此词作于公元一一九〇年（绍熙元年庚戌）八月十七日夜。篆冈，是辛弃疾在上饶的带湖别墅中的一个地名。小酌，便宴。此词就是在这次吟赏秋月的便宴上即兴写成的。
上片写带湖秋夜的幽美景色，见出秋色之可爱，说明古人悲愁没有多少理由。“夜月楼台，秋香院宇”二句对起，以工整清丽的句式描绘出迷人的夜景：在清凉幽静的篆冈，秋月映照着树木荫蔽的楼台，秋花在庭院里散发着扑鼻的幽香。第三句“笑吟吟地人来去”，转写景中之人，十分浑然一体。这七字除了一个名词“人”之外，全用动词与副词，衬以一个结构助词“地”，使得人物动态活灵活现，欢乐之状跃然纸上。秋景是如此令词人和他的宾客们赏心悦目，他不禁要想，为什么自古以来总有些人，一到秋天就悲悲戚戚呢？当年宋玉大发悲秋之情，究竟为了什么？
上片末二句：“是谁秋到便凄凉？当年宋玉悲如许”，用设问的方式否定了一般文人见秋即悲的孱弱之情。宋玉的名作《九辩》中颇多悲秋的句子，如“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”，等等。辛弃疾这两句，对此加以否定。应该说，当年宋玉之悲秋，是有一定缘由的，辛弃疾这里不过是聊将宋玉代指历来悲秋的文人，以助自己抒情的笔势，这是对古事的活用。由这两句的语意看来，悲秋似是完全没有必要的，只有敞开胸怀，纵情吟赏秋色才是通达的啰！每个读者初读到此，情不自禁地产生这样的联想，而顺着作者这个表面的语调和逻辑继续阅读下去，思考下去。
其实，作者的本意并不在此！读了词的下片读者才知辛弃疾最终是要肯定悲秋之有理。只不过，他之所谓悲“秋”，已不同于传统文人的纯粹感叹时序之变迁与个人身世之没落，而暗含了政治寄托的深意。
上片那些欲擒故纵的抒写，乃是一种高明的蓄势反跌之法。换头三句“随分杯盘，等闲歌舞，问他有甚堪悲处？”仍故意延伸上片否定悲秋的意脉，把秋天写得更使人留恋。秋夜不但有优美的自然景色，而且还有赏心悦目的好事，可以随意小酌，可以随便地欣赏歌舞，还有什么值得悲伤的事呢？就这样，在上片“是谁秋到便凄凉”一个问句之后，作者又在下片着力地加上了一个意思更明显的反问，把自己本欲肯定的东西故意推到了否定的边缘。末二句突然作了一个笔力千钧的反跌：“思量却也有悲时，重阳节近多风雨。”这一反跌，跌出了此词悲秋的主题思想，把上面大部分篇幅所极力渲染的“不必悲”、“有甚悲”等意思全盘推翻了。到此人们方知，一代豪杰辛弃疾也是在暗中悲秋的。他悲秋的理由是，重阳节快来了，那凄冷的风风雨雨将会破坏人们的幸福和安宁。
“重阳节近多风雨”一句，化用北宋诗人潘大临咏重阳的名句“满城风雨近重阳”，这正是王国维《人间词话》所说的“借古人之境界为我之境界”。辛弃疾之所谓“风雨”，一语双关，既指自然气候，也暗喻政治形势之险恶。稼轩作此词时，国势极弱，国运日衰，而向来北兵也习惯于在秋高马肥时对南朝用兵，远的不说，公元一一六一年（绍兴三十一年）金主完颜亮率三十二路军攻宋之役，就是在九月份发动的。稼轩《水调歌头》（落日塞尘起）一阕就有“胡骑猎清秋”的警句。鉴于历史的教训，闲居带湖的辛弃疾在密切注视政坛情况变化时，不会不想到边塞的情况。此词实际上表达了作者对当时政局的忧虑之情。这首词通过时节变化的描写来反映对现实生活的深沉感慨，气度从容；欲擒欲纵，文法曲折多变；巧妙采用前人诗句，辞意含蓄；通过比兴等手法，寄托政治感想。
这首七绝通过描写苍江从傍晚到夜半、天气由阴雨转晴的变化过程，烘托出江上秋夜由喧闹渐入静谧的气氛，构成了清冷寒寂的意境。全诗四句四景，分别选择最适宜的角度表现了阴雨、风起、风停及将晴时分的景色，虽一句一转，却合成一幅完整的画面。
首句写阴雨笼罩中的苍江到晚来还没见晴，“暗”字气象浑涵，下得精当，不但用浓墨绘出了天低云暗、秋水苍茫的江景，而且使浓重的雨意和渐渐来临的暗夜自然连成一气，一句写尽了白昼到傍晚的天色。这句是从大处落墨，第二句则是从细处着意。井边的梧桐翻动着叶子，飒飒有声，是风吹所致，此时倘若还是“梧桐更兼细雨”，便应是“到黄昏点点滴滴”（李清照《声声慢》）的另一番景象了。由梧叶翻卷的动静辨别风声，可见此时风还不大，始发于树间，因此这细微的声息暗示了风一起雨将停的变化，又是秋声始动的征兆。第三句写半夜里风声才停时的情景，“吹”与“断”说明风曾刮得很紧，从楼头判别风声，就不同于从桐叶上辨别风声了，必定要有相当的风力和呼呼的声响才能听出是“吹”还是“断”。所以这一句中的“断”字放在句断之处，与上一句井梧翻叶相应，虽只是写风的一起一止，却概括了风声由小到大，吹了半夜才停的全过程。这正是欧阳修所写“初淅沥而萧飒，忽奔腾而澎湃，如波涛夜惊”（《秋声赋》）的秋声。这两句全从江楼上的人的听觉落笔，真切地写出了秋声来时江上暗夜中凄清的气氛。这个“断”字还承上启下，带出了最后一句精彩的描写：风停之后，乌云渐渐散开，但尚未完全放晴，月亮已在云层的浅淡之处透出了光明。作者准确地抓住了浮云将散而未散的这一瞬间，表现出月亮将要钻出云层的动态，烘托出半夜风雨之后天色初晴时那种特有的清新和宁静的气氛。“明”字在首句“暗”字的映衬下，成为全诗最耀眼的亮色，在结尾处预示出一片雨过天晴的明朗境界。
这首诗纯以写景的真切细致取胜，但如果没有作者对秋意的敏锐感受，便不容易准确地捕捉住每个特定时刻的景物特征，如果没有精巧的构思和炼字，也不容易在一首短短的绝句中如此层次分明地展现出景色随天色阴晴而转换的过程，并形成浑成的意境。