进行了有力的控诉。
《愚溪诗序》侧重于抒情，文章以愚为线索，把自己的愚和溪水的愚融为一体。明明是风景极佳的地方，可是，“予家是溪”，由于我住在这溪水边，便不能不把愚字强加在溪的头上。明明是“嘉木异石错置，皆山水之奇者”，因为我的缘故也不能不把愚字强加在丘、泉、沟、池、堂、亭、岛的头上。就这样，作者把自己的愚和溪、丘、泉、沟、池、堂、亭、岛等的愚融为一体。从溪、丘、泉、沟、池、堂、亭、岛等的受愚的称号的屈辱，自然也就可以想到作者受到的屈辱。溪、丘、泉、沟、池、堂、亭、岛仿佛全是作者苦难的知己，而奇石异木便成了作者耿介性格的象征。文章清新秀丽，前两段基本上是记叙，在记叙中抒发感情，后三段则主要是议论，在议论中发表感慨。语言简洁生动，结构严谨妥贴，不愧是传世的名篇。