上片直奔主题，劝慰好友不要哭泣，既然命途多舛，在科场上屡试不第，就任凭天意弄人吧，不要被这些琐事消磨了意志。接着，他又说古往今来，凡是有旷世之才的人多失意潦倒，是被过高的才华折损了福分。不如独自闲卧在莱草编成的床上高眠，抬头仰望天上的北斗七星，远离繁华热闹的都市，吹玉笛抒发自己心中的悲愁，劝慰对方莫赞叹“兰摧玉折”，以为才杰受屈。应针对应试落第事。
下片紧承上文，词人继续安慰姜宸英，说大丈夫不要因为仕途不顺就焦躁急切，不要热衷于求取功名。谓大丈夫终不肯趁他人热灶烧火煮饭，不会依赖别人。今番求官不成，暂且也像范蠡一样，泛舟五湖，不也挺逍遥自在的吗？劝慰的话题，由身内的才性，转向身外的虚名。谓泪水就像秋日淫雨一样，挥之不尽，但这伤情之泪，必须洒向野田黄蝶，洒向真正的知己者。千万不要羡慕承明殿旁那长长的朝班的行列。马迹车尘，从来就忙个不停，万户捣衣，任凭西风吹冷长安的一片月色。这时候，清净的萧寺，更加是繁花如雪。劝慰对方“须不羡，承明班列”。不要羡慕在朝居官。说得很恳切，很直白，可能因对方功名心至死不变的缘故。末句即以景结情。“又萧寺，花如雪”，这是个静谧、深沉、幽丽而又带几分凄凉的艺术境界，同时又寓托着词人的生命追求。他以此慰勉两溟，同时也以此自慰。
全词充满纳兰性德独抒性灵的劝慰之语，让人为之感动。
词的上阕，重在描绘时序和场景。时当秋深，芙蓉院里，秋容已老，一派衰败之象。庭中小草也已枯黄老死，上面凝聚着颗颗霜花。“匀似剪”，谓草上朵朵霜花，十分均匀，好似剪裁而成。此句盖化用李贺《北中寒》诗：“霜花草上大如钱，挥刀不入迷蒙天。”接下来两句，交待场景。仕途蹭蹬、宦海沉浮的词人，在被贬到这蛮荒之地时，竟受到热爱其词的义妓母女的尊重，引他上西楼，还盛情相待，迫近而座，清歌侑酒，使词人内心获得了片刻的安慰，所以，在当时楼上众多的物象中，惟有那“风压绣帘香不卷”最令敏感的词人动心，最为他所注意——这清歌妙吟的西楼，成了他疲惫身心的避风港。
下阕由景及人，着笔描写为他弹琴哦词的义妓。由于敬慕词人，对其所作“得一篇，辄手笔口哦不置”，所以这位义妓在与心中的偶像相聚一处时，当然会尽其所能为词人吟唱，所以，词中重点描绘了义妓弹唱时的动作神态。 “玉纤”两句，对仗十分工稳，恰到好处地传达出当时义妓表演时态度的认真。“玉纤”跟“红袖”相对，“银筝”与“金鸭”相衬，极富色彩感，一副装束，显得华贵而高雅。“慵整”和“时笼”的动作和神态，又刻画出这位义妓的娇美可爱。末尾两句，画龙点睛，描绘她脸部的神采。酒逢知己干杯少，在词人自己“酒杯深”的同时，义妓也在“慵整”和“时笼”中不知不觉饮酒过多，以至于双颊绯红。这里，“岁华一任委西风”一句，含意相当深刻，不可轻易放过。西风即秋风，西风一起，表明秋季已到，万物都将衰老枯萎。词人说醉红双颊的义妓将岁华委于西风，暗示此妓花容已老。将这种感触跟她因为酒醉而泛起的春红相映衬，寓有美人迟暮之感。而且，透过作者的词笔，似乎还传达出他隐约的身世之悲。只是，这种情绪被处理成一个义妓的神态，以一种艳思弱化掉了那一声长叹。身世之感，打并人艳情之中，大概指的就是这种手法。
整首词直叙词人眼中所见，感情平稳深敛，心绪的起伏被潜置于词所描绘的景象人物背后。但是，从词人所撷取的物象，所营造的气氛中，读者可以隐约感受到被贬的词人内心的愁绪。面对眼前的红颜知己，听她吟唱着自己所填的妙词，作者没有表现出一丝兴奋和激动，而是平静的心情观察着这一切。是他心中没有痛苦，还是他暂时忘却了痛苦？都不是，是他在用眼前的平静在掩饰着内心的痛苦。词的末尾两句，隐约透露出词人内心的波澜：那一任岁华委西风的放旷，那醉脸上的春红，是那位红颜知己，也是作者本身！芙蓉院妓能与她仰慕的词人相见，歌彼之词，献己之技，对她而言，当然是一件幸事。被盛情相邀，殷勤相侑的词人，在“洒杯深”之后，当然也会春红满脸。那歌，那酒，此时成了沟通彼此情感的桥梁，而秋容老尽的芙蓉院妓的处境，又怎能不引起词人对自己的身世、地位的联想！所以说，词的末尾两句，看似写对方兴之所至时的忘情，实际上已经暗含着词人自己悲苦的内心感受。《词则·闲情集》卷一中评此词：“顽艳中有及时行乐之感。”可谓一语中的。
唐朝诗人自居易被贬浔阳巧偶琵琶女时作“同是天涯沦落人，相逢何必曾相识”的感慨在秦观的这首词中也同样存在着，只不过秦观将这种感情融人到了情景描写和渲染之中，将白居易那直白显豁的情感抒发，化成了一种含而不露的情绪，萦绕词中却又不说透，使人有所悟又有所迷。
薛宝琴对自己幼年经历的夸耀和这些怀古诗的总的情调比较低沉是一致的，都曲折地反映出她原先的家庭已经每况愈下了，否则她不会前来投靠贾府。不过，她眼前所过的总还是贵族小姐的奢华生活，她真正悲哀的日子将随着四大家族的没落而到来，那时候她还会再一次走得远远的，而且将以十分感伤的心情来回忆大观园的生活。
这首《怀古绝句·交趾怀古》在小说中的寓意实际上是说贾元春的。头四个字，《红楼梦》脂砚斋版本一律作“铜铸金镛”，这肯定是原文。后人为切合“交趾”、“马援”，改成“铜柱金城”，这样改，以史实说是改对了，从寓意说是改错了，因为作者用“金镛”是为了隐指宫闱。汉代张衡《东京赋》中有“宫悬金镛”的句子；南朝齐武帝则置金钟于景阳宫，令宫人闻钟声而起来梳妆。要宫妃黎明即起，就是为了“振纪纲”。总之，首句与贾元春“册子”中所说的“榴花开处照宫闱”用意相同。“声传海外”句与她所作灯谜中说爆竹如雷，震得人恐妖魔惧一样，都比喻贾元春进封贵妃时的煊赫声势。马援正受皇帝的恩遇而忽然病死于远征途中，这也可以说是“喜荣华正好，恨无常又到”，“望家乡，路远山高”。但由于贾元春之死详情莫知，诗末句的隐义也就难以索解了。
《怀古绝句》不是真正的咏史诗，也不是纯粹为了发思古之幽情而制的春灯谜。它对历史人物、事件的某些鉴赏，并不一定代表作者或小说人物的历史观。