本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉。曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》诗：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。
这首《长安秋夜》颇具特色，因为这不仅是李德裕的诗，而且是诗的李德裕。它像是一则宰辅日记，反映着他从政生活的一个片断。
中晚唐时，强藩割据，天下纷扰。李德裕坚决主张讨伐叛镇，为武宗所信用，官拜太尉，总理戎机。“内官传诏问戎机”，表面看不过从容叙事。但读者却感觉到一种非凡的襟抱、气概。因为这经历，这口气，都不是普通人所能有的。大厦之将倾，全仗栋梁的扶持，关系非轻。一“传”一“问”，反映出皇帝的殷切期望和高度信任，也间接显示出人物的身份。
作为首辅大臣，肩负重任，不免特别操劳，有时甚至忘食废寝。“载笔金銮夜始归”，一个“始”字，感慨系之。句中特别提到的“笔”，那决不是一般的“管城子”，它草就的每一笔都将举足轻重。“载笔”云云，口气是亲切的。写到“金銮”，这决非对显达的夸耀，而是流露出一种“居庙堂之高”者重大的责任感。
在朝堂上，决策终于拟定，他如释负重，退朝回马。当来到首都的大道上，已夜深人定，偌大长安城，坊里寂无声息，人们都沉入梦乡。月色撒在长安道上，更给一片和平宁谧的境界增添了诗意。面对“万户千门皆寂寂”，他也许感到一阵轻快；同时又未尝不意识到这和平景象要靠政治统一、社会安定来维持。骑在马上，心关“万户千门”。一方面是万家“皆寂寂”（显言）；一方面则是一己之不眠（隐言），对照之中，间接表现出一种政治家的博大情怀。
秋夜，是下露的时候了。他若是从皇城回到宅邸所在的安邑坊，那是有一段路程的。他感到了凉意：不知什么时候朝服上已经缀上亮晶晶的露珠了。这个“露点朝衣”的细节很生动，大约也是纪实吧，但写来意境很美、很高。李煜词云：“归时休放烛花红，待踏马啼清夜月”（《木兰花·晓妆初了明肌雪》），是善于享乐的。虽然也写月夜归马，也很美，但境界则较卑。这一方面是严肃作息，那一方面却是风流逍遥，情操迥别，就造成彼此诗词境界的差异。露就是露，偏写作“月中清露”，这想象是浪漫的，理想化的。“月中清露”，特点在高洁，正是作者情操的象征。那一品“朝衣”，再一次提醒他随时不忘自己的身份。他那一种以天下为己任的自尊自豪感盎然纸上。此结可谓词美、境美、情美，为诗中人物点上了一抹“高光”。
如果把这首绝句当作一出轰轰烈烈戏剧的主角出台的四句唱词看，也许更有意思。一个兢兢业业的无双国士的形象活脱脱出现在人们眼前，这是有理想色彩的诗人自我形象。他唱的句句是眼前景、眼前事，毫不装腔作势，但显得豪迈高远，表现出一个秉忠为国的大臣的气度。“大用外腓”是因为“真体内充”。正因为作者胸次广、感受深，故能“持之非强，来之无穷”（司空图《诗品》）。