此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
起首二句即对偶精工而又极为凝炼，从大处、虚处勾勒山光水色之秀美。山间从清晨的林雾笼罩，到日出之后雾散云开，再到黄昏时暝色聚合，一天之内不仅气候冷暖多变，而且峰峦林泉、青山绿水在艳丽的红日光辉照耀下亦五彩缤纷，明暗深浅，绚烂多姿，变态百出，使人目不暇接，赏心悦目。“昏旦”、“气候”，从时间纵向上概括了一天的观览历程；“山水”、“清晖”，则从空间横向上包举了天地自然的立体全景。而分别着一“变”字、“含”字，则气候景象之变态出奇，山光水色之孕大含深，均给读者留下了遐思逸想。两句看似平常，却蕴含博大丰富。
“清晖”二句，用顶真手法蝉联而出，承接自然。虽由《楚辞·九歌·东君》中“羌声色兮娱人，观者憺兮忘归”句化出，但用在此处，却十分自然妥帖，完全是诗人特定情境中兴会淋漓的真实感受，明人胡应麟云：“灵运诸佳句，多出深思苦索，如‘清晖能娱人’之类，虽非锻炼而成，要皆真积所致。”（《诗薮·外编》）即指出了诗人并非故意效法前人，而是将由素养中得来的前人的成功经验，在艺术实践中触景而产生灵感，从而自然地或无意识地融化到自己的艺术构思之中。“娱人”，使人快乐；“憺”，安然貌。不说诗人留恋山水，乐而忘返，反说山水娱人，仿佛山水清晖也解人意，主动挽留诗人。所谓“以我观物，故物皆著我之色彩。”（《人间词话》）
“出谷”二句承上启下：走出山谷时天色还早，及至进入巫湖船上，日光已经昏暗了。这两句一则点明游览是一整天，与首句“昏旦”呼应；同时又暗中为下文写傍晚湖景作好过渡。
以上六句为第一层，总写一天游石壁的观感，是虚写、略写。“林壑”以下六句，则实写、详写湖中晚景：傍晚，林峦山壑之中，夜幕渐渐收拢聚合；天空中飞云流霞的余氛，正迅速向天边凝聚。湖水中，那田田荷叶，重叠葳蕤，碧绿的叶子抹上了一层夕阳的余辉，又投下森森的阴影，明暗交错，相互照映；那丛丛菖蒲，株株稗草，在船桨剪开的波光中摇曳动荡，左偏右伏，互相依倚。这四句从林峦沟壑写到天边云霞，从满湖的芰荷写到船边的蒲稗，描绘出一幅天光湖色辉映的湖上晚归图，进一步渲染出清晖娱人、游子憺然的意兴。这一段的写法，不仅路线贯穿、井然有序，而且笔触细腻、精雕细琢，毫发毕肖。在取景上，远近参差，视角多变，构图立体感、动态感强；在句法上，两两对偶，工巧精美。这一切，都体现出谢诗“情必极貌以写物，辞必穷力而追新”的特点。虽系匠心锻炼，却又归于自然。
“披拂”二句，写其舍舟陆行，拨开路边草木，向南山路径趋进；到家后轻松愉快地偃息东轩，而内心的愉悦和激动仍未平静。这一“趋”一“偃”，不仅点明上岸到家的过程，而且极带感情色彩：天晚赶忙归家，情在必“趋”；一天游览疲劳，到家必“偃”（卧息）。可谓炼字极工。
末尾四句总上两层，写游后悟出的玄理。诗人领悟出：一个人只要思虑淡泊，那么对于名利得失，穷达荣辱这类身外之物自然就看得轻了；只要自己心里常常感到惬意满足，就觉得自己的心性不会违背宇宙万物的至理常道，一切皆可顺情适性，随遇而安。诗人兴奋之余，竟想把这番领悟出的人生真谛，赠予那些讲究养生（摄生）之道的人们，让他们不妨试用这种道理去作推求探索。这种因仕途屡遭挫折、政治失意，而又不以名利得失为怀的豁达胸襟，在那政局混乱、险象丛生、名士动辄被杀、争权夺利剧烈的晋宋时代，既有远祸全身的因素，也有志行高洁的一面。而这种随情适性、“虑澹物轻”的养生方法，比起魏晋六朝盛行的服药炼丹、追慕神仙以求长生的那种“摄生客”的虚妄态度，无疑也要理智、高明得多。因而不能因其源于老庄思想，或以其有玄言的色彩，便不加分析地予以否定。何况在艺术结构上，这四句议论也并未游离于前面的抒情写景之外，而是一脉相承的，如箭在弦上，势在必发。
此篇除了具有刘勰所指出的那些宋初诗歌的普遍特征之外，还具有两个明显的个性特点：一是结构绵密，紧扣题中一个“还”字，写一天的行踪，从石壁——湖中——家中，次第井然。但重点工笔描绘的是傍晚湖景，因而前面几句只从总体上虚写感受。尽管时空跨度很大，但因虚实详略得宜，故毫无流水帐的累赘之感。三个层次交关之处，两次暗透时空线索。如“出谷”收束题目前半，“入舟”引出题目后半“还湖中”；“南径”明点舍舟陆行，“东扉”暗示到家歇息，并引出“偃”中所悟之理。针线细密，承转自然。其次，全诗融情、景、理于一炉，前两层虽是写景，但皆能寓情于景，景中含情。像“清晖”、“林壑”、“蒲稗”这些自然景物皆写得脉脉含情，似有人性，与诗人灵犀相通：而诗人一腔“愉悦”之情，亦洋溢跳荡在这些景物所组成的意象之中。正如王夫之所评：“谢诗……情不虚情，情皆可景；景非滞景，景总含情。”（《古诗评选》）结尾议论，正是“愉悦”之情的理性升华，仿佛水到渠成，势所必然。前人赞其“舒情缀景，畅达理旨，三者兼长，洵堪睥睨一世。”（黄子云《野鸿诗的》）信非溢美。全诗充满了明朗奔放的喜悦情调，确如“东海扬帆，风日流丽。”（《敖陶孙诗评》）难怪连大诗人李白也喜欢引用此诗佳句：“故人赠我我不违，著令山水含清晖。顿惊谢康乐，诗兴生我衣。襟前林壑敛瞑色，袖上云霞收夕霏。”（《酬殷明佐见赠五云裘歌》）即此亦可见其影响之一斑。